鸟苷酸 MSDS[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

鸟苷酸， 又名5'- 鸟嘌呤核苷酸（Guanosine5'-monophos-phate） 代 号（GMP）， 其分子式为C10H14N5O8P，是磷酸与核苷酸核糖上的第5位碳原子 上的羟基缩合而成的，是组成核酸的5种核苷酸之一。 鸟苷酸既可以经补救途径合成，又可以从头合成，而 且它是鸟苷四磷酸 (pp GPP)、三磷酸鸟苷酸 (GTP) 、 环鸟苷酸(c GMP)和二磷酸鸟苷酸(GDP)的前体分 子。鸟苷酸的结构式如图所示。

呈味核苷酸包括肌苷 酸、鸟苷酸、胞苷酸、尿苷酸以及黄苷酸，后三者的呈 味力远不及前两者，因此工业生产上的呈味核苷酸 主要为肌苷酸（ＩＭＰ）和鸟苷酸（ＧＭＰ）。研究表明： ＩＭＰ和 ＧＭＰ的呈 味作用取决于其化学结构，只有 核苷５′－位上的－ＯＨ 与磷酸基团发生酯化才表现出 鲜味 活 性，而 ２′－和 ３′－位 上 的－ＯＨ 磷 酸 酯 化 无 鲜 味。按照ｎ（ＩＭＰ）∶ｎ（ＧＭＰ）＝１∶１混 合，鲜味阀值（能感觉出鲜味的最低浓度）可降至0.0063％。 1960年，日本的KUNINAKA博士发现5'- 鸟苷酸具有鲜味,且在香菇中的含量较高,随后利用从桔青霉(Penicilliurn citrimum)中提取的5'-磷酸 二酯酶降解RNA生成5'-核苷酸。日本利用该方法开始了核苷酸的工业化生产。鸟苷酸具有显著的增鲜、辅助抗肿瘤、提高机体免疫力以及调节机体营养代谢等作用，因而广泛应用于食品和医药领域。

鸟苷酸的生产方法有酶水解ＲＮＡ法、菌体自溶 法、发酵法和化学合成法４种方法。鸟苷酸生产工艺目前运用最广泛的是发酵转化法，利用一定微生物，以 葡萄糖作为碳源生产鸟苷，再利用生物或化学方法将 其转化为鸟苷酸，如鸟苷磷酸化得鸟苷酸，且工业化生产鸟苷酸的方法就是采用鸟苷发酵的二步生产法。菌体自溶法当微生物遇到对生长不利的条件时，微生物就 会利用微生物细胞中本身具有的各种 RNA 分解酶， 启动核糖体自溶系统，使 RNA 自溶，以获得足够 维持生存的能量。菌体自溶法是在一定条件下由细 菌自溶降解其自身的核糖核酸，从而获得核苷酸的 方法。因为效率太低，而且提取困难，菌体自溶法 目前基本不用。酶水解RNA法酶水解RNA法是以酵母或白地霉细胞等为原 料，利用磷酸二酯酶水解核糖核酸来制备鸟苷酸的 方法 , 主要包括从菌体中提取 RNA、5'- 磷酸二酯 酶制备、RNA的酶解和单核酸的分离、纯化。此 方法起源于 20 世纪 60 年代初，日本的国中明率先 发现了利用橘青霉（Penicillium citrinum）提取的 5'- 磷酸二酯酶可以降解 RNA 生成 5'- 核苷酸。酶水 解 RNA 法关键酶是青霉菌 5'- 磷酸二酯酶，由于 副产品较多，此方法目前也不常用 [5]。5'- 磷酸二 酯酶以桔青酶或金色链霉菌为出发菌种，通过液体 深层发酵法获得，其工艺流程如下：斜面菌种培养→种子培养→发酵培养→滤液。化学合成法化学合成法通常是用焦磷酸或者磷酸的活性衍 生物对核苷进行磷酸→酯化反应的方法。因为需要 大量有机溶剂,存在环境污染及原料来源等问题， 化学合成法在生产中也极少使用。发酵法发酵法生产鸟苷酸可分为 2 种方法：直接发酵 法和发酵转化法。直接发酵法利用一定数量微生 物，以葡萄糖为碳源进行发酵得到鸟苷酸，但此方 法得到的鸟苷酸产量低，不能达到工业化要求。目 前，运用最广泛的方法是发酵转化法，利用一定微 生物，以多糖或葡萄糖作为碳源生产鸟苷，再利用 生物或化学方法将其转化为鸟苷酸。一般都是先对 枯草芽孢杆菌进行斜面培养、种子培养以及发酵培 养获得鸟苷，再利用三氯氧磷溶液与吡啶溶液制得 鸟苷酸，反应式如图所示。

目前，我国鸟苷酸发酵得率较国外先进水平低，鸟苷酸工业化生产还未成熟，如何提高鸟苷酸产量成为研究的重中之重。