这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。

　　“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此