四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride (LAH)) |
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四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride (LAH))
有机合成百科
四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride (LAH))
2014/3/31 有机合成百科, 还原反应 危险试剂, 强还原 Author: LuWenjie18,140views ■
概要
四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride, LAH)就如结构式所示一样是非常强力的还原剂。酮，醛，羧酸以及酯都能被其还原成醇。甚至是酰胺，也可以被其还原成胺。一些卤代或者磺酰基取代的化合物也可以跟他反应，生成氢取代的化合物。对于环氧化合物来说，跟LAH反应得到开环后的产物。 对于该类反应，经常使用溶解性好，并且与LAH不反应的无水THF-二乙基醚作为溶剂。水以及质子性溶剂会与其剧烈反应，生成氢气，所以这些不能作为反应溶剂使用。 基本文献 ・Brown, W. G. Org. React. 1952, 6, 469. ・Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9 反应机理
反应实例 氯化铝和LAH以适当的配比混合的话，可以在体系中生成AlH3 。作为兼具强路易斯酸性以及还原性的试剂在反应中作用。特别是对α,β-不饱和羰基化合物的1,2-还原效果很好。以下是给出的例子[2]。也可以把羰基还原成亚甲基。
实验步骤 实验技巧 ※如果用水猝灭反应的话、会产生含铝的不溶性的沉淀，导致后处理变得十分麻烦、并且会影响目标产物的收率。而且有时候会引起火灾，所以最好使用适当的猝灭方法。详细请参照Wikipedia后处理。 参考文献 [1] Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9 [2] Raghavan, S. et al. J. Org. Chem. 2002, 67, 5838. DOI: 10.1021/jo015921m Pinnick氧化(Pinnick oxidation) 三枝-伊藤氧化反应 Saegusa-Ito Oxidation Related post
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