根基和官能团的区别 |
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宜城教育资源网www.ychedu.com 官能团优先顺序是怎么排的 ・ 有了官能团的优先次序表,我们就可以对多官能团有机物进行命名。当一个有机物分子中出现两种或两种以上官能团时,我们就把序号排在前面的作为母体,排在后面的看成取代基。 ・ 二、主链上碳原子序号编排 ・ 给主链上C原子编号,一般从靠近支链一端开始。如果不管从哪一端开始编号,第一个取代基的位次都相同,在编号时,应使第二个取代基的位次尽可能小。有了这两个原则,对有些有机物仍不能命名。如下面两个有机物,就不知道从哪端开始编号了。 ・ 因此我们在掌握上述的基本原则以外,还要知道,当两个取代基离主链两端距离相等时,一般要给原子序数较小的取代基以较小的位次。在①式中―CH3与Br相比,C原子序数比Br小,因此在编号时,应给―CH3以较小的位次。在②式中,―CH2―CH2―CH3与CH3―CH―CH3相比,两个取代基中,第一个原子都是C原子,原子序数相同,第二个原子都是H原子,原子序数也相同,第三个原子在―CH2―CH2―CH3中为H原子,在CH3―CH―CH3中为C原子,因此应给―CH2―CH2―CH3以较小的位次。上面两个有机物的名称应分别为:①2―甲基―5―溴己烷,②4―正丙基―6―异丙基壬烷。
・ 三、有机物名称的写法 ・ 在主链上含有多种取代基时,哪种取代基写在前面,哪种写在后面。目前的教材中,众说不一,但归纳起来不外乎两种写法: ・ 1、按取代基英文名称的第一个字母顺序排列 ・ 2、按取代基中原子序数从小到大排列 ・ 出现这两种写法的原因,笔者认为是某些教材的编者还没有把我国的系统命名法和IUPAC命名法严格区分开来。系统命名法是根据IUPAC命名法结合我国文字特点而制定的,并不等于和IUPAC命名法完全一致。上述第一种命名法实际上是IUPAC法,第二种方法才真正是我国的系统命名法。但在目前的教材中,按第一种即IUPAC命名法还是占大多数。 ・ 官能团: ・ 定有机物化学特性的原子或原子团。常见的官能团:碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基、羰基、苯基、-X(卤素)、氨基。 ・ 根、基和官能团的区别: 1.根带电的原子团,如OH-电子式为)、 等。 2.基电中性,不能单独存在,一般用“一R”表示烃基,其中的“一”表示一个电子,如甲基(一CH3),电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。 3. OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较 有机物按官能团的分类 ・ 各种不同类别的有机物: 有机化学常见官能团性质总结卤代烃(R-X) 官能团,卤原子(F,Cl,Br,I) 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃; 醇(R-OH ) 官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化); 醛(R-CHO ) 官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇; 酚(R-Ph-OH ) 官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化; 羧酸(R-COOH) 官能团,羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛(注意是“不能”) 能与醇发生酯化反应; 酯(R-COOR) 官能团,酯基 能发生水解得到酸和醇。 1、能使KMnO4褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色(显色)反应的有机物:苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 [有机物间的相互转化关系] [有机合成的常规方法] 1.引入官能团: ①引入-X的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法:加成反应 ②消除羟基方法:消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原和氧化 3.有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下: 常见官能团的优先次序表 类别 序号 官能团 词头名称 词尾名称 酸 1 -COOH 羧基 羧酸 2 -SO3H 磺基 磺酸 羧 酸 衍 生 物 3 -COOR 酯基 羧酸酯 4 -COX 卤羰基 酰卤 5 -CONH2 氨甲酰基 酰胺 腈 6 -CN 氰基 腈 醛 7 -CHO 醛基 醛 酮 8 >C=O 羰基 酮 醇 9 -OH 羟基 醇 酚 10 -OH 羟基 酚 胺 11 -NH2 胺基 胺 炔 12 -C≡C- / 炔 烯 13 >C=C< / 烯 醚 14 -OR 烃氧基 / 卤代烃 15 -X 卤代 / 硝基 化合物 16 -NO2 硝基 / 宜城教育资源网www.ychedu.com |
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