下列选项不属于有机物的是 |
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一、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示,是有机物分子不饱和程度的量化标志。 标准:烷烃Ω=0 二、不饱和度的计算 1.烃(CXHY)及烃的含氧衍生物(CXHYOZ)的不饱和度的计算公式: Ω= 注: n表示原子数 2.烃的衍生物(CaHbOcXdNe)的不饱和度的计算公式: Ω= 注解:①若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C等效,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。 ②有机物分子中的卤素原子做取代基,可视作氢原子计算Ω。如:C2H3Cl的不饱和度为1,其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。 分子式 不饱和度 C6H6(苯) Ω=6-6/2+1=4 C5H8O2 Ω=5-8/2+1=2 C5H4Cl2 Ω=5-(4+2)/2+1=3 C3H9N Ω=3-9/2+1/2+1=0 C8H13O2N3 Ω=8-13/2+3/2+1=4 3. 从结构计算: Ω=双键数+叁键数×2+环数 练习: 三、不饱和度的应用 (一)从不饱和度计算氢原子个数,进而求出分子式: 结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式 例1:一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图 ,有关该化合物的下列说法不正确的是( ) A.分子式为 B. 该化合物可发生聚合反应 C.1mol该化合物完全燃烧消耗19mol D.与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验 【解析】A项,可快速判断出该分子为C13HyO,该分子含3个双键一个环,Ω=3+1=4,也即y=2×13+2-2×4=20,正确;B项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;C项,根据A项可转化为C13H18(H2O)13个碳应消耗13个O2,18个H消耗4.5个O2,共为17.5,故错;D项,碳碳双键可以与Br2发生加成发生,然后水解酸化,即可得Br-,再用AgNO3可以检验,正确。 例2:1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是:( ) A、C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4 【解析】能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1molX放出CO2为2mol,说明含2个羧基,其不饱和度至少为2,计算可得A、B、C的不饱和度均为1,D为2,选项为D。 练习: 1.某有机物分子结构如图所示,回答问题: (1)该有机物的分子式为 C17H12O6 。 (2)1mol该有机物与H2加成时最多可与 6 molH2加成。 2.已知维生素A的键线式如下图 ,关于它的叙述正确的是( AD ) A 维生素A的分子式为C20H30O B 维生素A 是一种易溶于水的醇 C维生素A 属于芳香烃 D 1mol维生素A 在催化剂作用下最多可5mol H2加成 3.根据结构简式写出分子式 Ω=12、n(C)=20 n(H)=220+2-122=18 分子式为:C20H18O4 Ω=8、n(C)=12 n(H)=212+2-8=7 分子式为:C12H7OCl3 Ω=5、n(C)=13 n(H)=213+2-52=18 分子式为:C13H18O2 4.(2020年山东高考-12).α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是
A.其分子式为 C8H11NO2 B.分子中的碳原子有3种杂化方式 C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 12.C解析:A分子中有一个碳碳双键、碳氧双键、碳氮叁键,Ω=5,n(C)=8,n(H)=28+2-42+1=11,分子式为:C8H11O2NO2 【特别提醒】:在做给出一个很复杂有机物的结构简式让你写分子式的题目时,先查碳原子数再查不饱和度,然后用计算的方法得出氢原子数,就可以避免因直接查氢而造成的疏漏,但要注意若分子中除了碳、氢、氧还含有氮(不是硝基),则应在原有的氢基础上加上氮原子数目,才是真正的氢原子数。 (二)辅助推断有机物的结构与性质,思路如下 分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质 例3:有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 【解析】不能使溴的CCl4溶液褪色,可排除AD;C8H8中Ω=8+1-8/2=5,B中Ω=4,排除B;C选项Ω=面数-6=6-1=5,即得正确答案为C。 例4:①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是_______________________。 【解析】卤素原子与H等效,C8H8Cl2可转化为C8H10,Ω=8+1-10/2=4,又为芳香化合物,说明只含一个苯环,其余均饱和,答案如下: (三) 同分异构体、同系物的判断 同系物结构相似(同类物质)--不饱和度相同; 同分异构体分子式相同--不饱和度相同。 根据这种规律,可快速判断,不必花大力气数H原子个数,写分子式。 例5:下列各对物质中,互为同系物的是 ( ) 【解析】同系物为同类物质可排除BD;C中不饱和度分别为4和1,A为正确答案。 例6:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式) 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A.①和② B. ①和③ C. ③和④ D.②和④ 【解析】①中Ω=2+1=3 ②中Ω=2+1=3;①②为同种物质排除; ③中Ω=1+1=2 ④Ω=1+1=2,为同分异构体,答案为C |
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