女孩温小初因为爸爸妈妈上夜班，从小寄宿在邻居陶嬷嬷家，和陶嬷嬷的儿子陶雨润结下了深厚友情。后来，小初父母离异，她搬离小弄堂，给雨润留下了自己zui珍爱的童年玩偶、睡觉伙伴“老泰迪”。初中时，小初和雨润再次相遇，雨润随口说自己的生日是四年一次的2月29日，小初便寻遍城市每个角落，要为雨润找到那只珍稀的“第366只生日泰迪熊”。谁知这只生日泰迪熊被收藏家史泰福先生抢先得到，他要让小初用古董玩具“老泰迪”来交换。故事zui后，雨润做了个决定，为小初守护住了那只代表他们童年忠诚情谊的“老泰迪”。