有机物的共面共线问题分析方法 |
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首先,我们要掌握各种类型的有机物的空间结构特点。一般高中化学中,常见考察的共面共线问题都集中在烃类物质中。因此,接下来,我们先逐个认识一下各类烃类物质的空间结构特点。 一、烷烃分子的结构特点 1、烷烃属于空间立体结构,分子中所有原子不在同一平面 烷烃分子属于空间立体结构2、烷烃分子形成的饱和烃基,结构类似于烷烃,不可能所有原子都在同一平面 烷烃形成的饱和烃基,与侧链 - R基形成了与烷烃相似的空间立体结构(图中圆圈标注部分为饱和烃基 )3、烷烃分子中,碳碳单键可以旋转,空间构象可以发生变化 通过某个碳碳单键旋转产生的不同构象的丁烷 碳碳单键可以旋转,通过碳碳单键的旋转,有机物会产生的不同构象上图中,丁烷通过画圈部分的碳碳单键绕键轴旋转,产生了不同的空间构象。事实上,所有的碳碳单键都可以旋转,因此,有机物可以产生非常丰富的各种不同的空间构象,这是在分析有机物的共面共线情况时要注意的。 通过某个碳碳单键旋转产生的不同构象的丁烷碳碳单键旋转,产生了不同构象的苯乙烯通过其中一个碳碳单键旋转,产生了不同构象的1-己烯-3炔二、 烯烃的结构特点 1、碳碳双键及其直接连接的原子共6个原子处于同一平面 CH2=CH2的平面结构特征2、未与碳碳双键直接连接的原子,不一定与碳碳双键共平面 不同空间构象的1-丁烯(由于画圈处碳碳单键的旋转而产生)三、炔烃的结构特点 1、碳碳三键及其直接连接的原子共4个原子处于同一直线 乙炔的空间结构——所有原子处于同一直线2、未与碳碳三键直接连接的原子,不一定与碳碳三键共直线 不再所有原子处于同一直线的炔烃四、芳香烃的结构特点 1、苯环及其直接连接的原子共12个原子处于同一平面,对角线的4个原子处于同一直线。 苯的空间结构2、未与苯环直接连接的原子,不一定与苯环共平面 不同构象的苯乙烯——左侧所有原子处于同一平面,右侧则不是五、环烷烃分子的结构特点 环烷烃类似于烷烃的结构特点,也属于空间立体结构。 我们想象,环己烷的结构应该类似于苯的结构事实上,环烷烃中的碳原子都是饱和碳,类似于烷烃,形成的都是空间立体结构环己烷的六个碳原子还可以形成“椅式”和“船式”的不同空间构型例题分析 1.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面上的是 A.①② B.②③ C.③④ D.②④ 分析:各种物质结构如下 结合各种物质结构特点,显然此题答案应该选B分析:此类题型,一般将有机物以碳碳双键或苯环为中心,结合碳碳三键、碳碳单键等的结构特征,将有机物的结构展现出来,再分析: 题中物质的结构展现结合碳碳三键的特点,我们可以分析,上图中蓝线标注的3个碳原子处于同一直线;结合碳碳双键的结构特征,我们可知,红线所圈住的所有碳原子一定处于同一平面。因此,本题答案选B。 事实上,未被红线圈入的2个碳原子,通过前端碳碳单键的旋转,也可以与碳碳双键所在平面同一平面。即,本分子中,有可能所有的碳原子都处于同一平面。 分析:将有机物以碳碳双键或苯环为中心,结合碳碳三键、碳碳单键等的结构特征,将有机物的结构展现出来,再分析: 如图所示,上图中蓝线标注部分共有4个碳原子处于同一直线;两个红线画圈部分各自处于同一平面,而两个红色圈部分的平面有一条相交直线(即苯环与侧链碳原子形成的碳碳单键),因为该碳碳单键可旋转,有可能使两个红色圈的两个平面重合为同一平面,即碳原子都处于同一平面;而,红色圈外的碳原子通过前端碳碳单键的旋转,也可以达到同一平面,故本分子中最多可以所有碳原子均处于同一平面。答案选D。 总结分析 分析有机物的共面共线情况,主要从以下三点进行把握: 1、掌握碳碳双键、碳碳三键、苯环等基团的结构特点 2、将有机物按苯环/碳碳双键为中心,结合各基团特征展开书写结构简式 3、注意碳碳单键的可旋转特征 |
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