由于疫情可能下一篇会有生之年。突然发现这篇忘了在这里发了 ，十分抱歉（

不过好消息是我们今年的考试取消，统一改成线上考试了，所以之后应该有不少时间。下一篇的话预定E1E2E1cb，之后会从第一篇的γ-羟基丁酸以及醇入手开始以官能团为单位讲常见反应。

鉴于在知乎和智力残障人士对线都要被禁言，前五篇现已转移到B站，以后（如果还发）可能也会在B站。

至于还发不发，女朋友和某人（指我 对这玩意到底有没有人想看产生了分歧（我觉得没有）。有看法的请在评论区发表意见（滑稽

链接：如何用药物诱骗少女学习有机化学（1）：电子，杂化，轨道

答案：离去基团离去的过程可以视作与亲核试剂进攻完全相反的过程。

因此，亲核性与离去基团的好坏成反比。

数值上，pKa可以比较准确地判断离去基团的好坏：离去基团共轭酸的pKa越低，离去能力越强。

*此处插入本来应该有但是过不了审核的图*

不过，政治并不重要 重要的是我提到的反应：CN-与卤代烃的反应，同时这个反应的机理也是有机化学中最著名 的机理：SN2

根据名字，我们可以看出这个机理与SN1的差别在于它的RDS中有两个分子。

那么，这个机理究竟是什么样的呢？

请回忆上次我们提到的机理3

就是这个

好的它就是SN2讲完了撒花！（bushi

（

通过观察可以发现，这次的机理只有一步，断键和成键同时发生。我们先来看一下加过特技 的SN2

请仔细观察碳上面的三个氢。他们似乎从左边“滑”到了右边。这十分重要，且有一个听起来就很德国的名字 ：“瓦尔登翻转（walden inversion）“。如果你真的仔细观察了会发现这玩意反应之前和之后皆为标准的四面体结构，109.5度。不同的是，原本非氢的基团是在右边的，反应之后却在左边。因此，我们把亲核试剂进攻的方向称为“后侧（backside）”，并且由于谐音梗很好玩，以下简称屁股。至此，熟悉旋光异构体的人应该可以看出SN2和SN1的第一个区别了。至于不熟悉的人，以下两个分子是不一样的。准确的说，他们的镜像无法相互重合，就像你的左右手一样。因此，我们把这种性质称为手性（chirality）

无论你如何旋转，你都无法做到使这两个分子重合

接下来，我们需要科普一下名词

在上次的机理中，我们提到过，卤代烃和OH-是反应物，醇是产物，其中卤代烃是亲电物，中间的碳为亲电中心，OH-为亲核物，三级碳正离子为中间物（intermediate）

那么，中间物的定义是什么呢？顾名思义，它是一个出现在反应物和产物中间的东西。尽管它存在的时间很短，但大部分情况下是可以被分离出来的。

与中间物相似但不同的是过渡态（transition state）（一般表示为‡）。尽管过渡态和处于反应物与产物中间，与中间物不同的是，过渡态无法被分离。过渡态所代表的是反应能量最高，即最不稳定的状态。这个状态的持续时间一般为个位数的飞秒，其作用是帮助我们更好地理解反应。

鉴于我天天从维基百科借（bai）用（piao）图这里赞美一下它

所以，请务必不要把上图的过渡态理解为五价碳。过渡态中的HO--C和C--Br键为虚线，代表这两个键都处在“是键”与”不是键“的边缘。同时，请注意SN2是一步，不是两步--过渡态只是这一步中最不稳定的点 。

至此，我们已经了解了SN2以及SN1，不过还有个很显然并且很关键的问题：

1.如何判断陌生反应究竟会是SN1还是SN2

要回答这个问题，我们首先要回顾上次的论证--由于中心碳被三个Me以及一个Br包围，导致OH-很难进攻。

这就是反应不是SN2的第一个点--位阻效应（以下简称肥大）。由于SN2中亲核试剂必须要从屁股进攻（以下简称捅屁股），那么一个肥大的屁股就代表了肥大的电子云以及庞大的位阻效应。

第二--碳正离子。众所周知（指我已经说了很多次 三级碳正离子比二级比一级更稳定。而SN1有一个碳正离子中间物，相反SN2是没有的。因此，碳正离子越稳定，越可能是SN1。请注意，这里不一定需要是三级碳正。如果正电荷可以被共轭稳定的话自然更好。通常来讲，一级碳正离子不可能发生SN1，二级碳正离子有可能发生SN1，三级碳正离子基本是SN1。

第三--亲核试剂。上篇中提到过，实验显示SN1中亲核试剂的浓度不影响反应速率，因为慢的是第一步形成碳正离子中间物。这代表亲和试剂与碳正离子反应十分迅速且能量壁垒很低--想来也是，毕竟碳正离子带正电。因此，SN1不受亲核试剂的强弱影响--H2O这种垃圾都可以。相反，SN2需要比较强的亲核试剂--H2O这种垃圾要变成OH-才可以。 

第四--离去基团的离去能力。开篇提到过，离去能力和亲核性完全相反。所以说回水这个垃圾，这回-OH变成了废物离去基团 ，而-OH2+变成了好离去基团（请注意此处的-并不是负电荷而是一个键）。由于离去基团与亲核性相反，因此此处不多解释，忘了的请参考（4）和（5）。

第五--构型保留／翻转。之前已经解释了为什么SN2必然翻转。那么，请回忆一下SN1

这图是不是出现过一遍了

我们发现，这个三级碳正离子的点群为D3h 这个碳正离子是对称的。这意味着OH-既可以捅屁股也可以刚正面。

可以看出，如果亲核试剂从左边进攻就会和SN2一样发生翻转，如果从右边进攻就会保留构型

事实上，由于这两种操作没有区别，在我们的产物中这两个异构体会各占一半。 

第六--溶剂。SN2需要较强的亲核试剂。因此，非质子溶剂（如DMSO，丙酮）比较适合SN2。相反，SN1中，质子溶剂（水，乙醇）会协助稳定碳正离子。同时 ，由于SN1不需要强亲核试剂，质子溶剂也可能作为亲核物进攻碳正离子。

最后，如果你感觉SN1和SN2这两个名字很难记，那么

SN1是找好下家然后分手

SN2是出轨

问题：以下反应是SN1还是SN2

EtOH+MeBr （OH-催化）

t-BuCl+H2O

MeI+MeS-

参考

^citation needed

^你会发现，化学中任何重要或者不重要的东西都会有一个人名

^所以说过渡态这个东西真的很麻烦要我说还不如丢掉假装不存在（摔

^至于我为什么要突然黑水，可能是因为我是coc玩家（并不（（滑稽

^实际上除了E1cb之外的任何反应如果你的-OH离去了那看在上帝的份上你最好有个合理的解释（错乱

^由于离去基团有可能没有完全离去，实验中构型翻转的占比可能要略微大一点