稿  手：丁萌萌的树洞

标  签：有机反应

关键词：Cannizzaro反应 歧化反应 浓碱 不含α氢

【*反应*】你需要：

1. 不含α氢的脂肪族和芳香族醛；

2. 强碱条件：浓NaOH (50 wt%)水溶液。

【*机理*】氢氧根对醛羰基进行亲核加成，从而提供氢负“离子”进攻另一醛羰基，一分子被氧化成酸，另一分子被还原为醇，过程中伴随质子转移。

【*简单的实例*】

【令人头疼的实例】

【*真题*】

解读：四川大学十分“钟爱”康尼扎罗反应，在四川大学有机作业与期末考试中屡次出现，考点分布也十分密集。

特点：四川大学829，会给出明确的“浓NaOH”条件来提示你，当看见该条件时，请务必注意！

【快乐时光】

【更多细节…】

1. Cannizzaro反应的实质是醛基间负氢的转移反应。在这种歧化反应中，一个醛分子将另一个醛分子氧化成相应的羧酸，并以最大50%的收率被还原成相应的伯醇。

2. 如果醛的α位含有氢，则羟醛缩合反应将比Cannizzaro反应发生得更快。或者，当反应在过量甲醛的存在下进行时，几乎任何醛可以以高产率转化为醇。这个过程称为交叉Cannizzaro反应。

3. α-酮醛在此条件下发生分子内Cannizzaro反应。

4. 由于1946年氢化物还原剂的出现，这种方法已经过时。

5. 当Cannizzaro反应在无溶剂条件下进行时，反应速率将显著提高。