Dakin氧化反应 |
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1909年,H.D. Dakin利用过氧苯甲酸氧化邻羟基苯甲醛得到邻苯二酚。碱性条件下芳基醛酮通过过氧化氢氧化得到酚的反应。反应中先形成芳基甲酸酯或链状脂肪酸酯中间体接着皂化得到酚。反应机理同Baeyer–Villiger氧化类似。邻位和对位的给电子取代基 (NH2, OH)对反应有利。但当芳环上有吸电子取代基时,反应主要生成苯甲酸。常用的氧化剂:碱性H2O2, 酸性H2O2,过氧苯甲酸,过氧乙酸,过碳酸钠, 芳基硒类化合物活化的30% H2O2(Syper process),urea-H2O2 (UHP)。 反应机理 反应实例 【 J. Org. Chem. 1997, 62, 1553-1555】 【Org. Lett. 1999, 1, 189-191】 【Synth. Commun. 2008, 38, 784-788】 【Tetrahedron, 2008, 64, 7136-7142】 【Org. Lett. 2012, 14, 5150-5153】 【Tetrahedron, 2005, 61, 1821-1825】 Org. Lett., 2012, 14, 2806-2809. Henry D. Dakin (1880-1952)生于英国伦敦。第一次世界大战期间,他发明了次氯酸溶液(Dakin 溶液),广泛用于伤口的杀菌。战后移民到纽约,在那里他进行了对维生素B的研究 参考资料 一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Dakin oxidation,page 190-191. 二、有机化学门户:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/dakin-reaction.shtm 本文地址: https://www.chemrss.com/1452.html 版权声明:本网站发布的内容如果涉及侵权请尽快告知,我们将会在第一时间删除。 |
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