同样，在醇溶剂中，硼氢化钠也可将酮还原为二级醇 (式2)[3~5]。

由于它的强还原性，它可以还原酯等相对来说较难还原的物质，如利用胶束来实现酯的还原 (式3)[6]。酯的还原也可在醇等溶剂中实现[7,8]。

另外，硼氢化钠对酰胺键也具有还原作用（式4）[9]，此反应的进行类似于多肽链的降解。

二、选择性还原

硼氢化钠虽然还原性较强，能够还原很多官能团，但是在某些条件下具有还原选择性。比如虽然它可以还原酮，但在一定情况下只与醛反应，将醛还原成醇，而同时存在的酮羰基不反应。利用硼氢化钠的这种选择性还原，可以进行很多有用的特殊合成。例如用硼氢化钠对酰胺基和酯基的选择性还原(式5)[10,11]。

三、双键、三键的还原

硼氢化钠除了可用在羰基化合物的还原上，也可对双键 (如碳-氮双键[12]) 或三键 (如炔烃[13]) 化合物进行还原。如在硼氢化钠的作用下，炔烃化合物还原为烯烃，还原得到的烯烃不会进一步被硼氢化钠还原 (式6)。

四、与卤代烃的反应

在过渡金属催化剂的存在下，硼氢化钠能够将卤代烃转化为烷烃(式7)[14]。该反应可能经历了自由基过程，首先是InCl3在NaBH4作用下形成InCl2自由基，然后通过自由基取代的方式，将卤代烃转化为相应的烷烃。使用类似的方法，还可实现炔烃到烯烃的转化。

其它合成反应

硼氢化钠还可与有机硒化合物作用，在硒元素部位引入其它的基团(如卤代甲基等，该卤代甲基可以进一步与其它试剂作用，从而使得分子存在多种衍生化方式)[15]，或者通过有机硒的催化作用发生开环反应等 (式8)[16]。

参考文献

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内容转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著返回搜狐，查看更多