本届宋庆龄奖学金评选工作分为七个阶段：

第一阶段（2019年10月至11月），各地教育行政部门组织协调，学校组织推荐、申报和公示候选人。

第二阶段（2019年12月），省级教育行政部门组织评审。12月31日前，按《第十四届宋庆龄奖学金获奖名额分配表》规定名额，将获奖候选人《第十四届宋庆龄奖学金申报表》、2名重点推荐学生事迹材料、《第十四届宋庆龄奖学金各地申报名单汇总表》的纸质材料及电子版报宋庆龄奖学金办公室。

第三阶段（2020年1月至3月），宋庆龄奖学金办公室对各地报送的材料进行审查，依据评选条件和申报材料进行评审，确定获奖候选人名单。同时，根据各省级教育行政部门组织情况，确定优秀组织奖名单。

第四阶段（2020年4月），优秀组织奖及获奖候选人名单在教育部、中国福利会和中国宋庆龄基金会网站上进行为期一周的公示。根据公示结果，确定最终优秀组织奖及获奖学生名单。

第五阶段（2020年5月），宋庆龄奖学金办公室组织编写《成长的榜样》电子书。筹备宣传报道、颁奖和实践营工作。

第六阶段（2020年5月至6月），举行奖学金颁奖仪式和实践营活动，各省级教育行政部门派出1名相关负责同志作为带队老师，与本地区2名重点推荐学生共同参加。主办单位将为获奖学生代表及获得优秀组织奖的单位颁奖。宋庆龄奖学金办公室承担获奖学生代表参加实践营期间的所有相关费用，并根据各地路程远近给予一定的交通补贴。带队老师的往返交通费和食宿费由各地教育行政部门承担。颁奖仪式及实践营活动具体安排由宋庆龄奖学金办公室另行通知。

第七阶段（2020年7月至10月），由宋庆龄奖学金办公室组织将证书和奖金发放至各省级教育行政部门，由各地教育行政部门安排专人接收并组织下发，确保及时送达每位获奖学生，所有发放工作在2020年10月31日前完成。同时，各地教育行政部门在一定范围内对获奖学生进行公开表彰，加强对他们优秀事迹的宣传报道及组织学习。获奖学生优秀事迹选编《成长的榜样》电子书，可在三家主办方网站上下载阅览。