有机化学第十二章答案.docx

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有机化学第十二章答案

有机化学第十二章答案

【篇一:

有机化学(第二版)徐寿昌主编,第十二章习题答案】

txt>一、

1.

命名下列化合物:

ch3chch2choch2ch3

2.

(ch3)2chch2ch3

3.

ch3

4.

ch3o

h5.

6.

ch3

8.

9.

7.

ch2=chch2ch3

ch3ch2ch

oc2h5oc2h5

noh

10.

ch3

ch2

ch3

11.

(ch3)2c=nnh

no2

2

二、写出下列化合物的构造式:

1、2-丁烯醛2、二苯甲酮3、2,2-二甲基环戊酮

ch3ch=chcho

ch3ch

3

4、3-(间羟基苯基)丙醛5、甲醛苯腙6、丙酮缩氨脲

ch2ch2cho

h2oh

nhnh2ch3

ch

chch2ch2ch3

chcho

br

9、三聚甲醛(p292)10、邻羟基苯甲

ch2o

och2

ch2chooh

三、写出分子式为c5h10o的醛酮的同分异构体,并命名之。

3

ch3ch2ch2ch2cho

ch3chch2cho

3

ch3ch2chcho

(ch3)ccho

ch3

ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch3

ch3

ch(ch3)2

酮:

2-戊酮3-戊酮3-甲基-2-丁酮

四、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物:

1,nabh4在氢氧化钠水溶液中2,c6h5mgbr然后加h3o+

ch3ch2chc6h5ch3ch2ch2oh

oh

3.lialh4,然后加水4,nahso35,nahso3然后加nacn

ch3ch2ch2oh

ch3ch2chso3na

oh

ch3ch2chcn

6,稀碱7,稀碱,然后加热8,催化加氢9,乙二醇,酸

ohch3ch2ch3

ch3ch2ch=ccho

3

ch3ch2ch2oh

ch3ch2och

2och2

10,溴在乙酸中11,硝酸银氨溶液12,nh2oh13,苯肼

brch3

ch3ch2coonh4

ch3ch2ch=nohch3ch2ch=nnh

五、对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物?

1.(p287)

六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物?

no2

1.

ch3+

hno3

ch32.ch3-o

+

hccl3

+

3.

ch3nabh4

chch3oh

ch3

4.

ch3+

mgbr

cc6h5omgbr

ho+

ch3cc6h5oh

七、下列化合物中那些能发生碘仿反应?

那些能和饱和亚硫酸氢钠

水溶液加成?

写出反应式。

碘仿反应1.3.6.7饱和亚硫酸氢钠1.2.4.5.6.8

1.

ch3coch2ch3ch3coch2ch3ch3coch2ch3

-hci3+ch3ch2coooh

ch3cch2ch3

3na

2.ch3ch2ch2cho

ch3ch2ch2cho

3.

oh

ch3ch2ch2chso3na

ch3ch2oh

ch3ch2oh

4.

hci3

+

hcoo

-

cho

cho

chso3naoh

5.

ch3ch2coch2ch3

ch3ch2coch2ch3

6.

oh

ch4ch2cch2ch3

3na

coo-+

ch3co

ch3co

i,naoh

hci3

ch3co

ch3cso3naoh

7.

ch3ch(oh)ch2ch2ch3

ch3ch(oh)ch2ch2ch3

8.

i,naoh

hci3

+

ch3ch2ch2coo-

o

o

cho

so3na

八、将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。

1.

ch3cho,ch3coch3,cf3cho,

cf3cho,ch3coch=ch2

1.

ch3cho,ch3coch3,

ch3coch=ch2

ch3cho,ch3coch3,cf3cho,

cf3cho,ch3coch=ch2

ch3cho,ch3coch3,

ch3coch=ch2

九、用化学方法区别下列各组化合物。

1,1,苯甲醇和苯甲醛。

解:

分别加入硝酸银氨溶液,苯甲醛发生银镜反应,苯甲醇不能。

2.己醛与2-己酮。

解:

分别加入硝酸银氨溶液,己醛发生银镜反应,2-己酮不能。

3.2-己酮和3-己酮。

解:

分别加入饱和亚硫酸氢钠,2-己酮生成结晶(1-羟基磺酸钠),而后者不能。

4.丙酮与苯乙酮。

解:

最好用西佛试剂,丙酮使西佛试剂变红,而苯乙酮不能。

也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别,丙酮容易亲核加成,而苯乙酮不容易。

5.2-己醇和2-己酮。

解;2-己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体,而2-己醇不能。

6.1-苯乙醇和2-苯乙醇。

解:

1-苯乙醇能反应卤仿反应,而2-苯乙醇不能。

以上各小题写出反应方程式。

十、完成下列反应;

【篇二:

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第12章】

txt>一、

1.

命名下列化合物:

ch3chch2choch2ch3

2.

(ch3)2chch2ch3

3.

ch3

4.

ch3o

h5.

6.

ch3cho

7

10.

ch3

ch2

ch3

11.

(ch3)2c=n

nh

no2

no2

二、写出下列化合物的构造式:

1,2-丁烯醛2。

二苯甲酮3,2,2-二甲基环戊酮

ch3ch=chcho

ch3ch3

4.3-(间羟基苯基)丙醛5,甲醛苯腙6,丙酮缩氨脲

ch2ch2cho

h2c=noh

ch3

c=nnhch3

nh2

ch2ch2ch2ch3

ch3chcho

br

9,三聚甲醛10,邻羟基苯甲醛

ch2o

o

ch2o

chooh

ch2

三、写出分子式为c5h10o的醛酮的同分异构体,并命名之。

ch3

ch3ch2ch2ch2cho

ch3chch2cho

ch3

ch3ch2chcho

(ch3)ccho

ch3ch2ch2ch3ch3ch2

ch2ch3ch3

ch(ch3)2

酮:

2-戊酮3-戊酮3-甲基-2-丁酮

四、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物:

1,nabh4在氢氧化钠水溶液中。

2,c6h5mgbr然后加h3o+ch3ch2ch2oh

ch3ch2chc6h5

oh

3.lialh4,然后加水4,nahso35,nahso3然后加nacn

oh

ch3ch2ch2oh

ch3ch2chso3na

oh

ch3ch2chcn

6,稀碱7,稀碱,然后加热8,催化加氢9,乙二醇,酸

oh

ch3ch2chchcho

ch3

ch3ch2ch=ccho

ch3

ch3ch2ch2oh

ch3ch2ch

ooch2ch2

10,溴在乙酸中11,硝酸银氨溶液12,nh2oh13,苯肼

brch3chcho

ch3ch2coonh

4

ch3ch2ch=nohch3ch2ch=nnh

五、对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物?

六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物?

no2

1.

ch3+

hno

3

cch3o

2.cch3o

ochchoh

3

-+

hccl

3

3.

c3o

+

nabh

4

4.

o

ch3

ch3

+

mgbr

c

c6h5

h

3o

+

ch3cc6h5oh

omgbr

七、下列化合物中那些能发生碘仿反应?

那些能和饱和亚硫酸氢钠

水溶液加成?

写出反应式。

1.

ch3coch2ch3ch3coch2ch3ch3coch2ch3

hci

3

+

ch3ch2coo

-

ohch3cch2ch3

so3na

2.

ch3ch2ch2cho

ch3ch2ch2cho

oh

ch3ch2ch2chso3na

3.ch3ch2oh

ch3ch2oh

hci

+

3

hcoo

-

4.

cho

chochso3naoh

5.

ch3ch2coch2ch3

oh

ch3ch2coch2ch3

ch4ch2cch2ch3

so3na

6.

coo

-+

ch3co

ch3co

i2,naoh

hci

3

ch3

ch3co

nahso

coh

so3na

7.

ch3ch(oh)ch2ch2ch3

i,naoh

ch3ch(oh)ch

8.

2ch2ch3

hci

3

+

ch3ch2ch2coo

-

o

co

ho

nahso

c

so

3na

八、将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。

1.

ch3cho,ch3coch3,cf3cho,

cf3cho,ch3coch=ch

2

1.

ch3cho,ch3coch3,

ch3coch=ch

2

2

ch3cho,ch3coch3,cf3cho,

cf3cho,ch3coch=ch

ch3cho,ch3coch3,

ch3coch=ch

2

九、用化学方法区别下列各组化合物。

1,1,苯甲醇和苯甲醛。

解:

分别加入硝酸银氨溶液,苯甲醛发生银镜反应,苯甲醇不能。

2.己醛与2-己酮。

解:

分别加入硝酸银氨溶液,己醛发生银镜反应,2-己酮不能。

3.2-己酮和3-己酮。

解:

分别加入饱和亚硫酸氢钠,2-己酮生成结晶(1-羟基磺酸钠),而后者不能。

4.丙酮与苯乙酮。

解:

最好用西佛试剂,丙酮使西佛试剂变红,而苯乙酮不能。

也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别,丙酮容易亲核加成,而苯乙酮不容易。

5.2-己醇和2-己酮。

解;2-己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体,而2-己醇不能。

6.1-苯乙醇和2-苯乙醇。

解:

1-苯乙醇能反应卤仿反应,而2-苯乙醇不能。

以上各小题写出反应方程式。

十、完成下列反应;

【篇三:

有机化学第二版高占先著第十二章课后答案】

>12-1命名下列化合物或写出结构式。

(1)2-甲基-3-硝基己烷

(2)n-甲基间甲苯胺(3)3-甲氨基戊烷(4)n-乙基苯磺酰胺

(5)氯化三甲基对氯苯铵(6)氢氧化二甲基二乙基铵(7)氯化重氮苯

2h5

(8)

nco

(9)

2

(12)h2nch2(ch2)3chch2nh2

3

(10)ch3chch2chch2ch3

23(11)

n

知识点:

含氮化合物的命名。

12-2比较下列各对化合物的酸性强弱。

2nh3

(1)a.

3

(3)a.

3

3

(2)a.

33

3

3

b.

b.

b.

2

(1)b>a;

(2)a>b;(3)b>a。

知识点:

胺的活性。

12-3将下列各组化合物按碱性由强至弱的次序排列。

(1)a.(ch3)4noh

nh2

b.ch3conh2e.

2

2

so2nh2

c.ch3nh2

d.

(2)a.(ch3)3n

2

b.

3

c.

2

no2

d.

2

e.(ch3)2nh

(1)a>c>d>b>e;

(2)e>a>b>c>d。

知识点:

胺的碱性。

12-4完成下列反应。

3

(1)

2

(2)

no2

+hcooet

2cho

no2

2

+naoch3

3

(3)

2ch2nh2

2ch2332ch2nhch2ch3

2(4)

2

(5)phch2nh2

3

no2

室温

n2hso4

2

h3cch2ph

2

2

2

i3

2(6)

cnoh3

+2ch2i

h3

(7)

phch2nh2

h2c

3

h3(8)

hh3

2n

h3nh2

2

(9)

ho

n

(10)

3)2

nh2

(2)△

d

3

3

(11)

oh

3

3

h

h3(12)

3)

3oh

(13)

cooc2h5

+

2h5

2h5

(14)

2h5

n

2h52hnh

22

知识点:

含氮化合物的化学性质。

12-5试用化学方法鉴别下列各组化合物。

(1)a.ch3ch2nh2b.(ch3ch2)2nhc.(ch3ch2)3n

(1)、方法1:

利用hinsberg试验法鉴别

a

生成沉淀溶于naoh中

(2)naoh

bc

生成沉淀不溶于naoh中不反应

方法2:

与hno2反应

ab

c

(1)nano

hcl

(2)h2o

n2

黄色油状物溶于酸性反应液

方法1简单,现象明显。

(2)a.abcd

无变化2

b.ohcd

c.

oh不显色显紫色

d.

nh2

无反应n2

知识点:

胺、酚、醇的鉴别。

12-6如何用化学方法提纯下列化合物?

(1)苯胺中含有少量硝基苯

(2)三苯胺中含有少量二苯胺(3)三乙胺中含有少量乙胺(4)乙酰苯胺中含有少量苯胺

解:

(1)加hcl使苯胺成盐,去除油层中硝基苯,水层中用naoh水溶液处理分出油层苯胺。

(2)利用三苯胺近于中性,加hcl水溶液使二苯胺成盐,然后用乙醚萃取出三苯胺,蒸掉乙醚。

3)加入对甲苯磺酰氯;naoh,h2o,乙胺转变为钠盐,然后水蒸气蒸馏,蒸出三乙胺。

(4)加hcl水溶液,使苯胺成盐进入水相,然后用乙醚萃取出乙酰苯胺。

知识点:

伯、仲、叔胺的分离方法。

12-7完成下列转化。

(1)丙烯→异丙胺

ch3ch=ch2

ch3chchch3cch3

ch3cch3

ch3chch3

2

相同碳数胺的制备。

(2)正丁醇→正戊胺和正丙胺

ch3(ch2)3ch3(ch2)3ch3(ch2)3brch3(ch2)3ch3(ch2)4nh2

3(ch2)2-

3(ch2)2cocl

ch3(ch2)2conh2ch3ch2ch2nh2

制备多一个和少一个碳原子的胺的方法。

(3)乙烯→1,4-丁二胺

ch2=ch2ch2ncch2ch22nch2ch2ch2ch2nh2

增加2个碳原子的二元胺制备

(4)ch3(ch2)3br→ch3ch2ch2ch2nh2

ch3ch2ch2ch2nh2

2ch2ch2

ch3+

gabriel合成伯胺。

此法产率高,适合于实验室制备纯净的伯胺。

(5)ch2=chcn

nh2

ch2=ch

ch=ch2

2

+ch22

2

双烯合成,腈的还原。

(6)

2nh2

酮的亲核加成反应;重氮盐的生成及性质;pinacol重排。

(7)

2ch2

ho

(1)

2ch2nh2

h3co

3

3



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