氰基( |
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氰基( 一、酰胺脱水: 常用的脱水剂:1. TFAA/TEA/DCM 2. POCl3, SOCl2, COCl2, P2O5, PCl5, Burgess reagent 该类脱水剂常用极性非质子性溶剂加TEA作为碱在低温或室温下即可脱水,也可以直接用它们作为溶剂进行脱水,反应更为剧烈一些。它们脱水的机理见下图: 二、肟脱水: 1. 酸性脱水剂:TiCl4/Py, (CH3COO)2Cu, KSF(蒙脱土) 2. 酰化后脱水剂:CH3COCl, ClSO3H, MsCl, TosCl, SOCl2, POCl3 3.生成活性酯脱水剂:CH(OEt)3,Triphosgene/TEA 4. 强碱脱水剂: NaOH, KOH, NaOH+CS2 三、卤代烃转化: 芳香卤代烃通过Pd-cat.转化: 条件:a.Zn(CN)2/Zn/dppf/Pd(PPh3)4 b.Zn(CN)2/XPhos Pd G3/THF:H2O(1:4) 2. 脂肪卤代烃: 常用的-CN源:CuCN, NaCN, KCN/KI/DMSO, Zn(CN)2 TMSCN:适用于芳基苄醇! 四、羰基化合物转化:
1. TosMIC/t-BuOK/THF/MeOH 2. NaN3/PTSA/DMF 五、芳香胺重氮化: 芳香族伯胺在低温(≤5 ℃)和强酸(H2SO4,HCl, HNO3, HBr)的溶液中与NaNO2作用生成重氮盐,然后再加入-CN盐试剂,即可生成氰化物。 特点: 1. 必须控制好低温环境(≤5 ℃),否则,重氮盐无法生成; 2. 必须是强酸(pH≤3),而且酸的用量要大大过量; 酸的作用:
3. 当pH>4时,生成重氮氨基化合物:
4. 当pH>6时,生成重氮酸:
5. 当pH>7-11时,生成顺式重氮酸盐:
6. 当pH>12时,生成顺式重氮酸盐: |
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