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中小学教育资源及组卷应用平台选择性必修3 第三章 第二节 醇 酚 同步练习题一、选择题（每小题只有一个正确选项，每小题4分，共40分）1．乙醇的熔、沸点比含相同碳原子的烷烃的熔、沸点高的主要原因是(　　)A．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大B．乙醇分子之间易形成氢键C．碳原子与氢原子的结合程度没有碳原子与氧原子的结合程度大D．乙醇是液体，而乙烷是气体[]2．乙醇分子中的化学键如下图所示，下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说法不正确的是(　　)A．与金属钠反应时①断裂B．在加热和铜作催化剂的条件下，与O2反应时①和③断裂C．在加热和铜作催化剂的条件下，与O2反应时①和⑤断裂D．在空气中完全燃烧时①②③④⑤断裂3．下列说法正确的是(　　)A．除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃时形成悬浊液C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应4．甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比是(　　)A．2：3：6 B．3：2：1 C．4：3：1 D．6：3：25．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛的是(　　)A． 　 B．C． 　 D．6．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是(　　)A．生成物是丙醛和丙酮B．1-丙醇发生了还原反应C．反应中有红黑颜色交替变化的现象D．醇类都能发生图示的催化氧化反应7．丁香油酚的结构简式是。该物质不具有的化学性质是(　　)①可以燃烧 ②可以与溴发生加成反应 ③可以被酸性KMnO4溶液氧化④可以与NaHCO3溶液反应 ⑤可以与NaOH溶液反应 ⑥可以在碱性条件下水解A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥8． 某化妆品的组分Z具有美白功效，原料从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是(　　)A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体9． 以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是(　　)A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，其水解产物只有一种C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应D．该有机物能发生取代反应10．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应二、填空题（本题包括5个小题，共60分）11．(10分)下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图：根据图示完成下列问题：(1)试剂A的化学式为________。(2)步骤③的操作名称为________。(3)写出C＋D→E＋C6H5OH的化学方程式：_________________________________。12．(12分)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中:A． 　 B．C． 　 D．CH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是　　　　。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是　　　　。 (3)不能发生催化氧化的是　　　　。 (4)能被催化氧化为酮的有　　　　种。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有　　　　种。13． (12分) A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A____________，B____________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： 。(3)A与金属钠反应的化学方程式为____________________________________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。14．(12分)醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是__________。(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：2CrO3(红色)＋3C2H5OH＋3H2SO4===Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋6H2O被检测的气体成分是_________，上述反应中的氧化剂是___________，还原剂是___________。(3)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：用没食子酸制造墨水主要利用了__________类化合物的性质(填代号)。A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸15．(14分)松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得：(1)完全燃烧时，消耗掉的α-松油醇与氧气的物质的量之比为　　　　　　　。 (2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是　　　　　　　(填序号)。 a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．转化为卤代烃c．加成反应 d．取代反应(3)β-松油醇分子的核磁共振氢谱图上共有　　　　　个峰，其与酸反应转化为酯的反应条件是　　　　　　　　　　　　　　。 (4)写出生成γ-松油醇的反应方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，该反应的反应类型是　　　　　　　　　　。 1．答案：B解析：乙醇分子间能形成氢键，使熔、沸点升高。2．答案：C解析：乙醇与钠反应生成乙醇钠，羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化生成乙醛，①和与羟基直接相连的碳原子上的碳氢键即③断裂，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。3．答案：C解析：苯是一种有机溶剂，既能溶解Br2，又能溶解三溴苯酚，因此在苯酚的苯溶液中加入溴水后是不能通过过滤除去三溴苯酚的。正确的方法应是加入适量的NaOH溶液使苯酚与NaOH反应生成溶于水的苯酚钠，再用分液漏斗分离，A项错误。苯酚在65 ℃以上与水可以混溶，冷却至50 ℃将有部分苯酚析出，此时温度仍高于苯酚的熔点(43 ℃)，析出的苯酚呈油珠状，形成的是乳浊液而不是悬浊液，B项错误。苯酚的酸性比碳酸弱，几乎不能使酸碱指示剂变色，不能与NaHCO3反应，C项错误。苯酚在空气中被氧化而变为粉红色，可以发生氧化反应，苯酚中含有苯环，在一定条件下可以与氢气发生加成反应(即还原反应)生成环己醇，D项正确。4．答案：D解析：本题考查醇与钠的反应，分别写出三种醇与钠反应的方程式，比较可得，三种醇的物质的量之比为6∶3∶2。5．答案：C解析：与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇可以发生消去反应。与—OH相连的碳原子上有氢原子的醇能被催化氧化，但只有与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能被催化氧化为醛，综上所述，C项符合题意。6．答案：C解析：图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，CuO＋H3CH2CH2OH→CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。7．答案：D解析：丁香油酚是一种含有多种官能团的复杂有机物。分子中含有碳、氢元素，可以燃烧；分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；苯环上连有羟基，属于酚，显弱酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应；分子中不存在能发生水解的官能团，故不能水解。8．答案：B解析：A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。9．答案：C解析：根据结构中含—COOH，且酸性CH3COOH>H2CO3，推断能与Na2CO3溶液反应，故A正确；结构中含，1 mol该有机物水解后可得2 mol 3，4，5－三羟基苯甲酸，故B正确；1 mol该有机物最多与8 mol NaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应(含—COOH)，而这2种反应均看作是取代反应，溴原子也可以取代羟基邻对位上的氢原子，故D正确。10．答案：D解析：该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。11．答案：（1）NaOH(或KOH)　（2）分液（3） ＋CO2＋H2O→NaHCO3＋解析：由于NaOH(或KOH)能与苯酚反应生成苯酚钠(或苯酚钾)而不与C2H5OH反应，故可以加入NaOH(或KOH等)溶液；利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇；再向所得苯酚钠的溶液中通入足量的CO2，使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离出来。12．答案：（1）C　（2）D （3）B　（4）2 （5）3解析：（1）因发生消去反应时，生成两种单烯烃，故该醇分子中与—OH相连的碳原子的两个邻位碳原子上均应连有氢原子，且以与—OH相连的碳原子为中心，分子不对称。（2）~（4）与—OH相连的碳原子上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可被催化氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化反应。（5）与—OH相连的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。13.答案：解析：依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为～H2，2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。14．答案：（1）①②③④⑤⑥ （2）C2H5OH　CrO3　C2H5OH （3）B解析：（1）羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上的化合物为酚，因此，⑦属于酚，其余化合物为醇。（2）2CrO3(红色)＋3C2H5OH＋3H2SO4===Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋6H2O，反应中CrO3将C2H5OH氧化为CH3CHO，所以被测气体为C2H5OH，氧化剂为CrO3，还原剂为C2H5OH。（3）用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。15．答案：（1）1∶14 （2）a、c （3）7　浓硫酸、加热（4）+O 消去反应解析：（1）A在浓硫酸存在并加热的条件下发生消去反应，因A分子中有两个羟基，而与羟基成键的碳原子的邻位碳原子上均有氢原子，故有多种消去方式。α-松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确定其分子式为C10H188O，1 molC10H188O 完全燃烧时消耗14 mol O2。（2）A含有羟基，能与HX发生取代反应生成卤代烃，没有不饱和键，不能发生加成反应，羟基所连碳原子上没有氢原子，故不能被酸性KMnO4溶液氧化。（3）β-松油醇的结构简式为，其核磁共振氢谱图上有7个峰，在浓硫酸存在下加热时可发生酯化反应。（4）A通过消去反应生成γ-松油醇。21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）21世纪教育网(www.21cnjy.com)

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