RDkit四：数据处理过程中smiles编码的清洗统一化 |
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RDkit四：数据处理过程中smiles编码的清洗统一化
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之前写过一篇博客介绍smiles编码，smart编码及摩根指纹(ECFP)： (1条消息) RDkit：介绍smiles编码，smart编码及摩根指纹(ECFP)_随便叫点什么……的博客-CSDN博客 smiles编码具有唯一性：每个SMILES编码对应唯一一个化学结构，刚刚接触smiles编码的时候一定会有这样的疑问，为什么同一个化学分子smiles编码有多种表示形式： c1cccc(c1OC(=O)C)C(O)=O C(=O)(c1ccccc1OC(C)=O)O c1c(c(OC(=O)C)ccc1)C(=O)O c1(OC(C)=O)c(cccc1)C(O)=O c1cc(c(C(O)=O)cc1)OC(C)=O c1c(C(=O)O)c(OC(C)=O)ccc1 c1(c(cccc1)C(O)=O)OC(C)=O c1cccc(C(=O)O)c1OC(=O)C c1cccc(c1C(=O)O)OC(C)=O c1cc(c(cc1)C(=O)O)OC(C)=O当把上面的十个smiles编码作图时，发现得到的是一样的，都是阿司匹林 import rdkit from rdkit import Chem from rdkit.Chem import Draw smiles = ['c1cccc(c1OC(=O)C)C(O)=O','C(=O)(c1ccccc1OC(C)=O)O','c1c(c(OC(=O)C)ccc1)C(=O)O','c1(OC(C)=O)c(cccc1)C(O)=O', 'c1cc(c(C(O)=O)cc1)OC(C)=O','c1c(C(=O)O)c(OC(C)=O)ccc1','c1(c(cccc1)C(O)=O)OC(C)=O','c1cccc(C(=O)O)c1OC(=O)C', 'c1cccc(c1C(=O)O)OC(C)=O','c1cc(c(cc1)C(=O)O)OC(C)=O'] mols = [Chem.MolFromSmiles(smile) for smile in smiles] Draw.MolsToGridImage(mols, molsPerRow=10) # 结果分子图显示均为阿司匹林
同一种格式的smiles编码的形式可以用不同的方式表示，起始原子序号不同，多种表达形式，可根据此特点来对数据进行数据增强。 https://zhuanlan.zhihu.com/p/92748733 但在数据清洗筛选的过程，就会造成错误和麻烦，假如你从不同的数据库爬取了多条信息，可能出现同一个分子用多个smiles编码表示的情形，分子生成时也会出现类似状况现象，为避免这种状况，需要我们对分子的smiles编码进行统一化，标准化。 下面的脚本，能做到这一点： # Name = Cleaner.py import argparse from tqdm import tqdm from rdkit import Chem, RDLogger from rdkit.Chem import MolStandardize class MolClean(object): def __init__(self): self.normizer = MolStandardize.normalize.Normalizer() self.lfc = MolStandardize.fragment.LargestFragmentChooser() self.uc = MolStandardize.charge.Uncharger() def clean(self, smi): mol = Chem.MolFromSmiles(smi) if mol: mol = self.normizer.normalize(mol) mol = self.lfc.choose(mol) mol = self.uc.uncharge(mol) # 此处需注意这里的isomericSmiles及canonical这两个参数，后面会说明 smi = Chem.MolToSmiles(mol, isomericSmiles=False, canonical=True) return smi else: return None def main(input_file, output_file, **kwargs): mc = MolClean() with open(input_file, 'r') as f: smiles = [r.rstrip() for r in f] print(f'input SMILES num: {len(smiles)}') print('Clean Up Started ...') mc_smiles = [mc.clean(smi) for smi in tqdm(smiles)] print('Cleanup Completed') print(f'output SMILES num: {len(mc_smiles)}') with open(output_file, 'w') as f: for smi in mc_smiles: f.write(smi + '\n') return if __name__ == '__main__': print('cleaner') parser = argparse.ArgumentParser() parser.add_argument('input', help='input file') parser.add_argument('output', help='output file') args = parser.parse_args() main(args.input, args.output)在shell中运行： # 需要统一化标准化的文件名：test.csv,处理后的输出文件名：result.csv python Cleaner.py test result下面介绍一下isomericSmiles及canonical这两个参数，在进行smile和mol格式之间转换时(Chem.MolToSmiles)，可以设置这两个参数：isomericSmiles代表有立体异构的smiles编码，canonical表示没有标准的没有手性异构的smiles编码。 以布洛芬分子为例： import rdkit from rdkit import Chem from rdkit.Chem import Draw smi = ['OC(C)CC1=CC=CC=C1','C[C@H](O)CC1=CC=CC=C1'] mol_1 = Chem.MolFromSmiles(smi[0]) mol_1
mol_2 = Chem.MolFromSmiles(smi[1])
mol_2
smi_1 = Chem.MolToSmiles(mol_1,isomericSmiles=False, canonical=True)
print(smi_1)
# CC(O)Cc1ccccc1
smi_2 = Chem.MolToSmiles(mol_2,isomericSmiles=False, canonical=True)
print(smi_2)
# CC(O)Cc1ccccc1
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