醇羟基可以被氧化成羰基、羧基乃至于二氧化碳。在合成中，能够氧化羟基的氧化剂数量很多，反应基本情况如下表所示：

像高锰酸钾、重铬酸钾这样的强氧化剂，氧化时首先将羟基氧化成羰基，若生成的是醛羰基，则氧化还能继续进行，生成羧基乃至二氧化碳， 直至原本羟基α-碳上连接的氢原子全都消失：

当然，如果起初羟基α-碳上就没有连接氢（如叔醇），则在非高温条件下，强氧化剂的氧化也不易进行：

此外，强氧化剂活性强但相应的选择性较弱，氧化时也会影响很多其它的官能团（如C-C双键、叁键等）。因此合成上氧化醇时更常见 的选择是一些活性较差但选择性更强的弱氧化剂。

前面表中列出的如Sarret、Jones、活性MnO2、Oppenauer氧化等反应条件均具有不错的选择性，氧化羟基时皆不影响 C-C重键。当然这些选择性氧化条件各自擅长的范围不同。

Sarret试剂与活性MnO2一般用于氧化伯醇，生成物将是醛而不会继续氧化为酸。Sarret试剂相对广谱，各类伯醇基本都可 氧化，而MnO2一般只能氧化烯丙型的伯醇：

至于仲醇的氧化，我们更常用Jones试剂。与Sarret试剂类似，Jones试剂中起氧化作用的也是CrO3，但由于是在稀硫酸 这样的酸性环境中，CrO3的氧化性能要较碱性的Sarret试剂更强，反应起来速率也更高：

当然，也由于氧化能力相对更强，如果底物是伯醇分子，则Jones试剂一般会把它氧化成酸，而没法儿停留在醛上。

此外，Oppenauer氧化也是实验室中常用的选择性极高的氧化仲醇的手段（一般不用以氧化伯醇，种种原因效果不好）：

该反应实际相当于是使用丙酮作为氧化剂，在异丙醇铝的催化下，令其与仲醇间发生氢交换。仲醇羟基与α-碳上失去两个氢转变为酮， 而丙酮羰基碳氧上得到两个氢转变为异丙醇，反应物的其它位置不受任何影响，选择性特高。

值得注意的是Oppenauer氧化实际是个可逆反应，为了令平衡右移，我们通常加入过量的丙酮。但很多情况下我们也可以利用平衡左移 的逆反应（Meerwein-Ponndorf还原），实际相当于用异丙醇作还原剂将酮还原成仲醇，此时需不断地将体系中生成的丙酮蒸除。

对于两个羟基相邻的邻二醇，高碘酸可以将两个羟基间的C-C键断开，并将羟基氧化为羰基：

除邻二醇外，若分子中羰基与羟基乃至羰基与羰基相邻，则这些基团间的碳碳键亦可被打断：

对于该反应，判断氧化后生成的产品有一个特简单的原则：每断一根C-C键，相邻基团的氧化态升一级。如上图中底物分子最上方1-位原本是羰基， 氧化过程中旁侧断开了一根C-C键，于是氧化态升一级，转变为甲酸；2-位原本也是羰基，旁侧断开两根C-C键，氧化态升两级，从酮变成甲酸再 变成二氧化碳；3-位羟基氧化态亦升两级，变为酸；4-位氧化态升一级，最终转变为醛：

此外，我们还需要留神，由于氧化过程中邻二醇羟基与高碘酸之间需要形成五元环状过渡态，因此底物分子两个羟基必须能够转到相去不远，适于 生成五元环的构象时氧化才能发生。若不满足此条件，则此种邻二醇不会受高碘酸影响。此时我们可考虑使用四乙酸铅，亦可将两羟基间C-C键 断开：

醇的氧化反应反应的大致情况如此。反应数量也比较多，但相似性较高，大家也可以关联记忆。