1、有机物总结一、有机物的物理性质1. 状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6 以下）；气态： C4 以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔）、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等。2. 密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油；比水重：溴苯、 CCl4 、硝基苯。二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：1. 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2. 烷烃（ 1）官能团：无；通式： C n H2n+2 ；代表物：甲烷CH 4（ 2）化学性质： 【甲烷和烷烃不能使酸性

2、KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】取代反应（与卤素单质、在光照条件下）光光CH4 + Cl2CH3Cl + HClCH3 Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl点燃燃烧CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2 O3. 烯烃：C=C（ 1）官能团：；烯烃通式： CnH 2n(n 2)；代表物： CH 2=CH 2（ 2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。（ 3）化学性质：加成反应（与X2 、 H2、 HX 、H 2O 等）CH2 =CH2 + Br2BrCH2 CH2BrA.催化剂（ 1,2- 二溴乙烷）【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】CH2=CH2 +

3、HClCH3CH2ClB.（氯乙烷）催化剂C. 工业制乙醇：CH2 =CH2 + H2OCH3 CH2OH加热、加压催化剂nCH2=CH2CH2 CH2n加聚反应（与自身、其他烯烃）：（聚乙烯）CH2=CH2 + 3O2点燃2CO2 + 2H2O氧化反应：乙烯能被酸性KMnO 4 溶液氧化成CO 2，使酸性 KMnO 4 溶液褪色。4. 苯及苯的同系物：（ 1）通式： C nH 2n6 (n 6) ；代表物：（ 2）结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，平面正六边形结构，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。苯化学式C 6 H6结构苯环上的碳碳键是一种独特的化学键特点（ 1

4、）取代硝化： HNO 3浓 H2 SO 4 H 2O；主要卤代：化学Fe HBr性质 Br 2（ 2 ）加成：Ni3H 2（ 3 ）难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO 4 溶液褪色苯的同系物Cn H2n 6 (n6)分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷基（ 1 ）取代浓H2SO43H 2O ； 硝化： CH 33HNO 3 卤代：Fe HBr ； Br 2 光 HCl Cl 2 （ 2 ）加成（ 3 ）易氧化，能使酸性 KMnO 4 溶液褪色酸性 KMnO4 溶液注意：（ 1）苯不能使酸性KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。（ 2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高

5、锰酸钾溶液褪色。（ 3）甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO 4 溶液氧化。（ 4）先加入足量溴水，然后加入酸性KMnO 4 溶液，若溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。5. 卤代烃（ 1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物。通式可表示为R X( 其中R 表示烃基)。（ 2）官能团是卤素原子 。（ 3）化学性质【水解反应与消去反应的比较】：反应类型取代反应 (水解反应 )消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式卤代烃分子中 X 被溶液中的 OH相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，反应本质水所取代，

6、CH 3CH 2Cl NaOH 和通式醇 NaX H 2O NaOH NaCl CH 3CH 2OH产物特征引入 OH ，生成含 OH 的化合物消去 HX ，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物（ 4）卤代烃的获取方法A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：CH 3CH=CH 2 Br 2 CH 3CHBrCH 2Br；B. 取代反应，如： C2H5 OH 与 HBr ： C 2H 5 OH HBrC 2H5Br H2O。6. 醇类：（ 1）官能团： OH （醇羟基）； 代表物：CH3 CH 2OH 、 HOCH 2CH 2 OH（ 2）化学性质 (结合断键方式理解 )如果将醇分子

7、中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：断裂的反应化学方程式 (以乙醇为例 )反应价键类型置换与活泼金属反应2CH 3 CH 2OH 2Na2CH 3CH 2ONa H2 反应催化氧化反氧化Cu2CH 3CH 2OH O2 2CH 3CHO 2H2O应反应取代与氢卤酸反应CH3 CH 2OH HBrCH 3CH 2Br H2O反应取代浓硫酸分子间脱水反应2CH3CH2 OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 H2O反应140 分子内脱水消去浓硫酸反应反应 CH 2=CH 2 H2 O170 取代酯化反应反应7. 酚的化学性质 (结合基团之间的相互影响理解 )

8、由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。（ 1）弱酸性 (苯环影响羟基)，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：。（ 2）苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：（ 3）显色反应：苯酚与FeCl 3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。催化剂（ 4）加成反应 (与 H2)： 3H 2 （ 5）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO 4 溶液氧化；容易燃烧。（ 6）缩聚反应：注意：醇的氧化反应规律：醇在有催化剂 (铜或银 )

9、存在的条件下，可以发生催化氧化(又称去氢氧化 ) 反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。凡是含有R CH 2OH(R 代表烃基 )结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：2R CH2 OH+O 2Cu2R CHO+2H 2 O凡是含有结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮()。凡是含有8. 羧酸：结构的醇通常情况下很难被氧化。O COH（1 ）官能团：(或 COOH) ；代表物： CH 3COOH（ 2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120 ，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。（ 3）化学性质：2CH3COOH + Na2CO3

10、2CH3COONa + H2O + CO2具有无机酸的通性：浓 H2SO4酯化反应：9. 酯类：（ 1）官能团：CH3COOH + CH3CH2 OHCH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）O C OR （或 COOR ）（ R 为烃基）； 代表物：乙酸乙酯 CH 3COOCH 2 CH 3（ 2）结构特点：成键情况与羧基碳原子类似（ 3）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）CH3COOCH2CH3 + H2O稀 H2SO4CH3COOH + CH3CH2 OHCH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH注意：重要有机化学反应的反应机理：O1

11、. 醇的催化氧化反应 OH2OCH3CHOH33CHCHCHOH|CHHOH说明：若醇没有 H，则不能进行催化氧化反应。2. 酯化反应 :OCH3 C OH + H OCH2CH3浓 H2SO4CH3 COOCH2CH3 + H2O说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。3. 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为4. 检验醛基的两种方法5. 酯化反应原理： CH3 COOH 和 CH 3CH 182 OH 发生酯化反应的化学方程式为CH3 COOH C 2H 185OHCH 3CO 18 OC 2H 5 H2 O。装置 (液 - 液加热反应 )及操作：a用烧瓶或试管，试管倾斜成45 角，试