《道林·格雷的画像》剧照

1888年5月，出版《快乐王子及其他故事》。1890年6月20日，在报纸上连载长篇小说《道林·格雷的画像》，奠定颓废艺术家的地位。他的第一本小说《道林·格雷的画像》发表于1891年，小说创作的契机缘于王尔德有天拜访了一位名老画家，画家的男模特长得很年轻漂亮，于是王尔德忍不住感叹:"可惜了，这样美丽的生物，还是有衰老的一天。"画家答道:是啊，如果能让画中的他代替他老去就好了。"后来王尔德便创作了小说《道林·格雷的画像》，王尔德为了感谢这位画家，便将小说中的画家以他的名字命名。

之后他又发表了散文《社会主义下人的灵魂》，这两部作品都十分成功，但真正为王尔德赢得名誉的是他的戏剧作品。可以说他的每一部戏剧作品都受着热烈的欢迎，有一个时期，伦敦的舞台上竟同时上演着他的三部作品。他的这些佳剧被称为自谢里丹的《造谣学校》以来最优秀的喜剧作品。

王尔德与波西

1895年，昆斯伯理侯爵发现儿子阿尔弗莱德·道格拉斯昵称"波西"与王尔德交往长达四年而控告王尔德，并到王尔德常去的名人俱乐部贴上纸条:"致奥斯卡‧王尔德--装腔作势的鸡奸客。"公然斥责王尔德是一个好男色的"鸡奸者"(当时尚未诞生"同性恋"这个名词)。 这项指控使王尔德立即写信给他的好友罗斯。

昆斯伯理侯爵是一个暴虐的父亲，与道格拉斯长期以来争执不断，对此，愤怒的阿尔弗莱德·道格拉斯叫王尔德立刻上诉，告侯爵败坏他的名誉。结果王尔德上诉失败，更被反告曾"与其他男性发生有伤风化的行为"。王尔德被判有罪，在瑞丁和本顿维尔监狱服了两年苦役。这两年，王尔德停止了戏剧创作，在狱中写下了诗作《瑞丁监狱之歌》和书信集《深渊书简》。在这两部作品中，他的风格发生了转变，已很难寻得唯美主义的影响。在王尔德服刑期间，妻子康斯坦斯与两个孩子改姓为荷兰德，移居意大利，而他社交界和文学界的大多数朋友都对他避之唯恐不及。只有寥寥数人如剧作家萧伯纳仍挺身维护他。

1897年获释后，王尔德动身前往巴黎，对于英国他失望透顶，不再有丝毫留恋。他为了两个孩子曾尝试与康斯坦斯复合，但阿尔弗莱德·道格拉斯却主动来和他见面，表示想与王尔德重修旧好，王尔德选择了道格拉斯。他化名居住法国期间完成并出版了《瑞丁监狱之歌》， 1898年王尔德与道格拉斯同游意大利，但最后两人仍分手，重新在一起的两人已不如当初，出狱后的王尔德风光不再，道格拉斯也开始明白王尔德已不再是那个已婚且人人敬羡的成功人士。仅管他们曾经相爱，腻在一起聊到天南地北，但是任性的道格拉斯早前就曾对王尔德说过:"如果你不再是那个高高在上的王尔德，那一切都不再有趣。"

1900年，王尔德终于在他的好友且曾是他的同性情人罗伯特·罗比·罗斯的帮助下改信天主教(罗斯是王尔德第一个同性情人，王尔德曾称是因为罗斯的诱惑使他走上同性恋的道路，当时罗斯17岁，王尔德32岁。尽管王尔德后来迷恋道格拉斯，但罗斯多年来爱慕王尔德，并给予他帮助，罗斯死后的骨灰按照他的遗愿和王尔德葬在了一起)。

王尔德于1900年11月30日因脑膜炎于巴黎的阿尔萨斯旅馆去世，终年46岁，死时只有罗斯与另一朋友陪在他身边。王尔德在巴黎的墓地，按照他在诗集《斯芬克斯》中的意象，雕刻成了一座小小的狮身人面像。

20世纪末，在遭到毁誉近一个世纪以后，英国终于给了王尔德树立雕像的荣誉。1998年11月30日，由麦姬·汉姆林雕塑的王尔德雕像在伦敦特拉法尔加广场附近的阿德莱德街揭幕。雕像标题为"与奥斯卡·王尔德的对话"，同时刻有王尔德常被引用的语录:"我们都在阴沟里，但仍有人仰望星空。"(We are all in the gutter，but some of us are looking at the stars.)

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