1985年由歌唱比赛出道的李克勤，唱着偶像谭咏麟的《雾之恋》，成功签约当时全球最大也是最著名的唱片公司宝丽金（PolyGram）的香港分公司。很快，李克勤就证明了自己从来都不是谭咏麟的复制品，他有着独属于自己的音乐特性。

虽然是流行乐出身，但李克勤却也远没有安于做一个只唱口水歌的偶像歌手，反而选择大胆跨界古典，即便是唱片业开始普遍衰落的近十年，他也做出了诸如《演奏厅》1、2、《纸牌屋》、《在森林和原野》、《复克》等颇具水准、各有特色的粤语唱片。

即便在音乐以外，李克勤的不惧挑战也让他为自己发现了新领域。上世纪90年末适逢李克勤的音乐低谷期，但他并没有拒绝其他方面的可能。TVB约他做世界杯直播和拍戏，选美比赛邀他做主持，他都欣然应允。除了拍了一部叫做《龙影侠》的剧集反响糟糕，倒是在体育和主持两个领域李克勤堪称如鱼得水。这种“既然你敢约我我就敢接受挑战”的精神，到了现在的《我是歌手4》，证明在李克勤身上依然奏效。

但李克勤对自己的职业生涯，却并没有特别明确的规划，他自己也在专访时表示，“有一些工作就是冥冥中好像你就是做的，很奇怪，其他的好像其他的档期都让开，然后你就可以接受这样的一个工作，很多时候就是这样。反而有一些本来你就很希望去做的，但是往往其他的东西都积在一起，你就做不到。所以我很相信缘分，我觉得这次（《我是歌手》）就是有足够的缘分去做。”