杂环(英文)命名法

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杂环(英文)命名法

2024-04-19 12:37| 来源: 网络整理| 查看: 265

内容来自《杂环化学》,仅作学习使用。本文仅对杂环的英文命名规则进行总结,杂环的中文命名法请查阅《有机化合物命名法》。这里是我个人的一些理解与总结,有不当之处请指正。如需更详细权威的文件,请自行查找IUPAC相关内容。1. 分类

芳香杂环按照五元环和六元环分为两类:

包含 N 原子的元芳香杂环的名字通常以“ole”结尾。请注意,在名称中使用斜体 'H',如 '9H-purine',以表示系统中 N -氢的位置,在该系统中,通过互变异构,氢可以驻留在另一个氮上。包含 N 原子的元芳香杂环的名字通常以“ine”结尾。2. 原子编号法

对杂环原子进行编号一般有两种常用的方法:

用数字编号。用希腊字母 α,β 等编号。

用数字编号可以用于所有杂环系统。一般是以杂原子的位置号尽量小的原则进行编号。

对于稠环系统,共用碳(角碳)不给以单独的数字,而是使用前面原子的数字加上“a”来表示。

用希腊字母编号一般用于单个杂原子杂环上,以杂原子邻位为 α,间位为 β,以此类推。

将位置指定为“α”、“β”或“γ”是一种有用的方法,特别是在讨论反应性时。例如,吡啶中的 2- 和 6- 位在反应性方面是等价的,都被称为“α-位”。由于历史原因,嘌呤不遵循这一规则。

3. 词缀

我们先来了解一些简单的杂环名字,及其单词组成,进而轻松构建出复杂杂环的英文命名系统。

3.1 简单杂环的名字及演变

吡咯(pyrrole),'pyr-' 来源于希腊语中的红色(pyre),指的是吡咯赋予用浓盐酸润湿的松木屑的鲜红色。'-ole' 来自于拉丁语(oleum),意为”油“。

然而我们简单了解来源即可,需要我们记住的是 '-ole' 表示含 N 原子的元芳香杂环。

呋喃(furan),它的名字来源于 'furfur',这是拉丁语中“麸”的意思。呋喃最早是在1831年从糠醛脱羰制备的,而糠醛则由酸对蔬菜残渣的作用而产生的。呋喃的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时,呈现绿色。

噻吩(thiophene),它的名字来源于希腊语中硫 (theion) 和另一个希腊语闪亮的 (phaino)。噻吩最早是通过磺酸衍生物而分离出杂质,而且它出现在制造“照明气体”的副产品中。

吡啶(pyridine), 由于最早是从骨热解物中分离出来的,因此这个名字中的 'pyr' 来源于希腊语中的 'fire',与吡咯中的 'pyr' 具有类似的语言演化。中间的 'id' 则表示相关联的基团(Group of related chemical compounds)或具有类似性质的化学元素(Chemical element with properties similar to another)。而后缀“ine”,表示六元含 N 杂环。

'id' + 'ine' 共同组成的词缀,在当时用于所有芳香碱——乙氧基苯胺(phenetidine)、甲基苯胺(toluidine)等。

3.2 杂环中元素的表示

一般来说,构成杂环的元素包含 C 、 N 、 O 、 S 等。杂原子在环内的组合方式包含位置与数量两个维度。在构成杂环名字的单词中,利用词缀则可以表示清楚原子之间的关系,这也同样构成了杂环化合物的一种命名系统。

1.表示元素的词缀

az:表示含 N 的。

ox:表示含 O 的。

thi:表示含 S 的。

benz(o):表示含苯环的,一般是苯并杂环。

2.表示数量的词缀

tri:表示数量 3。

tetr:表示数量 4。

含两个相同杂原子的杂环通常有自己名字,无需用词缀表示数量;5 个以上杂原子的杂环非常稀有,甚至不存在,表示 5 的词缀在杂环命名中几乎没有。

3.表示位置的词缀

位置的表示一般有两种方式:

直接用数字表示杂原子所在位置。例如:1,2,4-tri'az'ine。用 'is(o)' 表示与默认位置不一样的另一种结构。例如:is'ox'az'ole。4. 常见杂环名字汇总与分析4.1 含一个杂原子的五元杂环

含 1 个杂原子的五元单环常见的只有吡咯 (pyrrole),呋喃 (furan),噻吩 (thiophene) 三种。

常见的含 1 个杂原子的五元稠环有如下 6 种:

indole:源自印度词语靛蓝 (indigo),一种在16世纪从印度进口的蓝色染料。这种苯并吡咯的结构有了自己特定的名字:吲哚 (indole)

benzothiophene:词缀划分:benzo-thiophene。称为:苯并噻唑

benzo[b]thiophene 是将苯环与噻吩的并联位置 [b] 标示出来了。

benzofuran:词缀划分:benzo-furan。称为:苯并呋喃

isoindole:词缀划分:iso-indole。称为:异吲哚

isobenzofuran:词缀划分:iso-benzo-furan。称为:异苯并呋喃

4.2 含两个杂原子的五元杂环

常见的含 2 个杂原子的五元单环有如下 6 种:

pyrazole:词缀分析:pyr-az-ole,称为:吡唑

imidazole:词缀分析:im-id-az-ole,意为间位的与吡唑相似的五元含 N 杂环,称为:咪唑

oxazole:词缀分析:ox-az-ole,意为含有 O 和 N 的五元含 N 杂环,称为:噁唑

isoxazole:词缀分析:is-ox-az-ole,意为与噁唑原子位置不一样,称为:异噁唑

thiazole:词缀分析:thi-az-ole,意为含有 S 和 N 的五元含 N 杂环,称为:噻唑

isothiazole:词缀分析:iso-thi-az-zole,意为与噻唑原子位置不一样,称为:异噻唑

常见的含 2 个杂原子的五元稠环有如下 8 种:

大部分的命名都是按上述规则组合的,这里我选几个说明一下:

1H-indazole:词缀分析:ind-az-ole,意为与吲哚类似的含 N 杂环。称为:吲唑

1,2-benzisoxazole:词缀分析:benz-is-ox-az-ole,称为:苯并异噁唑。注意词缀 'is(o)' 是在噁唑 (oxazole) 前,而不是苯 (benz) 的前面,因此是苯并异噁唑,而不是异苯并噁唑。

4.3 含一个杂原子的六元杂环

常见的只有吡啶,含的单杂原子六元杂环并不稳定,文献中极少见到。

常见的含 1 个杂原子的六元稠环有如下 2 种:

quinoline:源自西班牙语奎纳(quina),是对含有奎宁的金鸡纳(Cinchona)物种树皮的南美当地名称。这种苯并吡啶的结构也有自己特定的名字:喹啉 (quinoline)

isoquinoline:词缀分析:iso-quinoline,称为:异喹啉

4.3 含两个杂原子的六元杂环

常见的含 2 个杂原子的六元单环有如下 4 种:

pyridazine:词缀分析:pyr-id-az-ine,意为与吡啶相似的,含有 N 的六元杂环,称为:哒嗪

pyimidine:词缀分析:py-im-id-ine,意为与吡啶相似的,在间位的,有 N 的六元杂环,称为:嘧啶

pyrazine:词缀分析:pyr-az-ine,称为:吡嗪

常见的含 2 个杂原子的六元稠环有如下 4 种:

cinnoline:源于德语 cinnolin,是 chinolin quinoline的变体,称为:噌啉

参考自牛津英语词典

phthalazine:词缀分析:phthal-az-ine,phthal大概是和萘相关,称为:酞嗪

参考自牛津英语词典

quinazoline:在喹啉(quinoline)中插入 'az' 得到,意为与喹啉相似,比其多个 N ,称为:喹唑啉

参考自牛津英语词典

quinoxaline:在喹啉(quinoline)中插入 'xa' 得到,意为与喹啉相似,并由乙二醛制备而来,称为:喹喔啉。

参考自牛津英语词典5. 一些其他的规则5.1 饱和杂环或非芳香杂环

结构与名称如下图,具体分析待后续更新。

5.2 稠环芳烃的命名

这类分子的命名主要体现在共用碳的位置表示上,具体可以参见:

6. 一般有机化合物的英文命名法

请参见 IUPAC 相关内容,有机会我会在这里分享给大家。



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