命名时取代基优先顺序 |
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有关高考化学,大块的知识点和题型分析其实已经做的差不多了,后面我们会逐渐更新这些相对比较针对的分析方法。今天正好有位读者来问命名有关内容,我们就来谈谈系统命名的方法 首先要说到的是,高考中出现复杂有机物命名的题型概率不高,因为中国化学会在2017年出版了《有机化合物命名原则2017》,而此前在教学中一直使用的是1980版规则,这两版规则存在微妙的差异,那么正确答案究竟是以2017版规则还是1980版规则为准,就是一个相对麻烦的问题。 就是这本,非常有气势的一本书,可见有机物命名的复杂。。 在这两版中,最大的差异是取代基的“优先级”问题,2017版规定,按照基团的英文名由A至Z命名,这样在学习了基团的英文名称后记忆负担会显著减轻。本篇文章会着重介绍1980版规则,毕竟这是绝大部分地区高中教学在使用的一版规则,2017版规则的顺序就请同学们自行查阅官能团英文名了,我会在文后附上一些常用基团。 命名的基本原则 系统命名法的基本模板为 位号-官能团名称-主碳链个数-有机物种类 其他还有一些需要添加的细节,但也是对这个模板的扩充 选择主碳链 选择最长碳连作为主链,有多条等长碳链的时候,选择含支链最多的碳连为主链。(这是因为有机命名时,以易读性为首要考虑,支链越少,复杂度一般越高) 例: 该有机物存在多种主碳链选取方法,如 如果按照左图命名,存在两个取代基,分别为甲基和叔丁基,而按照中图则为三个取代基,分别为甲基和异丙基,右图则为4个取代基,为甲基和乙基,很显然,支链越多,官能团的“复杂程度”越低,也就越易读 定位号 从距离支链最近一端开始编号,如果碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同系列时,则顺次、逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”[1] 如 根据观察,很显然,从左侧命名2,2,5,5,6(和为20)更简单而不命名为2,3,3,6,6(同样和为20)。因为从左侧能更快地找到“更多”官能团。但是在一些教辅资料中,简单归纳为“序号之和最小”,这在大部分情况下易于记忆,但是需要指出,这是一种错误的方法。 合并相同取代基,以短线依次连接 合并规则如2-甲基-2-甲基,一般写作2,2-二甲基,有多少个取代基就在取代基前加上数目,并标出所有取代基的位置 如为2,2-二甲基-4-乙基己烷 以上规则为烷烃的命名规则,基本上高考只会涉及这部分。接下来我们开始补充其他特殊情况 在非烷烃时,定主链要将决定有机物种类的官能团(也就是主官能团)放在主链上。或者说,要选取含有主官能团的最长的主链。那么,主官能团的优先级是什么呢? 高中要求记忆:羧酸>酯>醛>酮>醇>炔烃>烯烃>烷 更高要求的情况下可以记忆: 最简单的例子:我们将氨基酸叫做“氨基-酸”意为有氨基的酸,而非有羧基的胺,就是这一规则的体现。 编号最低原则中,如果仅仅只有烷烃基,处理很简单。但是在非烃类物质时,取代基的次序也需要更详细考究一下:具体规则如下 (1)根据原子序数大小,将原子序数更大的取代基后置 (2)如果第一个原子相同,则比较与其直接相连的原子,以此类推,依次顺延。依然将原子序数更大的取代基后置。具体顺序: I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H 异丙基>异丁基>异戊基>己基>戊基>丁基>丙基>乙基>甲基 也就是当乙基和甲基 比如当甲基和乙基同时分别出现在左起2号位和后起二号位时,肯定是将甲基写在前面,乙基写在后面。同样的,当同时出现氯原子和甲基时,也将甲基写在前面,氯原子写在后面。 最后,如果以2017版规则命名,大部分情况下遵循官能团英文名称顺序,这是出于国际学术交流的角度考虑。至于模板的细微差别,在自学后不难掌握。 那么我们今天的内容到此结束。愿每一位同学都能收获成功和喜悦,感谢同学们的关注和转发,明天我们继续下个知识点的讲解。 碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同系列时,则顺次、逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列” 陈其瑞.谨防步入有机物命名的误区[J].化学教育,1994,(4):36 |
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