1、第五节 苯 芳香烃教学目的：1、让学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质。2、让学生掌握芳香烃的概念。3、让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。教学重点：1 苯的分子结构。2 苯的化学性质（易取代、能加成、难氧化）。3 苯的同系物的主要化学性质。教学难点：苯的化学性质与苯的分子结构的关系。知识疑点： 苯分子的高度不饱和与不易加成的矛盾。课时划分：三课时：第一课时 苯的结构及物理性质一、苯的物理性质1、由以下实物观察及实验，认识苯的物理性质。展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态。【实验1】；将装有苯的试管放入到冰水混合物中，观察试管中的变化。【苯结晶】 【实验2】：将苯与水混合于试管

2、，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性。 总结：苯是一种无色、有特殊气味、不溶于水且比水轻、熔沸点低的有毒液体。 二、苯的结构：1、从苯的分子式，凯库勒结构式和结构简式（ ） 预测苯可能具有的化学性质。（从凯式来看，苯应是不饱和的烃，可能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。）2、将苯加入到酸性KMnO4溶液和溴水中，检验上述推论。（均不褪色，但苯加到溴水中后发生分层，溴水褪色，原因发生了萃取）3、推论与实验结果不符，对苯分子结构的凯式理论的准确性提出质疑。4、解释：苯不与酸性KMnO4和溴反应，说明苯环结构稳定。分子中不存在凯库勒式所反映的单双键交替结构。苯在一定条件下既可发生取代反应又可与H2发

3、生加成反应，说明苯既表现出C=C的性质也表现出CC的性质，事实上苯环上的键为介于CC和C=C之间的一种特殊的键。因此苯的结构简式写为 更为科学。 苯环上的12个原子全部位于同一平面上，为一平面型分子。5、思考：能证明苯分子中不存在碳碳单键与双键的交替结构的是： A、苯的一氯取代产物只有一种 B、苯的二氯取代产物只有一种以下是平面型分子的是： CH3 A、CH4 B、CH CCH3 C、 D、CH3CH3 第二课时 苯的化学性质三、苯的化学性质1、苯的氧化反应燃烧 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 火焰明亮，放出黑烟，与乙炔燃烧现象相同。 苯不能被酸性高锰酸钾氧化。2、苯的取代

4、反应在一定条件下，苯易与液溴、硝酸和硫酸发生取代反应，部分具备饱和烃的性质。苯与溴的取代苯的溴代 （演示实验）注：苯只能与液溴发生取代，不能与溴水发生取代。此取代反应需要使用铁粉或溴代铁作催化剂。生成的溴苯为无色不溶于水的液体，比水重。但实验中由于溴苯中混有溴而带有颜色。分离提纯溴苯的方法：向反应混合物中加入NaOH溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液。解释苯溴代反应装置中长导管的作用：冷凝回流。使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中。苯的硝化反应+ HO-NO2 -NO2 + H2O 硝基苯（无色） 注：此反应中反应物是苯和浓硝酸，反应条件是：浓硫酸作催化剂，温度5560OC。试剂加入顺序是：先硝酸

5、，再硫酸，冷却后再滴苯。要用水浴加热，使水控制温度，温度计放在水中；配制混酸时，要将浓硫酸逐滴加入到浓硝酸中去，且边加边搅拌；向冷却后的混酸中滴加苯，且边加边振荡，以防产生大量的热，造成苯的蒸发而损失。实验制得的硝基苯有一定黄色，是浓硝酸分解生成的NO2溶于其中所致，可用碱洗除去。硝基苯有_味的_色的_状液体，密度比水_,有毒。问题NO2、NO2-、-NO2有何区别？NO2是一种具体的物质，可以独立地存在；NO2-是亚硝酸根原子团，带一个负电荷；-NO2是一个中性的，但不能独立地存在。硝基苯的用途：将其还原得苯胺，苯胺用于制造染料和农药。 苯的磺化反应 + HO-SO3H -SO3H + H2

6、O 苯磺酸 （溶于水）注：反应物是苯与浓硫酸，反应条件共热至7080OC。生成的苯磺酸是一种有机酸，具有酸的通性。3、苯的加成反应苯部分表现出碳碳双键的性质，在特定条件下仍能发生加成反应，如与氢气的加成。+ 3H2 （环己烷）注：反应条件：镍作催化剂，温度180250OC之间。第三课时 苯的同系物四、苯的同系物概念：分子中有苯环，且侧链上只连接饱和烃基的烃。 1、 芳香烃概念：凡分子中含有苯环的烃。 关系：苯的同系物属于芳香烃。【练习】 写出一些有机物，让学生辩别苯的同系物与芳香烃。2、常见苯的同系物分子式C8H10 出发，写出可能的结构简式，总结二甲苯引起同分异构的原因。【练习】，试确定三甲

7、苯可能的同分异构体。【连、偏、间】总结苯的同系物的通式：CnH2n-63、苯及苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯一样可发生取代反应，如卤代、硝化等。【实验甲苯的硝化】CH3 CH3 + 3HO-NO2 O2N NO2 + 3H20 NO2 2，4，6三硝基甲苯注： 2，4，6三硝基甲苯的物性及用途。又称TNT，淡黄色针状炸药苯的同系物的氧化反应：燃烧氧化时，现象同苯的燃烧，火焰明亮，放出浓烟。苯的同系物可被氧化剂如KMnO4(H+)所氧化，不论侧链多长，均被氧化为苯甲酸。但苯不能被氧化。【实验510】注：强调在苯的同系物中苯环与侧链的相互影响，导致苯的同系物的化学性质与苯有所不同。五、练习：苯的同系物取代产物种类的确定例1、试确定甲苯一氯取代产物的种类。【找出对称轴后确定，4种】例2、试确定对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯的一氯取代产物的种类。【2种、3种、4种】例3、一式量为43的烃基与苯基可形成的化合物有哪几种 ？