药学的生物化学:习题库 糖的化学 |
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参考答案: 一、填充题 1.多羟基醛或多羟基酮 单糖 低聚糖(寡糖) 多糖 2.离羰基最远的一个不对称 3.供能 转化为生命必需的其他物质 充当结构物质 4.半缩醛(或半缩酮)羟基 5.D-葡萄糖 D-果糖 α,β-1,2 6.D-葡萄糖 α―1,4 7.D-葡萄糖 D-半乳糖 β―1,4 8.D-葡萄糖 α―1,4 α―1,6 分支多 链短 结构更紧密 9.D-葡萄糖 β―1,4 10.螺旋 带状 皱折 无规卷曲 糖链的一级结构 11.螺旋,带状 12.葡萄糖糖原糖原 13.己糖胺 糖醛酸 透明质酸 硫酸软骨素 肝素 14.N―乙酰―D―葡糖胺 N―乙酰胞壁酸 四 15.斐林(Fehling) 班乃德(Benedict) 16.糖胺聚糖 蛋白质 17.N―乙酰葡糖胺 N―乙酰胞壁酸 N―乙酰神经氨酸 18.莫利希(Molisch) 19.外层专一性寡糖链 中心多糖链 脂质 20.O―糖苷键 N―糖苷键 21.蓝 紫 红(红褐) 二、是非题 1. 错。L―葡萄糖不存在于自然界。 2. 错。人体只能利用D―葡萄糖,不能利用L―葡萄糖。 3. 错。同一种单糖的α型和β型不是对映体,而是异头体(anomer),它们仅仅是异头碳原子上的构型不同。 4. 错。糖的医学全.在线www.med126.com变旋现象不是由于糖在溶液中起了化学作用,而是由于其分子结构在溶液中起了变化,从α型变成β型或相反地从β型变成α型。 5. 错。糖的变旋现象是指糖溶液放置后,其比旋光度改变,而旋光方向不一定改变。 6. 错。普通酮类无还原性,但酮糖有还原性,因酮糖在碱性溶液中经烯醇化作用可变成 烯二醇。在中性溶液中,酮糖环式结构的。α羟基酮也有还原性。 7. 错。旋光方向和构型是两个不同的概念。D-型糖可能是右旋,也可能是左旋,L―型糖亦如此。如D―葡萄糖是右旋,但D―果糖是左旋。 8. 对。 9. 错。葡萄糖分子中的醛基在环状结构中变成了半缩醛基,所以其醛基不如一般醛类的醛基活泼,不能和Schiff试剂反应。 10.错。糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,但因为它们的分子太大,所以不显示还原性。 11.对。 12.错。葡萄糖的椅式构象比船式构象稳定。 13,对。 14.错。旋光性和变旋现象是两个不同的概念。一切有不对称碳原子的糖都有旋光性;而变旋现象是指一个有旋光性的溶液放置后,其比旋光度改变的现象,有α和β异构体的糖才有变旋现象。 15.错。醛式葡萄糖变成环状后产生了半缩醛羟基,仍有还原性。 16.对。 17.错。α淀粉酶和β淀粉酶中的α-,β-用来区分两种不同的淀粉酶。α―淀粉酶可催化淀粉分子中任何部位的α-1,4糖苷键水解,产物主要是糊精,还有少量麦芽糖。β―淀粉酶从链的非还原端开始,每次从淀粉分子上水解下两个葡萄糖基,产物为极限糊精和麦芽糖。 18.对。 19.错。D―葡萄糖和D―半乳糖是4位差向异构体,所以生成不同的糖脎。 20.对。 21.对。 三、选择题 1.(D) 立体异构体的数目为2n(n是不对称碳原子的数目),环状结构的己醛糖有5个不对称碳原子,所以立体异构体的数目为25即32。 2.(B) 阿拉伯糖、木糖和果糖都是单糖,所有的单糖都具有还原性,而麦芽糖和蔗糖是双糖,双糖中有些糖有还原性,有些糖无还原性。麦芽糖因分子中有一个自由醛基,所以有还原性,而蔗糖分子中无自由醛基,所以无还原性。 3.(C) 因为葡萄糖分子中有醛基,所以有还原性,能和苯肼反应生成脎。葡萄糖有环状结构能从α型变成β型或相反地从β型变成α型,所以有变旋现象。葡萄糖在强酸中脱水形成5―羟甲基糠醛。所有糖类物质都有Molisch反应,葡萄糖也不例外。 4.(B) 差向异构体是指仅仅只有一个不对称碳原子的构型不同的光学异构体。葡萄糖和甘露糖是差向异构体,因为它们仅仅是第二位碳原子构型不同。 5.(C) 因为蔗糖分子中已没有自由或潜在的醛基(或酮基),所以蔗糖无还原性,不能与苯肼作用生成脎。 6.(A) 果胶的成分为果酸甲酯,不是糖胺聚糖。 7.(A) 糖胺聚糖中的透明质酸是不含硫的,题中的其他几种糖胺聚糖都含有硫。 四、问答题 1.解这道题时要注意从链状变成环状结构(费歇尔式、哈沃氏式等)后,增加了一个不对称碳原子,即原来的羰基碳成了不对称碳原子,这样就产生了α和β异构体,这两种异构体都应写出。
2.用酸水解海藻糖只生成D―葡萄糖,证明海藻糖由D―葡葡糖组成。海藻糖是一种非还原性二糖,没有变旋现象,不能生成脎,也不能用溴水氧化成糖酸,说明它的两个单糖基通过1,1糖苷键相连。可用α葡萄糖苷酶水解,但不能用β葡萄糖苷酶水解,说明是α糖苷键。甲基化后水解生成两分子2,3,4,6―四―O―甲基―D―葡萄糖,说明其葡葡糖是吡喃型。根据以上推测可知海藻糖的结构是D―吡喃葡萄糖(α1->1)D―吡喃葡萄糖,如下所示: 3.甲基化以前的还原作用可以把还原性末端残基转换成开链糖醇,这就使甲基化作用可以在第1位和第5位进行。因此,葡萄糖(它产生山梨醇衍生物)是在还原性末端。甲基化以后的水解作用和还原作用打开其他单糖的环。新的OH(用于连接其他糖的OH也一样)于是也能乙酰化。因此,假定这三个糖残基全是吡喃环型,该原始三糖最可能的结构是半乳糖(β1->6)半乳糖(β1―>4)葡萄糖,如下所示:
4.用下列化学试剂依次鉴别: 糖 (1)碘(I2) (2)斐林试剂www.med126.com或班乃德试剂 (3)溴水 (4)HCl,甲基间苯二酚 核糖 - +(黄色或红色) 十(褪色) +(绿色) 葡萄糖 - +(黄色或红色) 十(褪色) ― 果糖 - +(黄色或红色) ― 蔗糖 - ― 淀粉 +(蓝色或紫红色) 注:-表示阴性反应,+表示阳性反应
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