有机化学李景宁(第5版下册)课后习题答案 |
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(领取该资料,公众号:极寒钛科技) 6.化合物甲、乙、丙的分子式都是 CHO,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶 液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。 答:由题意推知:甲与碳酸钠作用放出二氧化碳说明甲为丙酸CHCHCOOH;乙的水解液蒸馏出的液体有 碘仿反应,说明乙的水解产物中有乙醇,即乙为甲酸乙酯HCOOCH;则丙为乙酸甲酯(水解后的产物乙酸和 甲醇都不能发生碘仿反应)CHCOOCH 7.指出下列反应中的酸和碱。 (1)二甲醚和无水三氯化铝:(2)氨和三氟化硼;(3)乙炔钠和水。 答:上述反应中的 Lewis 酸为:无水三氯化铝,三氟化硼和水;Lewis 碱为二甲醚,氨和乙炔钠。按 Lewis 酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.(1)按照酸性的降低的次序排列下列化合物: ①乙炔、氨、水 ②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔 (2)按照碱性降低的次序排列下列离子 ①CH、CH;O、HC=C- ②CH;O(CH)CO(CHCH 答:(1)酸性从大到小: ① 水>乙炔>氨 ② 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)碱性从大到小: 甲基负离子>乙炔负离子>甲氧基负离子 ② 叔丁氧基负离子>异丙氧基负离子>甲氧基负离子 9.分子式为C.H:O 的化合物 A,氧化后得 B(C,HO.)。B 能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得 化合物 C。C 能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物 D。D 的分子式为 CsH10,写出 A、B、C、D 的构造 式。 答:根据题意,B为二元酸,C可与苯肼作用,为羰基化合物,D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式 只能为环醇。所以:A为环己醇 HOOC COOH C为 D为 10.一个具有旋光性的烃类,在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色,并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成 相对分子量为 132 的酸。此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。 答:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为C_H2m-2。 (2)该有旋光性,氧化后生成分子量为132的酸,此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同,说明为原为 环烯,生成的是一个二元羧酸。 (3)一个COOH的式量为45,两个COOH为90,132-90=42,42/12=3.5,则余下应为三个碳,分别为 CH2-COOH 15+14+13。故二元酸为: CH;-CH-COOH 综上所述,该烃的结构式为: CH 11.马尿酸是一个白色固体(mp 190℃),它可由马尿中提取,它的质谱给出分子离子峰 m/z=179,分子式 为C.HNO,。当马尿酸与 HCI 回流,得到两个晶体 D 和 E。D 微溶于水,mp 120℃,它的 IR 谱在 3200~2300cm 有一个宽谱带,在 1680cm"有一个强吸收峰,在 1600、1500、1400、750 和 700cm有吸收峰。以酚酞做指示剂 用标准NaOH 滴定得中和当量为121±1.D 不使 Br的CCL 溶液和 KMnO4 溶液褪色。但与NaHCO;作用放出 CO E 溶于水,用标准 NaOH 滴定时,分子中有酸性和碱性基团,元素分析含 N,相对分子质量为 75,求马尿酸的 结构。 答:由题意:m/z=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物 D 和 E,D 的 IR 谱图:3200~2300cm 为羟基中O-H键的伸缩振动;1680cm为共扼羧酸的C=O伸缩振动;1600cm和1500cm是由二聚体的O-H 键的面内弯曲振动和C-O键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm和700cm是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知 D 为羟酸,其中和当量为 121±1,故 D 的分子量为 122,因此 D 为: -COOH 又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为HNCH_COOH 综上所述,马尿酸的结构式为: CONHCH,COOH |
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