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1、有机化学有机化学1试卷一试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.CCHC(CH3)3(H3C)2HCH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH23.OCH3(S)环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6.苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OH萘酚8.对氨基苯磺酸NH2HO3S9.COOH4环丙基苯甲酸有机化学有机化学210.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。 （每空 2

2、分，共 48 分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.答3.答4.+CO2CH3答CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4答OHOH(上面）（下面）6.OOOOO答NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2O7.CH2ClClNaOHH2OCH2OHCl+ C12高温 高压、O3H2O Zn粉CH = CH2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；OBrOHCHCH3CH3CHMgBrCH3CHC(CH3)2CH3O；CH3CHCCH3CCH3；

3、有机化学有机化学38.ClCH3+H2OOHSN1历程答CH3OH+CH3OH9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CHCCH3OC2H5ONa答OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O10.BrBrZnEtOH答11.COCH3+Cl2H+答COCH2Cl12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3(CH3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br(2)三. 选择题。 （每题 2 分，共 14 分）1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（A）(A). CH3CH2COCH2Br (

4、B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ B）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-有机化学有机化学43. 下列化合物中酸性最强的是（D）(A) CH3CCH(B) H2O(C) CH3CH2OH(D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH(F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是： （A ）COOHOHHOHCOOHHA,CH3CH3B,C,(2R, 3S, 4S)-2,4-

5、二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是(C)C6H5COCH3B、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与 HNO2作用没有 N2生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是(D)CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四、鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH

6、答-CHOBrMgEt2OMgBrO1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO 1,KOH2,NaBH4TM苄胺苄醇苄溴苯胺AgNO3HNO2Br2AgBr醇白色黄色（）（）（）（）（）N2（）有机化学有机化学52、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO答ONa+-CCH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH33、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH答O3, H2OHCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na, NH3(l)2,OHH2LindlarOH4.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化

7、合物及必要的试剂合成：O答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO， HCHOCH3OOOH有机化学有机化学6答CH3CHCHOCH3+ HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O六、推断结构。 （8 分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间

8、体或试剂：B (C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2DA. CH3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOHD.ON(C2H5)2试卷二试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.CHOHHOCH2OH（S）-2，3-二羟基丙醛2.HClBrCl（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.5甲基4己烯2醇 C H3C C H C H C H C H3O HC H34.CHO3 ， 3- 二 甲 基 环 己 基 甲 醛5.NH2HO对 羟 基 苯 胺有机化学有机化学76.OOO邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,8.COO

9、HBr间溴苯甲酸9.CONH2苯甲酰胺10.H C NOCH3CH3NN-二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。 （每空 2分，共 30 分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+CH3COCH3TsOH答CH3CH2CHOHCH2CH2OHOO3.O-CN + HCl答OCN4.H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO4答H3C COCCH3CH3CH3(上 面 ）H3CCCH3O（下面）5.HHOH3O+答HHO HO H有机化学有机化学86.O

10、H3CH3COEtONa/EtOH答OC2H5H3CH3COOH7.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CHCCH3OC2H5ONa答OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O8.HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO205N2+BrHClCu2Cl2ClBrC(1).三三. 按要求回答问题。 （每题按要求回答问题。 （每题 2 分，共分，共 12 分）分）1.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ B）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：

11、（ C）A, CH3CH2OH B, CH3COCH3C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是（C）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（C）AOOOONHBCD有机化学有机化学95.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（B）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3 含

12、氮有机化合物都具有碱性。（）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。 （ ）6制约 SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（ ）五、从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：C H2O H答-C H OB rM gE t2OM g B rO1 ,2 , H2OC H2O HC rO3-2 P yC H O1 ,K O H2 ,N a B H4T M2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

13、O答C H3C O C H3B a(O H )2I2(C H3)2CC H C O C H3C6H5M gB rC uB rOB r2/N aO HH OOA lC l3H2CC (C H3)2H OOPPATM3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH答O3 , H2OH CC H1 ,N a , N H3(l)2 ,C H3C H2B rCC H1 ,N a , N H3(l)2 ,O HH2L i n d la rO H有机化学有机化学104、由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO， HCHOCH3OOOH答C H3C H C H OC H3+ H

14、 C H OO H-H2OC H3C C H OC H2O HC H3H C NC H3CC H2O HC H3C HC NO HOOO HH+H2OC H3CC H2O HC H3C HC O O HO HH+-H2O六、推断结构。 （每题 5 分，共 10 分）1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C9H1 0O )A lC l3AOC H3B rCH N (C2H5)2D答A . C H3C H2C O C lOB .C . B r2, C H3C O O HD .ON (C2H5)22、有一旋光性化

15、合物 A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A催化加氢生成 C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出 B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用 R-S 命名法命名。CCH3HCH2CH3CHCHH3CCH2CH3CH( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔A为( I ) 或 ( II )CH3CH2CHCCAgCH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3C有机化学有机化学11CH3CHCH2COOHBr七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇2,4二硝基苯肼有沉

16、淀无沉淀Tollen试剂I2 / NaOH沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀b.A戊醛B2戊酮C环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀BCI2 / NaOHCHI3无沉淀BC试卷三试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分)1.2甲基1丙胺22，5二甲基2己烯3 、4、5、苯乙烯2，4二甲基3戊酮3溴丁酸6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 间甲基苯酚9.2,4二甲基2戊烯10. 环氧乙烷二、选择题（20 分，每小题 2 分）1.下列正碳离子最稳定的是（A）(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2+2.下列不是间位定

17、位基的是（C）CH CH2(CH3)2CHCOCH(CH3)2A COOHB SO3HC CH3D CHO(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2(CH3)2CHCH2NH2COOCH3COOCH3COCH3CH3OHCH3CHCHCCH3CH3CH3O有机化学有机化学123下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B）ABC4不与苯酚反应的是(B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25. 发生 SN2 反应的相对速度最快的是（A）(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物

18、（D）KIB 硫酸亚铁C 亚硫酸钠D 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强（C）A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚8. SN1 反应的特征是：()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响； （）反应产物为外消旋混合物（C）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9下列不能发生碘仿反应的是（B）ABCD10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D）ABCD三、判断题（每题 1 分，共 6 分）由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （）只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。 （）脂环烃中三

19、元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。 （）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。 （）环己烷通常稳定的构象是船式构象。 （）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。 （）四、鉴别题（10 分，每题 5 分）11，3环己二烯，苯，1-己炔a .ABC1 , 3 环 己 二 烯苯1 己 炔A g ( N H3)2+C灰 白 色无 反 应ABB r2 / C C l4无 反 应褪 色BAb .AB环 丙 烷丙 烯 K M n O4无 反 应褪 色ABCH2ClClCH2CH2ClCH3CCH3OCH3CHCH3OHCH3CH2CH2OH

20、CH3CCH2CH3OCH3NO2NO2CH3CH3CH2NO2CH3ONO2有机化学有机化学132. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷abcBr2褪色不褪色abcAg(NH3)2+沉淀无沉淀ab五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分）1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）1.2.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHBrCH3BrNO2CH3CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOH(CH3)2CCHCH2CH3O3Zn粉,H2O(1)(2)CH3COCH3+CH3CH2CHO+

21、CH3ClAlCl3CH3CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OHCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量 ）ICH2CH2I+CH3ICH3CH2CHO稀 NaOHCH3CH2CHCHCHOOHCH3COCH3Cl2,H2ONaOHCOOH+CHCl3(CH3CO)2O+OHOCOCH3CH3CH2CCCH3+H2OHgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2CCH2CH3OH2SO4ClCH3氢 氧 根SN2历 程+H2OCH3OHCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH(1)BH3(2)氢

22、氧 根H2O2/C H3B rC H3B rN O2H N O 3C H3N O2加热有机化学有机化学143.4.答5.6.七、推断题（10 分）分子式为 C6H12O 的 A， 能与苯肼作用但不发生银镜反应。 A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12） 。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式。AB.C.DE.CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2CCH3OHCH3(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOHCHOCH3CHCCH2

23、CH3CH3OCH3CHCHCH2CH3CH3OHCH3CCH3CHCH2CH3CH3CH2CHOCH3CCH3OCH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHCl2/H2OHOCH2CH2OHO2ClCH2CH2OHNaOHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH稀 冷 KMnO4C H3C H2CC H3O HC H3C l2光 照C H2C lM g乙醚C H2M g C l(1 )C H 3 C C H 3O(2 )氢离 子(CH3)2CCH2HBr(CH3)3CBrM g乙醚CO2(1)(2)H2O /氢 离 子(CH3)3CCO O H(C

24、H3)3CM gBrO3Zn , H2OCOHCH2CH2CHOOH(1)(2)CHO,-H2OCHO稀-OH有机化学有机化学15试卷四试卷四一一.命名或写结构命名或写结构 ( 每题 1 分，共 5 分 )1.2.3.SO3HCH3C2H5CH3HH3CBrCHOCH3OCH33-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3S）1，2，3-三甲基环己烯5.4.C CHCH3CHC2H5ClHC-CC-CHCH3CH3ClHH3C（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2甲基-5-氯-3-己炔二二.根据题意回答下列各题根据题意回答下列各题（每题 1.5 分，共 15 分）1下列正碳原子稳定性由大

25、到小排列的顺序是： ( b a c d)a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3+2下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？（C）A.B.C.D.C CCH3HHH3CC CHCH3HH3CClCH2CH2ClFCH2CH2Cl3下列化合物没有对映体的是：（AB）CH3CH3CHCH3A.B.CHCC(CH3)2H3CC.CHCCHC6H5C6H5D.C6H5NC3H7C2H5CH34 下列反应通常称为:（C）OCH3Na, NH3(Lig.)OCH3A. Cannizarro 反应B. Clemensen 反应C.Birch

26、反应D. Wittig 反应5下列化合物中酸性最强的化合物是：(A)OHOHO2N(A)(B)OHOHH3CH3CO(C)(D)6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（A）A. CH3CH=CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2BrOCH3有机化学有机化学167下列化合物中以 SN1 反应活性最高的是：（B）A.B.C.CHBrCH3CH2BrCCH3BrCH38下列羰基化合物中最易与 HCN 加成的是：（D）A,B,C,D,CH3CCH2CH2CH3OPh C PhOPh C CH3OO9下列化合物中最稳定的构象式为：（D）A,B,C,ClC(C

27、H3)3ClC(CH3)3C(CH3)3ClClC(CH3)3D.10下列化合物中能发生碘仿反应的是：（D）A,B,C,D,PhCCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3OOOHCH3CH2OH三三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9 题每空 1.5 分，1011 题每题 2 分， 总共共 28 分）1.2,1) O32) Zn/H2O稀 OH-OH(1). H2SO4,(2). KMnO4, H+I2 + NaOH3.4,NBSONahvCH31) CH3MgBr2) H3O+5,K2Cr2O

28、7, H+COH6.OHH3CCF3CO3HCH3COCH3Al(OCH(CH3)2)37,OHCH3COClAlCl3H3CClKI, H3PO4OH(CH3)2SO415% NaOHOH+ CH3ICHOCHOCHCHOC CH3OHOOC OHOHOO+ HCI3OCH2BrCH2OHCH3HOCH3OH3COH3COOHH3CClOCOCH3H3CClCOCH3OCH3有机化学有机化学178.H2SO4CNPhH3COH9.OCH3H3CClOHClCH3HPhCH3CO(1). NaBH4(2). H3O+?10.PhH3CHCH3CHOHSCH3CH3BrHEtONa / EtOH

29、( E2 )11.DCH3CH3H四四.鉴别或分离下列各组化合物鉴别或分离下列各组化合物（10 分）1.用简单化学方法鉴别（3 分） ：ClClClLucas 试剂不反应马上反应加热反应2. 用简单化学方法鉴别（4 分） ：丁醛苯甲醛2-戊醇环己酮Tollens试剂(+)(-)(+)(-)Fehling试剂(+)(-)碘仿反应(+)(-)3. 分离下列混合物（3 分） ：H3COHO CH3CHO饱和NaHSO3乙醚乙醚层乙醚层沉淀1）过滤2）稀酸分解1）萃取2）蒸馏产物5NaOH乙醚乙醚层碱液层1）水洗干燥2）蒸馏产物1）5HCl2）萃取 3）蒸馏产物五五.写出下列反应历程写出下列反应历程（

30、第 1,2 题各 3 分, 第 3 题 4 分，共 10 分 ）1.CH3CHO + 3 HCHONaOHC(CH2OH)4H2O季戊四醇浓NaOHHCH=O有机化学有机化学18NaOHH2O(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CCH3CHO+ HCHOCH2CHO-CH2CHOH2CO-H2OCH2CHOH2COHCH2CHOH2COHNaOHH2O重 复 2次(HOCH2)3C-CH=O浓NaOHHCH=O季戊四醇历 程 ： HCHO2.解答：3.OHHO-H+OH2HOH2O+HO+OH+OH+- H+解答：六六. 推测结构推测结构（任选 3 题，每题 4 分，共 12 分）1

31、某液体化合物 A 相对分子量为 60， 其红外光谱 IR 在 3300cm-1处有强吸收峰；1H NMR谱信号分别为: (ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出 A 的结构。H3CCHH3COHA.2.化合物 B (C10H14O) 的1HNM 为:1.1 (t, 3H), 2.4 （s， 3H） , 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化 B 生成对苯二甲酸，试推断化合物 B 的结构。CH2H3CO CH2CH3B.3. 化合物 C (C

32、7H14O2), IR 谱在 1715 cm-1处有一强的吸收， C 能发生碘仿反应，但不与吐HBrBrCH3CH3BrCH3BrCH2+CH3BrCH3BrHCH3BrCH2CH3BrCCH3+CH3BrCCH3+ Br-abBrCH3CH3BrbaCH3BrCH3BrOHHO+ H+O有机化学有机化学19伦试剂发生反应。化合物 C 的1H NMR 谱： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7 重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出 C 的结构。C.H3C COCH2CH2O CH(CH3)24.某光学活性化合物 D（C6H1

33、0O） ，经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其 IR 光谱在 1720 cm1处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物 E（C6H14O） ，E 无光学活性，但能拆分，试推测 D 和 E 的结构。HH3CHCOCH3D.CH3CH2CH2CH2CHOHCH3*或对映体E.七七. 由指定原料及必要试剂合成由指定原料及必要试剂合成（任选 4 题，每题 5 分，共 20 分）注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：1. 以苯为原料合成：OHClH3C解答1：+ CH3IAlCl3CH3H2SO4CH3SO3HCl2 + FeCH3SO3HClCH3SO3HClNaOHCH3SO3NaClNaOHCH3ONaClH+2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：CO + HClAlCl3CHO(CH3CO)2OCH3COOKCCHHCOOH解答1：3从不超过 4 个碳的有机物合成(其