有 机 化 学 实 验 报 告

实  验  名  称：         肉桂酸的制备       

学          院：        化学工程学院        

专          业：       化学工程与工艺       

班          级：                             

姓          名：         学  号              

指  导  教  师：                             

日          期：      20##年12月22日      

一、实验目的

1.        了解肉桂酸的制备原理和方法；

2.        掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；

3.        学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。

二、实验原理

1.        用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为：

2.        反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2-，然后

三、主要试剂及物理性质

1.        主要药品：无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活性炭

2.        物理性质

主要试剂的物理性质

四、试剂用量规格

试剂用量

五、仪器装置

1.        仪器：150ml三口烧瓶、500ml烧杯、玻璃棒、量筒、200℃温度计、直形冷凝管、电磁炉、球形冷凝管、表面皿、滤纸、布氏漏斗、吸滤瓶、锥形瓶

2.        装置：

   图1.制备肉桂酸的反应装置     图2.水蒸气蒸馏装置

六、实验步骤及现象

实验步骤及现象

七、实验结果

实验数据记录

理论产量：0.05*148.17=7.41g

实际产量：6.56g

产率：6.56/7.41*100%=88.53%

八、实验讨论

1.        产率较高的原因：

1)        抽滤后没有干燥，成品中还含有一些水分，使产率偏高；

2)        加活性炭脱色时间太短，加入活性炭量太少。

2.  注意事项

1)   加热时最好用油浴，控制温度在160-180℃，若用电炉加热，必须使烧瓶底离电炉远一点，电炉开小一点；若果温度太高，反应会很激烈，结果形成大量树脂状物质，减少肉桂酸的生成。

2)   加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易对乙酸酐蒸气冷凝产生影响，影响产率。

实验名称  Z ,E -α-苯基肉桂酸的合成与分离

实验者 ____________    实验日期 9月6日 9月20日

               Z ,E -α-苯基肉桂酸的合成与分离

摘要 以乙酸酐、苯甲醛、苯甲酸为原料，三乙胺作为碱催化，通过Perkin反应制备Z、E-α-苯基肉桂酸，并利用Z、E-α-苯基肉桂酸的酸性差异进分离。重结晶后所得的Z、E-α-苯基肉桂酸利用TLC检测，结果表明分离效果较好。

关键词 Perkin反应 α-苯基肉桂酸 Z、E异构的分离

引言Perkin反应,又称普尔金反应，由William Henry Perkin 发展的，由不含有α-H的芳香醛（如苯甲醛）在对应的羧酸盐或三级胺的催化下，与含有α-H的酸酐所发生的缩合反应，并生成α,β-不饱和羧酸盐，后者经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。本次反应利用Perkin反应制备Z ,E -α-苯基肉桂酸，并利用Z、E-α-苯基肉桂酸的酸性差异进分离。

机理

（本报告所有机理及分子构象图均亲手用chemdraw 及chem3d绘制，初次使用做得不好多多包涵）

实验部分

实验装置图

实验试剂

苯乙酸2.50g（18.4mmol）  苯甲醛3.0ml（29.6mmol） 三乙胺2.0ml（14.4mmol）

乙酸酐2.0ml（21.2mmol） 石油醚 乙醇

实验步骤

  100ml烧瓶加入苯乙酸2.50g（18.4mmol），苯甲醛3.0ml（29.6mmol），三乙胺2.0ml（14.4mmol），乙酸酐2.0ml（21.2mmol），加入搅拌磁子。加热回流30min，冷却至室温，液体为黄色。在搅拌下缓缓加入4.0ml浓盐酸。得到白色粉状固体。加30.0ml乙醚，水浴至全溶，转至分液漏斗，分出水相。有机相用15ml水洗两次。将乙醚倒入100ml烧瓶，加25ml 5%NaOH及10ml水，温热，澄清后冷却至20-25摄氏度。分液，乙醚用5ml 5%NaOH萃取一次，合并萃取液。

  萃取液加2.5ml乙酸有白色固体E -α-苯基肉桂酸生成，继续加乙酸至无沉淀生成，过滤后测母液pH，pH为6-7表明E -α-苯基肉桂酸已完全析出。保留母液。

  用乙醇-石油醚重结晶。用2.5-3ml少量无水乙醇溶解，加热后，加石油醚至刚好出现浑浊，加热变澄清。减压热过滤，静置析晶。

  母液加浓盐酸至pH 1-2，至无沉淀析出，放置0.5h以上，过滤干燥，用3-5 95%乙醇重结晶，常压过滤，加去离子水至浑浊，回滴乙醇至澄清，放置析晶。

纯化流程图

实验结果

E-α-苯基肉桂酸粗品3.34g，重结晶后1.68g（重结晶冷却时烧瓶倒掉冰浴的水进入烧瓶，纯度受影响，产品微黄）产率40%

Z-α-苯基肉桂酸粗品0.26g，由于课时有限没有做Z-α-苯基肉桂酸重结晶。

TLC板检验如下，表明纯化效果较好。

结果与讨论

本实验表明通过Perkin反应制备Z、E-α-苯基肉桂酸产率较好，纯化方法能较有效地分离Z、E-α-苯基肉桂酸异构体。该方法适用于制备芳基取代α,β-不饱和羧酸。一下将对实验中一些细节加以讨论

1.本实验为何主要得到E-α-苯基肉桂酸？

答：中间体                 的构象如下                                     

（由chem3D MMFF94算法计算所得）

由于构象上的优势得到动力学产物

E-α-苯基肉桂酸。

2.本实验为何在不同酸度下可以分离Z、E-α-苯基肉桂酸异构体？在pH6-7得到E型，pH 1-2得到Z型。顺反异构为何酸性相差如此大？

答：这是因为E-α-苯基肉桂酸两个苯基的距离小于其范德华半径，两个苯环偏离共轭平面，不能很有效共轭分散羧基负电荷，其酸性较弱。

Z-α-苯基肉桂酸两个苯环能很好地与双键共轭，羧基负电荷能有效分散，其酸性很强，需要在pH 1-2的条件下才能以酸的形式析出。构象分析如下

E-α-苯基肉桂酸                         

（不能有效共轭）

Z-α-苯基肉桂酸

（较好共轭）

3教训：本人见同学在做E-α-苯基肉桂酸重结晶热过滤时晶体析出严重，加了过多的乙醇，企图通过加更多的石油醚逼出晶体。结果发现忽略了结晶对于浓度的要求。只得通过蒸掉溶剂来获得晶体。明白了加过量良溶剂再加更多的不良溶剂来结晶是不可行的。

致谢

基础有机实验张奇涵老师及李刚助教及全体实验室同学

参考文献

基础有机实验（北京大学出版社、关烨第、李翠娟等）

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