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重排反应
法沃尔斯基重排反应 Favorskii Rearrangement
2014/6/30 重排反应 α-卤代酮,碱催化,立方烷 Author: HaoHu9,092views ■
概要
α-卤代酮受到醇盐的进攻、羰基的两个α位之间成键的同时生成酯基。如果用氢氧化钠做碱,则得到产物是羧酸。环状酮的情况下会缩环形成较小的环。 β-卤代酮发生同样的反应称作Homo-Favorskii重排、α位没有氢不发生烯酮化的底物发生的反应称作Quasi-Favorskii重排。 基本文献・Favorskii, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1894, 26, 590. ・Favorskii, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1905, 37, 643. ・Favorskii, A. E. J. Ptakt. Chem. 1913, 88, 658. ・Favorskii, A. E.; Bozhovskii, V. N. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1097. ・Fort, A. W. J. Am. Chem.Soc. 1962, 784, 2620, 4979. ・Review: Kende, A. S. Org. React. 1960, 11, 261. 反应机理反应生成的中间体是环丙醇,它受到醇盐或是氢氧根离子的亲核进攻,环被打开。 反应实例环状酮的Favorskii重排,会发生具有代表性的环缩小反应[1]。 (+)-epoxydictymene合成[2]的第一步反应。 Eaton等人将这一反应作为Cubane全合成[3]的关键步骤。 实验步骤 实验技巧 参考文献 [1] 院有化II P129 [2] Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crawe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. DOI: 10.1021/ja970022u [3] Eaton, P. E. et al. J. Am. Chem. Soc. 1964, 962, 3157.埃申莫瑟-田辺断裂反应 Eschenmoser-Tanabe Fragmentation 迪特·泽巴赫 Dieter Seebach Related post Sommelet–Hauser重排反应 Sommelet-Hau… 2016/10/27 有机合成百科, 重排反应 爱尔兰-克莱森重排反应 Ireland-Claisen Rear… 2014/7/12 未分類, 重排反应 Roskamp reaction 2017/7/4 重排反应 Semmeler-Wolff反应 Semmeler-Wolff … 2016/11/29 有机合成百科, 重排反应 双烯酮-酚重排 (Dienone-Phenol Rearrang… 2019/9/16 有机合成百科, 重排反应 康福斯重排反应(Cornforth Rearrangement)… 2015/4/29 重排反应 阿恩特-艾斯特尔特合成(Arndt-Eistert Synthe… 2014/4/27 重排反应 二苯乙醇酸重排反应(Benzilic Acid Rearrang… 2014/8/17 重排反应 |
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