后来发小谭咏麟加入乐队成为第二主唱，两年后他们参加业余歌唱比赛，捧回了冠军奖杯，之后在1971年香港青年音乐节上，这支玩票性质的乐队居然击败了大红大紫的莲花乐队，那可是当时歌神许冠杰所在的乐队，正当这支乐队一飞冲天之际，谭咏麟要去新加坡留学，乐队解散，大家各奔前程，多年以后音乐再次让朋友们相聚，29岁的陈百祥与谭咏麟共同报名参加了无线举办的歌唱比赛，结果陈百祥的名字在谭咏麟之上，要知道谭咏麟已经出道5年，是宝丽金唱片公司的职业歌手，优异的比赛成绩，让人陈百祥进入了香港无线，从此他与谭咏麟和张国荣成为同事，让他卷入了那一场谭张争霸，张国荣过世以后，陈百祥不想同样的事情发生在自己和谭咏麟身上，为了不与好兄弟争风，他选择了经商。

相信凡事都要从0开始，不怕万事开头难的信念，让他在生意场上也闯出了另一片天，早在乐队解散的时候，21岁的陈百祥就认清楚了一个事实，之所以自己被初恋女友甩了，原因只有一个穷，他是香港的小姐第1名还是世界小姐前10名，而自己什么也没有，只是个玩音乐的小子，那干什么更赚钱呢？下海经商，经过一番市场调查，陈百祥把目光投向了时装制造，他与人合伙开了一家制衣厂，裁床打纽扣车布边能学的技能他都学了。从6部缝纫机起家，短短两年就发展到了三家工厂，400部缝纫机，2000多个工人，春风得意马蹄疾，且看恣意少年郎。

20多岁的陈百祥很快就赚到了上千万，买了人生中第1辆汽车，提车后的第1件事就是带着谭咏麟出去浪，潮起潮落才有浪，可惜冲浪没多久，陈百强的生意就被一个浪头拍翻了，持续膨胀的服装厂超负荷运转，因为业务扩张速度过猛，服装质量难以保证，加之陈百祥不断接订单，结果有一笔牛仔裤的业务成为压垮服装厂的最后一根稻草，苦心经营两年多的服装厂倒闭了，陈百祥不得不申请破产，有钱就有自由，没钱连破产都不行，当陈百祥要交3万元，等他们查账，判定申请人没有欺诈嫌疑后才能判定破产，可当时的他穷到连3万块钱都拿不出来。最后还是谭咏麟拿出买房的首付钱，才给陈满祥上交上了破产申请费。

回到原点的陈百祥开始思考接下来将何去何从，除了仓库里积压的几百万件雨衣，他什么都没有了，可牛人就是牛人，他只身一人带着这批货远走高飞，辗转到了当时世界上最富有的中东地区，有一间小杂货店与海盗搭上线，和海盗做交易，每卖一件衣服给海盗提成一美元，中东是沙漠地带，一年也下不了两三次雨，谁会买雨衣呢？陈百祥就忽悠海盗说这是时尚服饰，一共花了三四年的时间才把这货卖都卖出去，可谓是绝处逢生了。在去中东之前有亲友劝告他冒着生命危险跟海盗做生意是件愚蠢的事，一个疏忽就财命两空了，可他丝毫不惧我只有一条命，我没有钱也就是没有命，试问敢于配枪的海盗做买卖还好好地活着，回来的能有几人，陈百祥算一个。

44岁那年陈百祥开启了二次创业，他和谭咏麟，梅艳芳，曾志伟合伙开了冠军科技公司，由于发明了中文传呼机成为科技时代的弄潮儿，公司顺利上市后，陈百祥的个人收入达到了几千万，这钱来的太快了，巨额的收入很快就让陈百祥吃过上了吃喝玩乐奢侈享受的生活，可上天似乎就见不得他好一样，很快由于投资失误，他再一次变成了穷光蛋，一次陈百祥买期指当天暴跌4000点，资产也跟着大跳水，陈百祥遭遇股灾公司倒闭，他第2次破产了，什么叫做一夜回到解放前，陈百祥深有体会，痛定思痛之后，他开始了自我反省，他看清了股市中有太多的不确定性，虽然利润大但风险太高，没有脚踏实地工作让他觉得安心，于是他放弃了一夜暴富的想法，开始努力工作。

之前他选择经商是因为觉得唱歌赚钱太少，但两次的创业失败又让他知道了商海的不易，这一次他把自己的目光放在了影视圈，事实证明这是个无比正确的决定，1978年谭咏麟钟振涛和陈友正主演喜剧片【追赶跑跳碰】，因为陈百祥唱的歌好，兄弟们拉他一起客串表演，之后，陈百祥又与黄新秀出演了歌舞电视剧【青春热潮】，在电影表演中，陈百祥幽默风趣，搞怪，耍贱的无厘头风格深入人心，稍不注意就把刘德华演成了配角，后来他与周星驰对戏高手相遇，精彩绝伦，观众评价他的喜剧才华，不输星爷。

他是周星驰版鹿鼎记里的多隆。我对你的敬仰犹如滔滔江水，连绵不绝，他是唐伯虎点秋香里的四大才子之一，陈百祥坚持不用替身，他为艺术献身是希望能创造欢乐体验，为观众传递乐观精神，人们评价陈百祥演配角是金牌绿叶，最强辅助，可实际上原本陈百祥演主角居多，因为一个收入分配制度让他转做配角，那时在邵氏出演主角和配剧的收入相差无几，可是演员付出的时间和精力却天差地别，“这是制度问题，我太精于计算，我从此不再做男主角，演配角的好处是机会多戏路广”，所有邵氏导演的电影陈百祥多参演，每部电影他都有份。哪怕只有一天戏份也干，勤奋的汗水，结出丰硕的果实。

陈百祥一共出演60多部电影和一百多部电视剧，陈百祥坦言自己能真正进入电影圈儿，是沾了太太黄杏秀的光，她在拍王晶导演的电影的时候，陈百祥一直做她的司机鞍前马后照顾着，一来二去跟片场的人熟络起来，后来王晶拍【花心大少】的时候请陈百祥出演，就这样陈百祥坐上一张飞进电影世界的飞毯，一个人总会遇到改变自己命运轨迹的人，黄杏秀就是飞进陈百祥生命的天使，黄杏秀人称秀姑，是80年代初TVB力捧的第2代三花之一，名气不输赵雅芝，他在【决战双江】剧中饰演铁心兰引起轰动，在天龙八部中，一人饰演阿朱和钟灵两个角色引人注目，是公认的古装第一美人。

彼时陈百祥和黄杏秀一见钟情，他们情愿为彼此相守不言弃，陈百祥1次破产后，他一个人跑到中东，落魄到自身难保，是黄杏秀默默照顾他妈妈，做他的港湾，很多人替黄杏秀惋惜，那么优秀的女生却跟了一个跑龙套的，可是黄杏秀看好他，相信她值得托付终生。1979年他们注册结婚，婚后一直没有孩子，陈百祥曾对外宣称是自己不想要孩子，只想过二人世界，可是多年后黄杏秀就公开真相，原来是一次她拍戏太拼，肚子痛却没遵医嘱住院，一个月后复查发现肿瘤，手术后身体已不宜生育，你若不离我必不弃，陈百祥依然捧她在手心里，深情的说他不是人，他简直是仙女下凡，上天赐给我的，你陪我一屋两人三餐四季，我许你一心两人三生四世，人间值得情意无价！

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