如 Hi-iD 所说，The New Yorker 的封面从1993年开始由艺术编辑 Françoise Mouly 负责，从优秀艺术家和漫画家投稿中选择出来的。

这群封面艺术家中，有 6 位是最为出色的，分别是：

The New Yorker 的封面设计风格有一贯性，但也是不断演变的。大致能分为几个时期：

1925年2月21日的封面，也就是 The New Yorker 第一刊的封面，是由它的首位艺术指导 Rea Irvin设计的。封面上，一个穿戴着早期维多利亚服饰的绅士，正举着单片眼镜观察一只蝴蝶。Irvin 这么设计的目的是为了迎合受爵士文化影响，思维新潮的精英，讽刺纽约食古不化的上层阶级。同时，也是代表这份杂志的自嘲。直到 1994 年，The New Yorker 封面的基本设计都保持了 Rea Irvin 使用的两种元素：全出血 （full-bleed）的图片和左边那条被称为「strap」的垂直色带。

The New Yorker 的创始人 Harold Ross 想要呈现出爵士时代纽约声色犬马，光怪陆离的生活。他对社交派对的题材特别感兴趣。Ross 早期出版的封面采用大胆的绘画，简单的平涂上色。人物多为剪影，而背景就像是舞台布景。因为简约抽象的技法，这些图像能被很快理解。这些封面更像是当时十分流行的 Art Deco 风格海报。

但很快，这种平面装饰性的风格就过时了。更多的细节和表情使得人物变得更像故事中的角色。当时有名的封面艺术家有 Peter Arno, Wil Cotton，Helen E. Hokinson 和 Mary Petty 。以 Peter Arno 设计的 1929 年 12 月 28 日封面为例：

这就是很典型的早期封面主题——夜店狂欢。醉闹嬉戏的人群中坐着一对看上去不太自在的情侣。

尽管1930年这样的宴会已经基本消失，The New Yorker 的封面并没有描绘大萧条中的艰难困苦。相反的，Constantin Alajálov 设计的 1939 年 3 月 11 日封面就描绘了一个街头小贩向车座上一对傲慢的顾客兜售商品：

第二次世界大战过后，The New Yorker 不再只是一堆俏皮故事的集合，而是一跃成为美国出版界的权威声音。Martin. Willian Shawn 指出，封面更注重美感却少了早期的幽默。主题往往是纽约城或者附近的郊区和农村景象。有时甚至只是一盆植物。风格受 Picasso, Matisse 和 Paul Klee 影响，转向后印象派，总体来说，封面少了故事性，变得更加平和安宁了。下面的例子是 Charles E. Martin 为 1972 年 1 月 22 日刊设计的封面：

封面艺术家 Saul Steinberg 是 Shawn 最重要的一个发现。Steinberg 擅长通过美式的场景反映现代社会。利用线条和象征手法，他使得画面充满哲理又显得俏皮。1987 年，Robert Gottlieb 成为了杂志的第三位编辑。他延续了 Shawn 的趣味同时，又加上了超现实主义的意象。下图是 Gürbüz Doğan Ekşioğlu 为 1992 年 1 月 6 日刊设计的封面：

Tina Brown 担任编辑的时候，带来了 Richard Avedon, Edward Sorel 和 Art Spiegelman 三位艺术家。下图是 Sorel 为 1997 年 6 月 16 日刊设计的封面，描绘了中央公园里一辆马车，角色们都是朋克打扮。这幅图象征着早先那个自我满足的花花公子已经要面临新一代的文化变革。

值得一提的是 Spiegelman 为 1993 年情人节设计的封面。一个黑人女人与虔敬派犹太教徒像恋人般拥抱，在当时的社会引起了轰动：

当时正值媒体报道布鲁克林很多黑人与虔敬派犹太教徒之间的矛盾冲突的时期，于是这个封面收到了很多谴责。很多被激怒的读者威胁要取消订阅。当初有礼貌，有教养，retiring 的杂志一时成为了备受争议的话题中心。也正是从这个讽刺性的封面上，Brown 找到了这份杂志最重要的基调。

The New Yorker 是当今广为流通的刊物中唯一依靠独立创作的封面的。封面艺术家拥有表达自己观点的机会。而其他的杂志往往需要艺术家们描绘一个「cover story」，经常使用影像照片，边上挤满了夸大的标题和广告词。Françoise Mouly 说：“When an artist does a cover for us, it is a personal statement that represents his concept, his joke”。