有机化学中的常见鉴别总结 |
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一、常见反应 1、环丙烷:与溴水反应褪色 2、烯烃:①与溴水反应褪色 ②与高锰酸钾反应褪色 3、炔烃:①与重金属配合物反应生成重金属炔化物( Ag白色沉淀;Cu棕红色沉淀),可作末端烷烃的6鉴别反应 ②与溴水反应褪色 4、共轭二烯:与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀 顺丁烯二酸酐5、甲苯:与高锰酸钾反应褪色 6、卤化烃:与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀。反应活性:①叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷②RI(不用加热就有沉淀)>RBr(有时加热)>RCl③不饱和卤代烃与芳香烃,烯丙基型卤代烃≈苄基型卤代芳烃>隔离型卤代芳烃>乙烯型卤代烃≈卤苯型卤代芳烃(鉴别乙烯型卤代烃类先用“钠熔法”破坏C—X键) 7、醇:①可用卢卡斯试剂(36% HCl/ZnCl2)鉴别六个碳以下的低级醇,活性词序:烯丙型或苄基型醇>叔醇(立即混浊)>仲醇(数分钟后混浊)>伯醇(不出现混浊,加热后混浊) ②邻二醇与氢氧化铜反应沉淀溶解,变成绛蓝色溶液 ③与Na、K反应生成氢气 8、酚:①与溴水反应,溴水褪色并生成白色沉淀 ②与三氯化铁反应:苯酚、间苯二酚显紫色,甲苯酚显蓝色,邻苯二酚、对苯二酚显绿色(凡具有稳定烯醇式结构—C=C—OH的化合物也能与三氯化铁溶液发生颜色反应) 9、硫醇:与重金属(Hg2+,Pb2+,Ag+,Cu2+)的氧化物或盐反应,生成不溶于水的硫醇盐(可用于重金属盐中毒的解毒剂) 10、醛酮:①与饱和亚硫酸氢钠溶液反应,生成白色沉淀(醛、脂肪族甲基酮和八碳以下的环酮可发生) ②与羰基试剂(特别2,4—二硝基苯肼,可与大多数醛、反应)反应产生黄色沉淀 ③碘仿反应(NaOI或I2+OH+)用于鉴别乙醛、甲基酮类化合物(也可用于乙醇和α—碳原子上连有甲基的仲醇)。反应生成有特殊臭味且不溶于反应液的黄色固体 ④与托伦试剂(硝酸银的氨溶液)生成银镜(又叫银镜反应)(可用于醛的鉴别) ⑤与斐林试剂(硫酸铜与酒石酸钾钠的碱溶液)反应有砖红色氧化亚铜沉淀析出(用于脂肪醛) ⑥醛也能使高锰酸钾褪色 11、羧酸:①与碳酸氢钠反应有二氧化碳产生 ②脱羧反应生成二氧化碳(1,α—碳上连有吸电子基硝基、卤素、酰基、羧基、氰基和不饱和键等,反应条件加热2,羧基直接与羰基相连的α—酮酸3,α—羟基酸在与硫酸或酸性高锰酸钾溶液共热,与高锰酸钾共热可使高锰酸钾褪色4、乙二酸、丙二酸、六个碳或七个碳原子的二元羧酸在氢氧化钡存在下) ③甲酸与托伦试剂反应 ④乙二酸能使高锰酸钾褪色 ⑤水杨酸与三氯化铁反应生成紫堇色配合物 12、乙酰乙酸乙酯:能与三氯化铁反应显色 13、胺:① 与酰磺氯。伯胺生成的磺酰胺与氢氧化钠作用生成盐溶于水,将溶液酸化,又生成不溶于水的磺酰胺;仲胺形成的磺酰胺不溶于氢氧化钠溶液。将溶液酸化也不溶解;叔胺不能被磺酰化,不溶于碱,但可溶于酸 ②与亚硝酸反应。脂肪族伯胺与亚硝酸进行重氮化反应,生成重氮盐不稳定,分解放出氮气,芳香族伯胺与亚硝酸反应,生成的芳香重氮盐可溶于水;芳香仲胺和脂肪仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基胺(黄色油状物);芳香叔胺与亚硝酸反应生成的环上亚硝基化合物有明显颜色,在酸性下显橘黄色,碱性下显翠绿色 ③苯胺与溴水反应,溴水褪色,生成白色沉淀 ④季铵盐与潮湿的氧化银作用,可产生沉淀 14、糖:①醛糖与溴水反应褪色 ②醛糖与托伦试剂反应也与斐林试剂反应(麦芽糖和果糖在碱性条件下也可发生以上两反应) ③单糖的羰基可与某些含氮试剂发生加成反应,最后可生成黄色晶体脎(麦芽糖簇状结晶,葡萄糖针状结晶) ④淀粉溶液遇碘显蓝色(直链淀粉) 二、解题表述方法 常用画出鉴别流程法,如一中图 Ps:如有不对还望指出,如有不足还望补充 |
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