全 文 ：第 40 卷第 21 期2012 年 11 月广 州 化 工Guangzhou Chemical IndustryVol. 40 No. 21November. 2012中药青果的化学成分及药理作用研究进展*陈碧琼1，聂咏飞2，涂 华1(1 泸州医学院基础医学院，四川 泸州 646000;2 泸州医学院继续教育学院，四川 泸州 646000)摘 要:青果化学成分复杂，药理活性多样，具有很高的药用价值。其中挥发油、多酚、黄酮、没食子酸等成分具有消除自由基、抗氧化、抑菌、抗病毒等功效。对青果的化学成分、药理作用等方面的研究进行分析、总结，指出研究中存在的问题，以期为青果的进一步研究提供参考依据。关键词:青果;化学成分;药理作用;研究进展中图分类号:S667. 5 文献标识码:A 文章编号:1001 － 9677(2012)21 － 0016 － 03* 基金项目:泸州医学院科研基金 (No:2005103)。作者简介:陈碧琼 (1969 －) ，女，理学硕士，主要研究方向:中药化学与药理。Research Progress on Chemical Constituents andPharmacological Effects of Fructus Canarii*CHEN Bi － qiong1，NIE Yong － fei2，TU Hua1(1 College of Basic Medical Sciences，Luzhou Medical College，Sichuan Luzhou 646000;2 College of Continuing Education，Luzhou Medical College，Sichuan Luzhou 646000，China)Abstract:Fructus Canarii contained various chemical constituents and many pharmacological activities，and had avery high medicinal value. The volatile oil，polyphenols，flavonoids，gallic acid and other ingredients had efficacy in elim-inating free radical，antioxidant，antibacterial and antiviral activities. The research progresses in the chemical constituentsand pharmacological activities on Fructus Canarii were analyzed and summarized，and the problems existing in the re-search were pointed out in order to provide reference for further study on the basis of Fructus Canarii.Key words:Fructus Canarii;Chemical constituents;pharmacological activities;research progress青果 (Fructus Canarii)为橄榄科植物橄榄 (Canarium al-bum Raeusch.)的干燥成熟果实，又名橄榄、黄榄、白榄。主要生长于低海拔杂木林或山坡，多为栽培。在我国主要分布于福建、广东、广西、云南、四川等地，青果营养丰富，属卫生部批准的 69 种药食两用物品之一。据《中国药典》:青果有清热，利咽，生津，解毒等功能，用于咽喉肿痛，咳嗽，烦渴，鱼鳖中毒［1］。近年来，青果被加工成各种食品或药品，如果脯、果酒、菜类等，使青果的需求量不断增加，栽培面积逐年加大。现在，四川、福建等省均建立了青果 GAP生产基地;到2009 年，四川省青果年产量已达 600 万 ～ 800 万 kg，其中合江就达 300 ～ 600 万 kg，占全省的 95%［2］。但是，青果开发利用的深度还远远不够，大多数青果还是原果形态直接食用，利用价值不高。鉴于此，对青果的化学成分、药理试验结果等研究报道进行整理分析，以期为促进青果的深度开发提供参考。1 青果的化学成分1. 1 挥发性成分谭穗懿等［3］用水蒸汽蒸馏法提取、气质联用 (GC － MS)技术分离出青果 121 个化合物，鉴定了其中 65 个组分，占全油总量的 91. 25%。谢惜媚等［4］用相同方法分析新鲜橄榄叶中的挥发油，鉴定了挥发油中的 47 个成分，占相对总含量的99. 7%。赵丽娟等［5］采用同时蒸馏萃取，提取福建地区橄榄中的挥发油，并对其进行结构分析，鉴定出橄榄肉中有 10 种化学组分，橄榄仁中有 32 种化学组分，并用峰面积归一化法确定各成分含量。1. 2 多酚类项昭保等［6］研究发现，青果中含有没食子酸、3，4 －二羟基苯甲酸乙酯、焦性没食子酸、邻羟基苯甲酸、鞣花酸和没食子酸乙酯。何志勇［7］在橄榄中分离出 16 种酚类化合物，对其中 11 种酚类进行了精确的结构鉴定，其中 8 种为首次从橄榄中发现。王晓飞等［8］从油橄榄叶醋酸乙酯部位中分离得到 15 个多酚类化合物，其中 6 种为首次从该类植物中分离得到。1. 3 三萜类项昭保等［9］用色谱分离了橄榄 80%乙醇提取物醋酸乙酯部位，得 5 种三萜类化合物，分别为 α －香树脂醇、β －香树脂醇、α －香树脂醇乙酸酯、β －香树脂酮和齐墩果酸。前两种为首次从果实分离得到，其余三种为首次从橄榄植物中分离得到。1. 4 黄酮类陈荣等［10］从青果叶醋酸乙酯萃取部位分离获得 8 种化合第 40 卷第 21 期 陈碧琼等:中药青果的化学成分及药理作用研究进展 17物，包括穗花杉双黄酮、槲皮素等黄酮类和肌醇、β －谷甾醇等。傅遍红等［11］提取了野生青果中的黄酮类物质，含量达5. 0%。且它们对金黄色葡葡球菌、痢疾杆菌、大肠杆菌、变形杆菌有较强抑菌作用。1. 5 香豆素类韦宏等［12］从青果中分离获得 3 种香豆素类化合物，分别为滨蒿内酯、东莨菪内酯和(E)－ 3，3 －二羟基 － 4，4 －二甲氧基芪，均为首次从该植物中分离得到。陈荣等［10］从青果叶醋酸乙酯萃取部位得到 4，5 －去氢诃子裂酸三乙酯。1. 6 蛋白质、脂肪和糖类何志勇［13］分析了橄榄果肉中总糖、粗纤维、蛋白质、灰分、脂肪含量，其中可溶性糖类有蔗糖和果糖及少量的葡萄糖、棉籽糖和麦芽糖。果肉蛋白质中氨基酸种类较多，谷氨酸、天冬氨酸、赖氨酸含量较高。段文军等［14］测定了青果中氨基酸，共有 18 种，其中包括其他植物中较少有的牛磺酸。何志勇［15］检出橄榄核仁油中 13 种脂肪酸，橄榄果肉油中检出 10种脂肪酸，并测定了主要脂肪酸含量。汤旻等［16］测定了青果中总多糖含量，得出含糖量受种质、产地影响较大。1. 7 有机酸何志勇［13］分析“檀香”橄榄中的有机酸成分主要为苹果酸，其次为柠檬酸、酒石酸、奎宁酸、草酸，以及少量的富马酸和乙酸。1. 8 微量元素蔡英卿等［17］用火焰原子吸收光谱法分析了 6 个橄榄品种各器官的 Fe、Mn、Cu、Zn、Ni、Cr 含量，种子中未检出 Ni，6 种元素在橄榄新叶、老叶、茎、果肉、种子、果核、根等器官中均有分布，且不同器官、不同植株及不同品种间含量有差异。段文军等［18］用电感耦合等离子体发射光谱法 (ICP － AES)同时测定广州与潮州产青果中 13 种微量和宏量元素的含量，发现其中含有多种人体必需和与乙型肝炎的发生发展有关的微量元素。2 药理作用2. 1 解酒护肝橄榄解酒饮通过抑制肝细胞凋亡而减轻肝组织损伤，通过清除自由基、抗脂质过氧化而起到保肝作用［19］。橄榄解酒饮能明显减轻白酒所致的肝组织病理损伤，可促进肝细胞恢复［20］。橄榄总黄酮能对抗酒精中毒引起的肝脏脂质过氧化损伤［21］。2. 2 抑菌曲中堂等［22］研究表明，青果总黄酮对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌、变形杆菌、痢疾杆菌、黑曲霉和青霉皆有抑制作用。王瑶等［23］的体外抑菌实验表明，橄榄多酚有较好的抑菌活性，对口腔颌面感染的常见革兰氏阳性病原菌的抗菌活性优于革兰氏阴性杆菌，对变形链球菌也有抑菌作用。贾敏等［24］研究表明青橄榄利咽含片 (由青果、玄参、地黄、麦冬和薄荷脑等中药研制而成)具有较好的抗炎、镇痛和抑菌作用。2. 3 利咽止咳张天锡等［25］研究青果止咳汤滋阴润燥、宣肺止咳治疗过敏性咳嗽疗效确切，无毒副作用。王恒等［26］认为，没食子酸、东莨菪内酯和滨蒿内酯为青果的主要清热利咽成分，其功效可能是三者协同的结果。廖绵初［27］等经过长期毒性试验证明，青橄榄利咽含片无长期毒性 (包括无致突变性) ，有推广应用的价值。2. 4 抗乙肝病毒郑民实等［28］用酶联免疫吸附检测技术 (ELISA)对青果中提取分离出的没食子酸进行抗 HBsAg /HBeAg (乙型肝炎病毒抗体)实验研究，以云芝肝泰、乙肝宁和乙肝冲剂作对照，得出没食子酸抗 HBsAg /HBeAg效果最好，优于三种对照品。2. 5 抗氧化张亮亮等［29］证明，橄榄多酚提取物具有较高的自由基清除能力及较强的抗氧化能力。肖湘等［30］从橄榄中分离纯化得到SOD (超氧化物歧化酶，一种氧自由基清除剂) ，证明其属于Cu，Zn － SOD，热稳定性较高，在 pH 7 ～ 9 范围内稳定。酶的比活力为 906. 3 U /mg，酶对 H2O2 和 KCN敏感。2. 6 抗人免疫缺陷病毒 (HIV)杨洁等［31］筛选了青果抗人免疫缺陷病毒 (HIV)活性部位，得出青果抑制 HIV与靶细胞融合的活性部位为水提液的石油醚、氯仿和乙酸乙酯萃取部位，其中石油醚萃取部位活性最强。2. 7 抗炎镇痛耿成燕等［32］研究表明橄榄叶提取物具有抗炎和镇痛作用，其作用机制可能与抑制 TNF － α和 IL － 1β的 mRNA 表达有关。3 其 它青果在食品、保健品等方面应用广泛，已制成青果茶、青果酒 (如橄榄酾，泸州军魂酒业有限公司研制的一种含有青果的白酒)、青果饮料等。4 结 语青果化学成分复杂，药用历史悠久，但目前缺少药用指标成分，应加强青果的化学成分与药理学相关性研究，以期开发出更多更好的新制剂。在食用青果中进行多重开发，充分利用现有资源，这对提高青果的附加值，增加农民收入具有重要意义。四川省泸州市是青果的盛产地，资源丰富，合理开发，将会带来更大的经济效益和社会效益。参考文献［1］ 中国药典委员会． 中国药典，一部(2005 年版) ［M］． 北京:化学工业出版社，2005:137．［2］ 四川省合江县农业局． 浅谈合江青果的发展前景［J］． 四川农业科技，1999(6) :7 － 8．［3］ 谭穗懿，杨旭锐，杨洁，等． 青果挥发油化学成分的 GC － MS 分析［J］．中药材，2008，31(06) :842 － 844．［4］ 谢惜媚，陆慧宁．新鲜橄榄叶挥发油成分的气相色谱 －质谱联用分析［J］． 时珍国医国药，2007，18(11) :2761 － 2762．［5］ 赵丽娟，辛广，张捷莉．气相色谱 －质谱法分析福建地区橄榄中橄榄肉和橄榄仁挥发油成分［J］． 食品科学，2005，26(09) :391 －395．［6］ 项昭保，徐一新，陈海生，等． 橄榄中酚类化学成分研究［J］． 中成药，2009，31(6) :917 － 918．［7］ 何志勇．橄榄酚类化合物的分离纯化和结构研究［D］． 江苏无锡:江南大学，2007:52 － 71．［8］ 王晓飞，李辰，郑媛媛，等．油橄榄叶多酚类成分研究［J］．中草药，2011，42(5) :848 － 851．［9］ 项昭保，陈海生，陈薇，等． 橄榄中三萜类化学成分研究［J］． 中成药，2009，31(12) :1904 － 1905．18 广 州 化 工 2012 年 11 月［10］ 陈荣，梁敬钰，卢海英，等．青橄榄叶的化学成分研究［J］．林产化学与工业，2007，27(2) :45 － 48．［11］ 傅遍红，周小华．野生青果的防腐作用研究［J］．天然产物研究与开发，1997，9(1) :92 － 94．［12］ 韦宏，彭维，毛杨梅，等．青果的化学成分研究［J］．中国中药杂志，1999，24(7) :421 － 423．［13］ 何志勇． 橄榄果肉营养成分的分析［J］． 食品工业科技，2008，29(12) :224 － 226．［14］ 段文军，孔庚星，陈楚城，等．青果中氨基酸成分的测定［J］．解放军广州医高专学报，1996，19(2) :84 － 85．［15］ 何志勇．橄榄果实中脂肪酸组成的 GC /MS 分析［J］． 安徽农业科学，2008，36(27) :11804 － 11805，11817．［16］ 汤旻，宋良科，董关涛，等．不同种质青果的多糖含量比较研究［J］．湖北农业科学，2010，49(7) :1694 － 1697．［17］ 蔡英卿，赖钟雄，朱辉琼，等．火焰原子吸收光谱法对橄榄各器官微量元素含量的测定［J］．中国农学通报，2006，22(11) :423 － 427．［18］ 段文军，孔庚星．青果微量元素的测定及其含量与功效的关系［J］．解放军广州医高专学报，1995，18(1) :8 － 9．［19］ 彭勃，苗明三，王颖芳，等． 橄榄解酒饮对大、小鼠急性酒精性肝损伤模型自由基代谢的影响［J］．江苏中医药，2004，25(1) :55 － 56．［20］ 彭勃，苗明三，王颖芳，等．橄榄解酒饮对大鼠急性酒精性肝损伤肝组织病理形态的影响［J］． 中国医药学报，2004，19(8) :468 － 470．［21］ 朱良，赵冠欣，沈耀威，等．橄榄总黄酮对小鼠急性酒精性肝损伤的保护作用［J］．食品与机械，2010，26(3) :91 － 93［22］ 曲中堂，项昭保，赵志强．橄榄总黄酮抑菌作用研究［J］．中国酿造，2010(4) :62 － 64．［23］ 王瑶，惠曦，田吉． 橄榄多酚对口腔致病菌的体外抑菌实验研究［J］．泸州医学院学报，2008，31(6) :613 － 616．［24］ 贾敏，姚秀娟，陈水英，等．青橄榄利咽含片的抗炎镇痛及抑菌作用［J］．西北药学杂志，2001，16(4) :162 － 164［25］ 张天锡，李霞，索钢．青果止咳汤治疗过敏性咳嗽 300 例［J］． 四川中医，2007，25(1) :62．［26］ 王恒，宋良科，汤昊，等． 不同种质青果清热利咽化学组分的研究［J］．中国中药杂志，2010，35(6) :669 － 672．［27］ 廖绵初，干侣仙．青橄榄利咽含片的大鼠长期毒性研究［J］．癌变·畸变·突变，1995，7(5) :289．［28］ 郑民实，孔庚星，张鑫，等． 没食子酸抗 HBsAg /HBeAg 的实验研究［J］．解放军广州医高专学报，1997，20(1) :10 － 13．［29］ 张亮亮，杨志伟，林益明．橄榄多酚抗氧化活性研究［J］． 食品工业科技，2008，29(04) :57 － 59．［30］ 肖湘，孔祥强，徐婉芬． 橄榄超氧化物歧化酶的分离纯化与性质研究［J］．天然产物研究与开发，2007，19(2) :198 － 201．［31］ 杨洁，孙魏，杨旭锐，等．青果抗人免疫缺陷病毒活性部位的筛选研究［J］．中国药房，2008，19(21) :1603 － 1605．［32］ 耿成燕，宫德正，姜丽平，等．橄榄叶提取物对大鼠急性炎症和痛觉过敏的研究［J］． 2011，23(5) :檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵931 － 934．(上接第 5 页)［18］ 崔小明．高熔体强度聚丙烯的生产技术及市场前景［J］．塑料制造，2008:102 － 107．［19］ 郭玉文，赵丽梅．反应挤出制备高熔体强度 PP［J］． 合成树脂及塑料，2008，25(5) :12 － 17．［20］ Tang H X，Dai W L，Chen B Q． A New Method for Producing High MeltStrength Polypropylene With Reactive Extrusion［J］． Polymer Engineer-ing and Science，2008，48(7) :1339 － 1344．［21］ 曹堃，姚臻，李彦，等．超临界反应挤出制备含长支链结构的高熔体强度聚丙烯的方法:中国，102127281A［P］． 2011．［22］ 耿伟，杨育农，王浩江．高熔体强度聚丙烯的研究应用进展［J］． 国外塑料 2009，27(4) :36 － 40．［23］ 吕玉杰，乔金梁，吕立新．高熔体强度聚丙烯的研究开发进展［J］．合成树脂及塑料，2000，17(4) :30 － 32．［24］ 刘容德，李祝． 聚丙烯熔体强度的改进方法［J］． 塑料科技，2003(5) :44 － 53．［25］ Park C P． Foam extrusion of syndiotactic polypropylene － polyethyleneblends［J］． Journal of Cellular Plastics，2002，38(2) :129 － 138．［26］ 孔庆佳．国内外 PP改性及其在汽车工业中的应用现状与前景［J］．江西化工，1997(4) :7 － 14．［27］ 孟翠省．发泡聚丙烯板材专用料的研制报告［J］． 塑料科技，1998，2(4) :33 － 38．［28］ 孙康，乔秀颖，仲伟霞． 高熔体强度聚丙烯及其制备方法:中国，1594412A［P］． 2005．［29］ 唐涛，毕务国，王艳辉． 高熔体强度聚丙烯树脂及其制备方法:中国，1958634A［P］． 2007．［30］ 高建明，张晓红，黄帆，等． 一种高熔体强度聚丙烯的制备方法:中国，101148490A［P］． 2008．［31］ 唐涛，张振江，邱健，等．一种高熔体强度聚丙烯的制备方法:中国，101376683A［P］． 2009．［32］ 宋国君，杨淑静，杨超，等．反应挤出共混法制备高熔体粘度聚丙烯的研究［J］．青岛大学学报，2005，20(1) :29 － 33．［33］ Wang Z Z，Wu X S，Gui Z，et al． Thermal and Crystallization behavior ofsilane － crosslinked polypropylene［J］． Polymer International，2005，54(2) :442 － 447．［34］ Sengupta S S，Parent J S，Mclean J K． Radical － mediated modificationof polypropylene:Selective grafting via polyallyl coagents［J］． Journal ofPolymer Science Part A:Polymer Chemistry，2005，43(20) :4882 －4893．［35］ 杨淑静，宋国君，谷正，等．反应挤出法制备高熔体强度聚丙烯的研究［J］．工程塑料应用，2007，35(7) :30 － 34．［36］ 吴建国，洪小秋，秦怀德，等．高熔体强度聚丙烯材料的制备［J］．中国塑料，2000，14(6) :39 － 44．［37］ 张庆录，盛梅． PP 挤出发泡技术研究［J］． 塑料，2002，31(4) :41 －43，63．