桑德迈尔反应 Sandmeyer Reaction

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桑德迈尔反应 Sandmeyer Reaction

2023-06-11 15:41| 来源: 网络整理| 查看: 265

取代反应桑德迈尔反应 Sandmeyer Reaction 2014/3/24 取代反应, 自由基反应亚铜盐, 单电子转移, 取代, 自由基, 重氮盐 Author: JiaoJiao13,683views　■

概要

该反应芳香族重氮化合物转化为一系列取代基的总称。重氮化合物是由腈或苯胺等作为原料很容易得到的衍生物。

基本文献

・Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 1633. ・Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 2650. ・Hodgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251. DOI: 10.1021/cr60126a003 ・Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765. DOI: 10.1021/cr00087a004

反应机理

从形式上相当于芳香亲核取代反应。实际可能由单电子转移机理完成，但目前尚未明确。

反应实例

芳香重氮盐的一系列转化：在CuCN作用下、可得到相应的苯腈。若用CuCl、CuBr处理，则能得到对应的卤代衍生物。和碘化钠加热则得碘代衍生物、由四氟硼酸银处理得到氟硼酸重氮盐，加热后得到氟代衍生物(参见Balz-Schiemann反应)。还有、加水或醇在加热条件下，可得到对应的酚、芳基醚类衍生物。用亚磷酸处理重氮盐则被氢取代。