1999年，由张家辉、周星驰等主演的喜剧片《千王之王2000》上映。影片讲述了张家辉饰演的梁宽在学校扮卧底，救了富家千金，坠入美人计陷阱，他郁郁不得志，在查找证据时却被初恋诱惑，惨遭打击。在女友引荐下拜黄师虎为师学习赌术。最后赢得赌局！

2000年，由张家辉、舒淇等主演的动作、喜剧电影《赌圣3：无名小子》上映。影片获得了第13届香港电影金像奖。影片讲述了从小就无父无母的无名（张家辉饰）和舅舅罗四海（王晶饰）两人相依为命，为了生活无名练得一身精湛赌术，偶然邂逅盲人女模特苦儿（舒淇饰），无名被苦儿的美貌倾倒，展开苦苦的追求。后遭徒弟阿骏陷害两眼暂时失明。在苦儿的激励下决定重出江湖，无名能否赢得他这一生最大的赌局。

2002年，由张家辉、冯德伦等主演的剧情片《赌侠2002》上映。影片中张家辉饰演李加乘，在一次意外坠楼令加乘受伤，因此认识春天。春天刚刚赢得慈善赌王大赛，获封"赌侠"称号。加乘虽然能给其他人带来不幸，但春天却能把他的霉运转化成好运，并因此逢赌必胜。

2003年，由张家辉、杨恭如等主演动作片《千王之王2003》上映，影片讲述了千王之王罗四两的成长历程。影片中张家辉饰演罗四两，因出身不利的他，被算命的高师傅收留，从小他就天赋异禀，逢赌必胜，横财就手，生活无忧。可好景不长，遇到命数相克的罗定一，成为世界级"赌王之王"。他却逢赌必输，机缘巧合下遇到数学天才方天铎，两人双剑合璧横扫赌坛。

2006年，由张家辉、王晶等主演的喜剧电影《提防老千》上映，影片中张家辉饰演张志恒，因亏空公款，被判入狱，在狱中遇到老千十四哥，出狱后与十四哥报复龙王的故事。

2008年，由张家辉、陈国坤等主演的喜剧电影《我的老婆是赌圣》上映，影片中张家辉饰演阿轮，是个情场败将，经常给女朋友欺负及欺骗，一次偶然的机会，他在沙滩救了患上失忆症的盈盈，并招呼她回家中居住而引起的一系列的搞笑故事。

2015年，由张家辉、周润发等主演的喜剧片《澳门风云2》上映，影片讲述外号"赢尽天下无敌手"的石一坚退隐江湖之后的故事。影片中张家辉饰演小马，他是DOA首席会计师，因从网上盗取DOA一百伍十亿美元，与女儿初一潜逃泰国。

2016年，由张家辉、周润发等主演的喜剧片《澳门风云3》，这部影片延续《澳门风云2》莫愁跳飞机"自杀"后，对她痴情一片的军火商易天行发誓要为她报仇。影片中张家辉饰演赌神之徒小马，他与赌神之妹高菲、刀仔携手石一坚联手抗敌的故事。

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