在 Pd(PPh3)4 催化下，卤代芳香烃等能够与烯烃类衍生物直接反应生成苯乙烯类衍生物 (该反应类型为 Heck反应) (式2)[8]。

Pd(PPh3)4 还可催化炔烃化合物与卤代物的偶联( Sonogashira反应)，反应过程中，炔氢与卤元素形成卤化氢 (或与碱中和) 而离去，形成产物为炔的衍生物 (式3)[9,10]。

同时，在Pd(PPh3)4 的催化下，芳香环上的C-H 键能够得到活化，进而可与卤代化合物、锡化物等反应脱去一分子的卤化氢或锡烷而形成C-C键 (式4)[11,12]。

此外，由于Pd(PPh3)4 可以催化多种C-C键的构成，可以构造多位点同时催化的反应，如分子间成环反应 (式5)[13] 等。

催化 C-X 键的形成

Pd(PPh3)4不仅可以催化合成C-C键，还常用于构建碳原子与杂原

子(N、S、O、Sn、Si、Se、P 等)的共价键。例如许多氨基化合物都可以在Pd(PPh3)4 催化下反应形成C-N键 (式5)[14]。

其它反应

一些异构化反应等常用Pd(PPh3)4作为催化剂[15,16]。特别当反应物分子含苯环时，可以得到很高的产率。又如在Pd(PPh3)4催化下，分子可发生重排脱羧反应，生成含有炔键和烯键的化合物 (式7)[17]。

参考文献

1. 综述文献见：(a) Suzuki, A. J. Org. Chem., 1999, 64, 147.

(b) Jwanro, H.; Marc, S.; Christel, G.; Emmanuelle, S.; Marc,L. Chem. Rev., 2002, 102, 1359.

2. Korenaga, T.; Kosaki, T.; Fukumura, R.; Ema, T.; Sakai, T.Org. Lett., 2005, 7, 4915.

3. 3. Flaherty, A.; Trunkfield, A.; Barton, W. Org. Lett., 2005, 7,4975.

4. Uemura, M.; Takayama, Y.; Sato, F. Org. Lett., 2004, 6, 5001.

5. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org.Chem., 2002, 67, 4924.

6. Shirakawa, E.; Yoshida, H.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am.Chem. Soc., 1999, 121, 4290.

7. Mowery, M. E.; DeShong, P. J. Org. Chem., 1999, 64, 1684.

8. Kang, S.-K.; Choi, S.-C.; Ryu, H.-C.; Yamaguchi, T. J. Org.Chem., 1998,63, 5748.

9. Shao, L.-X.; Shi, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 8635.

10. Khatyr, A.; Ziessel, R. J.Org. Chem., 2000, 65, 7814.

11. Bour, C.; Suffert, J. Org. Lett., 2005, 7, 653.

12. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev., 2002, 102,1731.

13. Duan, X.-H.; Liu, X.-Y.; Guo, L.-N.; Liao, M.-C.; Liu,W.-M.;Liang, Y.-M. J. Org. Chem., 2005, 70, 6980.

14. Konno, T.; Nagata, K.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. J. Org.Chem., 2002, 67, 1768.

15. Ohno, H.; Miyamura, K.; Mizutani, T.; Kadoh, Y.; Takeoka,Y.; Hamaguchi, H.; Tanaka, T. Chem. Eur. J., 2005, 11,3728.

16. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev., 2003,103, 1875.

17. Rayabarapu, D. K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 13510.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著返回搜狐，查看更多