一、热和光分解

叠氮化合物，异氰酸酯等进行热解或光解，是形成单线态氮宾的最普通方法。

二、α-消去反应

以碱处理芳磺酰羟胺则生成氮宾：

一般认为 和 也属于经氮宾中间体进行重排的α消去反应。

三、氧化反应

原则上，伯胺氧化可以生成氮宾，肼的衍生物以氧化汞或乙酸铅氧化可以形成氨基氮宾：

四、脱氧还原反应

硝基或亚硝基化合物用三苯基膦或亚磷酸酯等脱氧还原，可以生成氮宾并进一步反应。【 Cadogan–Sundberg吲哚合成 】

相关反应

一、与烯烃加成

与碳烯加成反应的立体化学特性相同。氮烯的基态也是三线态，通常由氮宾生成后，由单线态逐渐转变为能量较低的三线态。

二、插入碳氢单键

氮宾可以插入脂肪族化合物的碳氢单键，通常认为是单线态氮宾的典型反应，反应前后碳原子的构型不变。特别是羰基氮宾和磺酰基氮宾易插入脂肪族化合物的碳氢键。

氮宾插入碳氢键的活性也是：

。且氮宾也可以发生分子内插入。

三、重排反应

Hofmann重排

Lossen重排

碱处理O -酰基羟肟酸重排得到异氰酸酯的反应。

Curtius 重排

酰基叠氮加热进行1,2-C-N迁移并放出氮气，生成异氰酸酯的反应被称为Curtius重排。反应中原位生成的异氰酸酯和各种亲核试剂反应，可以得到氨基甲酸酯，脲等各种N-酰基衍生物。也可以直接水解得到伯胺。

酰氯被转化为酰基叠氮，其加热重排脱去一分子氮气后得到相应的异氰酸酯，异氰酸酯水解或和其他亲核试剂反应得到胺及相应的衍生物。 早期的合成方法都是将酸转变为相应的酰氯，再生成酰基叠氮。 后来Shiori（ JACS，1972，94，6203 ）等人报道了DPPA和羧酸在室温下很温和的生成酰基叠氮，可一锅法合成胺。若直接用过量的醇或直接用醇做溶剂可得到相应的胺的衍生物。如用苄醇可一步得到Cbz保护的胺; 用叔丁醇可一步得到Boc保护的胺。

Schmidt重排

在酸催化下叠氮酸和亲电试剂（如羰基化合物，叔醇或烯烃）作用，重排，放出氮气得到胺，腈类，酰胺或亚胺的反应。其中以羧酸和叠氮酸作用直接得到胺的反应最为重要。羧酸可以是直链脂肪族的一元或二元羧酸，脂肪酸，芳香酸等，与霍夫曼重排相比，本反应胺的收率较高。

四、二聚反应

编辑自：百度百科

常见活性中间体---卡宾(carbene，碳烯） 返回搜狐，查看更多