20种基本氨基酸中，杂环氨基酸有3种：色氨酸、组氨酸和脯氨酸。色氨酸和组氨酸都含有芳杂环，但色氨酸含有苯环，有很强的紫外吸收，所以放在芳香族氨基酸中讲过了。所以这里介绍剩下的两个杂环氨基酸：组氨酸(histidine，His)和脯氨酸(proline，Pro)。

组氨酸的英文名histidine来自于德语histidin。histo在希腊语中是组织的意思。histo也是拉丁语前缀，组织或网的意思。很多histo开头的医学生物单词，都翻译成“组”，例如组胺histamine，组蛋白histone，免疫组化immunohistochemistry。所以中文译为组氨酸是顺理成章的。

组氨酸可以脱羧形成组胺，组胺具有促进平滑肌舒张、微血管扩张、胃酸分泌等作用。所以组胺酸可以降低血压，临床上用于心绞痛、心功能不全等疾病的治疗；也可以引起支气管哮喘、丘疹等过敏反应，临床用抗组胺药物治疗过敏。组胺酸虽然也属于芳香族氨基酸，但它对蛋白质在280纳米的紫外吸收没有明显贡献。因为咪唑的吸收峰在209.1nm，在280nm有吸收，但强度较弱。不过，如果是高浓度的组氨酸或咪唑，对紫外吸收还是有影响的。在用镍柱纯化融合蛋白的时候可以注意一下。

组氨酸的侧链含有咪唑基，在中性条件下带正电荷，所以是碱性氨基酸。不过它的碱性较弱，等电点是7.59。这是一个非常有用的特性。比如说，这使组氨酸在血液中具有较强的缓冲能力。组氨酸在生理条件下是否带电，与周围内环境有很大关系。所以组氨酸经常出现在酶的活性中心，起一般酸碱催化作用。咪唑基提供质子和接受质子的速度都很快，所以也经常用来构成质子传递链。

除了参与催化，组氨酸还能与铁等金属离子配位。比如血红素与肌红蛋白或血红蛋白的连接，就是通过组氨酸与铁形成配位键。组氨酸能与铁或其他金属离子形成配位化合物，还可以促进铁的吸收，因而可用于防治贫血。

人类可以合成组氨酸，所以它不是必需氨基酸。但是，幼龄动物和婴儿体内的组氨酸合成量不能满足机体生长需要，所以它是半必需氨基酸。

脯氨酸是在白明胶中首先发现的，学名为Pyrrolidone Carboxylic Acid（吡咯烷酮羧酸），简称为“Proline”。中文译为“脯氨酸”是因为白明胶是用动物皮肤、肌腱等结缔组织中的胶原蛋白熬制得到的部分水解产物，“脯”就是肉干的意思。

脯氨酸的结构也是很特别的。一方面，它不像色氨酸和组胺酸那样属于芳杂环，它属于脂肪族，所以是脂杂环。另一方面，它是基本氨基酸中唯一的亚氨基酸。换句话说，其它氨基酸都是伯胺，只有它是仲胺（氮原子与两个碳原子相连）。这种不同使它具有一些特性，比如不参加转氨，限制肽链构象等。

脯氨酸的特殊构象对于胶原蛋白的三股螺旋是必需的，但对于a-螺旋却是破坏者。因为脯氨酸的氮原子与侧链形成了环，所以Cα－N键不能自由旋转，无法达到a-螺旋构象要求的二面角。因此，a-螺旋延伸到脯氨酸就会终止。这与甘氨酸的过度自由旋转恰好是两个极端。另外，脯氨酸在合成蛋白质的时候，有时还会需要一个肽基脯氨酰顺反异构酶（PPI）的辅助。这个酶表达量非常恒定，是一个检测基因表达量的良好内参。

       最后说一下记忆氨基酸单字母符号的方法。首先有11个氨基酸用的就是首字母，不用特别记忆。剩下的就是首字母被占用的9个，其中精氨酸（Arg）和酪氨酸（Tyr）还可以用第二个字母（R和Y，与其发音也有关系），天冬酰胺（Asn）用了第三个字母（N），其它基本就是按字母顺序往下排。但是，B已经用来代表Asx，即Asp或Asn；Z代表Glx，即Glu或Gln。所以给天冬氨酸用了D（据说有asparDic之意），谷氨酸用了E，苯丙氨酸根据单词发音选择了F。剩下3个就硬记吧：谷氨酰胺用Q，赖氨酸用K（离L最近），色氨酸用W（据说这个也跟发音有关，还有一种说法是含有double ring，而W是double u）。