核磁共振氢谱的氢键效应 |
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与没有形成氢键的质子相比,氢键质子所受的屏蔽较小,因而,在低磁场发生共振,δ值较大。处于快速动态平衡状态的氢键质子和非氢键质子,在核磁共振光谱中为单峰。形成氢键的程度愈大,氢键质子的化学位移愈大。醇、酚、胺、羧酸等化合物中常有氢键效应。提高温度或将溶液稀释时,使分子间氢键被切断或减弱,相应氢键质子信号向高场移动。 例如,甲醇有如下的平衡状态:2CH30H=CH3OH…OHCH3非氢键 氢键 若用惰性溶剂CCl4稀释,平衡向非氢键方向移动,羟基质子共振信号向高场位移,因而,在高度稀释的溶液中,醇羟基质子δ值为O.5—1.0,而在浓溶液中,δ值为4~5。 其它杂原子上的质子显示出类似的倾向,它们的化学位移在较宽的范围内变动。 当测量温度升高时平衡向非氢键方向移动,引起共振信号向高磁场方向移动。 羧酸常以稳定的二聚体形式存在,氢键强度受条件的影响不大。因而,羧酸质子的化学位移变化较小,一般均在510~13范围出现。 以六员环形式存在的分子内氢键比较稳定,氢键质子的δ值常大于10。例如,酚类和烯醇类化合物分子内氢键质子的δ值分别在10~16及15~19。分子内氢键的强度也不受测量条件的明显影响。 三氯甲烷中有苯时,三氯甲烷质子的共振峰向高场移动。这是由于三氯甲烷虽可与苯环的π电子形成氢键,但是由于在苯环上下方附近的质子还受到反磁性各向异性效应作用,且三氯甲烷质子所受的各向异性效应大于氢键效应,所以,信号向高场移动。 |
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