李白斗酒诗百篇，一生好入名山游。据袁枚《随园诗话补遗》记载:有一位素不相识的汪伦，写信给李白，邀他去泾县(今安徽皖南地区)旅游，信上热情洋溢地写道:先生好游乎?此地有十里桃花，先生好饮乎?此地有万家酒店。李白欣然而往。见汪伦乃泾川豪士，为人热情好客，倜傥不羁。遂问桃园酒家何处?汪伦道:桃花者，潭水名也，并无桃花;万家者，店主人姓万也，并无万家酒店。引得李白大笑。留数日离去，临行时，写下上面这首诗赠别。显然，这首诗是李白即兴脱口吟出，自然入妙，因而历来为人传诵。然而，也因为它像生活一样自然，人们往往知其妙而不知其所以妙。诗的三四句，后代诗家还有一点评论，开头两句口语化的平直叙述，就说不出所以然来了。其实，结合上述背景来看，头两句也是写得极其成功的。

用比兴手法，表达了对汪伦深情相送的感激。用“深千尺”的潭水比喻送别之深情，生动而形象，而又加“不及”二字，更增强了诗句的动人力量。这首有明显的民歌风味的诗词自然质朴，清新流畅。诗人用眼前普通的景物作比喻，写出了与友人的真挚情意。

李白游泾县（在今安徽省）桃花潭时，附近贾村的汪伦经常用自己酿的美酒款待李白，两人便由此结下深厚的友谊。历代出版的《李白集》、《唐诗三百首》、《全唐诗》注解，都认定汪伦是李白游历泾县时遇到的一个普通村民，这个观点一直延续至今，今人安徽学者汪光泽和李子龙先后研读了泾县《汪氏宗谱》、《汪渐公谱》、《汪氏续修支谱》，确知“汪伦又名凤林，为唐时知名士”，与李白、王维等人关系很好，经常以诗文往来赠答。开元天宝年间，汪伦为泾县令，李白“往候之，款洽不忍别”（详见《李白学刊》第二辑李子龙《关于汪伦其人》）。按此诗或为汪伦已闲居桃花潭时，李白来访所作。李白于天宝十三载（754年）自广陵、金陵至宣城，则此诗当不早于此前。

李白游泾县桃花潭时，常在村民汪伦家作客。临走时，汪伦来送行，于是李白写这首诗留别。诗中表达了李白对汪伦这个普通村民的深情厚谊。前两句叙事：“李白乘舟将欲行，忽闻岸上踏歌声。”李白将要乘舟离去，汪伦带着一群村民前来送行，他们手挽着手，一边走，一边唱。“将欲”与“忽闻”相照应，写出了诗人惊喜的情态。“将欲”，正是小舟待发之时；“忽闻”，说明出于意料之外。也许汪伦昨晚已设家宴饯别，说明第二天有事不能再送了。但现在他不仅来了，还带了一群村民一起来送行，怎么不叫诗人激动万分！用什么语言来表达？桃花潭就在附近，于是诗人信手拈来，用桃花潭的水深与汪伦对自己的情深作对比。“桃花潭水深千尺，不及汪伦送我情”两句，清代沈德潜评价说：“若说汪伦之情比于潭水千尺，便是凡语。妙境只在一转换间。

中国诗的传统主张含蓄蕴藉。宋代诗论家严羽提出作诗四忌：“语忌直，意忌浅。脉忌露，味忌短。”清人施补华也说诗“忌直贵曲”。然而，李白《赠汪伦》的表现特点是：坦率，直露，绝少含蓄。其“语直”，其“脉露”，而“意”不浅，味更浓。古人写诗，一般忌讳在诗中直呼姓名，以为无味。而《赠汪伦》从诗人直呼自己的姓名开始，又以称呼对方的名字作结，反而显得真率，亲切而洒脱，很有情味。诗的前半是叙事：先写要离去者，继写送行者，展示一幅离别的画面。起句“乘舟”表明是循水道。“将欲行”表明是在轻舟待发之时。这句使读者仿佛见到李白在正要离岸的小船上向人们告别的情景。“忽闻岸上踏歌声”，接下来就写送行者。次句却不像首句那样直叙，而用了曲笔，只说听见歌声。一群村人踏地为节拍，边走边唱前来送行了。