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2023-12-14 20:58| 来源: 网络整理| 查看: 265

偶联反应 Chan-Lam-Evans偶联反应(Chan-Lam-Evans Coupling) 2014/9/8 偶联反应 杂原子偶联, 氧气活化 Author: LuWenjie9,086views ■ 概要

该反应是苯胺・硫酚・酚与芳基硼酸的交叉偶联反应。铜能促进该反应的进行。与Goldberg反应与Buchwald-Hartwig反应中使用卤代芳烃为底物有所不同的是,该反应是使用芳基硼酸作为底物的偶联反应。

所用试剂都是简单易得的,而反应在室温搅拌就可以进行,是一个十分简便的反应。

但是该反应有一个缺点,就是反应时间一般都比较长,大概要24-72小时。

 

基本文献

・Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winteres, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933. doi:10.1016/S0040-4039(98)00503-6 ・Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937. doi:10.1016/S0040-4039(98)00502-4 ・Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A.Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941. doi:10.1016/S0040-4039(98)00504-8 ・Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400. doi:10.1002/anie.200300594

 

反应机理

该反应是随着空气中的氧不断地氧化铜而进行反应的。

 

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

※该反应在不活性气体的保护下反应很难进行。 ※溶液中氧气的浓度决定反应的进程,所以往往收率随着搅拌效率而有所差异。

 

参考文献

 

 

Béchamp还原反应(Bechamp Reduction)

入江 正浩 Masahiro Irie

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