28年前的1988年，不论从物资还是从科技都没办法和今天相比。但是18岁的我们，也曾奔跑在时代的最前段。穿着最时髦的运动鞋，牛仔裤，用随身听听着申海哲的歌曲。男孩们为了王祖贤，苏菲玛索疯狂。女生们因为汤姆克鲁斯，理查吉尔不能自己。不过不论男女都是《英雄本色》的热血粉丝。 首尔特别市道峰区双门洞凤凰堂巷子里德善的一家人，还有德善的五位至亲朋友，为了成为奥运会举牌小姐，德善每日用心训练。但却因马达加斯加不会参加本届奥运会的突然消息伤心落泪。上天不负有心人，德善却又因此获得了新的机遇。虽然不富裕，但是分享是很理所当然的1988年。平常阿姨们的聊天声，在胡同吵闹的孩子们。有很多邻居间聊天声音的双门洞胡同。因为重情义和人好，写下的债务担保书出了问题的缘故，而生活在下层的冬日家。比起家难，成天吵架的俩个女儿更加令人担心。一夜之间成为闪电富翁的成均家，美兰对不会花钱的成均很不满，还有五个青梅竹马。365日，有着人情味的双门洞胡同故事开始了。

德善的姐姐宝拉是巷子里出了名的脾气差。德善因为偷穿了姐姐的衣服一大早就引起了不小的风波。 在双门洞东日的家里，必须要遵守的一项，不要招惹疯婆子宝拉。不顾一花的劝阻，还是动了宝拉“最爱惜的东西”的德善，俩人之间流漏出不寻常的气息。另一方面，善宇、正焕、东龙幻想着18年的人生中最刺激的脱轨。 而为了庆祝天才围棋少年崔泽的生日，德善和几位挚友聚在一起，几人回忆着阿泽刚搬来巷子时的难忘回忆。 在学校听课的德善突然接到家里的电话，得知了奶奶去世的消息，对最爱奶奶的德善来说，简直犹如晴天霹雳。德善和姐姐宝拉弟弟连夜赶往乡下参加奶奶的葬礼。葬礼上父亲东日看似若无其事的态度让德善愤怒，不解。但殊不知一直隐忍着的父亲才是最痛苦的人。结束了葬礼后的东日在路上遇到了阿泽，两人互诉着对于自己去世母亲的思念。