命名时取代基优先顺序

2024-07-02 23:52| 来源: 网络整理| 查看: 265

有机化合物种类繁多，数目庞大，即使有同一分子式，也会有多种同分异构体，若没有一个系统的命名原则，会在查阅文献的时候造成极大的混乱。现在多采用IUPAC和普通命名法，对于极其复杂的化合物，常采用俗名。感兴趣的话可以查阅：中国化学会，有机化学命名原则(1980)，科学出版社，北京，1983.，由于内容繁杂，本文仅介绍很基本的命名原则，不介绍英文命名。

一、烷烃的命名

直链烷烃常用“碳原子数+烷”字表示，碳原子数为1-10用天干表示，超过10，采用数字表示。

对于较为复杂的烷烃，若其取代基也很复杂的话，需要对取代基也进行命名，在写到烷烃的名称中时，常需要加小括号。常见取代基的命名如下图。

若一个烷烃中，取代基中含有甲基，乙基等取代基时，怎么确定它们的位次？这就需要用到次序规则，次序规则也很繁杂，仅简单介绍。

(1)单原子取代基按照原子序数的大小进行排列，原子序数大的原子放在前边，原子序数小的原子放在后边。如：

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H

(2)如果有多个基团，则按照次序依次比较，直到比较出最优的基团。对于含有重键的基团不再赘述。

有机物的命名基本格式为：

烷烃命名规则：选取最长碳链作为主链，根据最低系列原则对主链进行编号(使取代基的位次尽可能小)，根据基本格式写出名称。

二、烯烃和炔烃的命名

烯基和炔基是其对应的烯烃和炔烃失去一个H后的产物。

命名原则：选取含有不饱和键的最长碳链作为主链，从靠近不饱和键的一端进行编号，符合最低系列原则和次序规则，命名为某烯炔。对于多烯烃和多炔烃的命名不再赘述，仅以图片代表。

重点介绍一下含有顺反异构体烯烃的命名。何为顺反异构体？即在双键两侧含有四个不同的基团。通常采用Z/E命名法。 Z构型是“较优的”基团处于双键的同侧，反之称之为E构型。

三、单环烷烃的命名

当环上没有取代基时，中文名称只需在相应烷烃名称前加上“环”字，记为环某烷，如环己烷、环丙烷、环戊烷。当环上有取代基时且取代基较为简单，通常以环作为母体。当有多个取代基时，要符合最低系列原则和次序规则进行编号和命名。当环上取代基较为复杂时，通常以烷烃作为母体，环作为取代基，命名为环某基。

四、桥环烷烃的命名

桥环烷烃是指环与环之间共用两个及以上碳原子的多环烷烃。共用碳原子中端碳称之为桥头碳。两个桥头碳之间可以是一根键，也可以是一条碳链，称之为桥。命名原则：从桥的一端开始，沿最长桥编至桥的另一端，再沿次长桥至始桥头，最短的桥最后编号。根据成环碳原子总数目称为某烷，前面加上词头“二环”或“双环”，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数( 大的数目排前，小的排后，圆点分开)。环上有取代基或不饱和键时，命名方法与其它环烷烃相同。

五、螺环烷烃的命名

螺环烷烃是指环与环之间共用一个碳原子的环烷烃，共用的一个碳原子称之为螺原子。

六、含苯基的单环芳烃的命名

其有两种命名方式，一是以苯为母体，烃基作为取代基，命名为某(基)苯。例如：甲(基)苯、乙(基)苯、硝基苯等。二是以苯基作为取代基，称为苯(基)某。例如：苯(基)乙烯。

苯作为母体时，当含有两个取代基时，常用邻间对命名，如：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，也可以用系统命名法命名；当含有三个取代基时，常用均偏连命名，如：均三甲苯、偏三甲苯、连三甲苯。

当苯环上含有多个取代基时，编号应符合最低系列原则，中文名称按照次序规则原则。关于联苯型芳烃、多苯代脂烃、稠环芳烃、非苯芳烃的命名较为简单，在此不再赘述。

七、烃衍生物的命名

烃衍生物包括：醇、酚、醚、卤代烃、羧酸、酯、酰卤、酰胺、腈、醛、酮等，此类化合物占据有机物的很大一部分，其命名也很繁杂，先通过一张图片让大家初步认识烃衍生物所含有的官能团及官能团的优先次序。

7.1单官能团化合物的命名

当烃衍生物中只含有一个官能团时称为单官能团。对于单官能团分为两种情况。 7.1.1当官能团为卤素、硝基、亚硝基、醚键时，烷烃为母体，官能团作为取代基进行命名。 7.1.2当官能团为除7.1.1介绍的四种基团时，常选取含有官能团的最长碳链作为主链，让官能团的位次尽可能小，根据最低系列原则和次序规则进行命名，如含有手性碳原子，应标出R/S构型。