呫吨酮类衍生物的合成与体外抗氧化活性研究 |
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阅读量: 201 作者: 路浩 展开 摘要: 呫吨酮(Xanthones,9-Xanthenones)是从植物中分离提取的二苯并γ-吡喃酮类化合物,主要来自龙胆科,桑科,藤黄科,远志科和百合科等科属植物,根据结构特征可以分为简单含氧取代呫吨酮,异戊烯基呫吨酮,呫吨酮苷,呫吨酮木质素等.早期的药理研究表明,呫吨酮类化合物有着非常广泛的药理活性,其中包括利尿,抗微生物,抗病毒,强心,抗抑郁,抗结核,抗癌等活性.多数呫吨酮类化合物能够抑制单胺氧化酶A和B.一些在自然界分布极少的呫吨酮类化合物表现出抗白血病,中枢神经系统镇静作用.此外,呫吨酮类化合物还有抗炎,抑制脂质氧化等作用. 呫吨酮类化合物的研究自二十世纪六十年代起逐渐开展,但是至今该类化合物的研究与开发仍然有很大的空间.天然产物的合成和结构修饰是开发天然产物的重要补充,也是研究与开发新的化学实体以及研发新药的有效路径.对呫吨酮类化合物的构效关系的研究,有利于人们进一步认识呫吨酮类化合物的药理作用的作用机理. 论文采用了GSS反应,Mannich反应,Friedel-Craits反应,设计并合成了呫吨酮类衍生物22个,其中包括简单含氧取代呫吨酮,卤素取代呫吨酮,呫吨酮曼尼希碱以及异戊烯基取代呫吨酮等四类衍生物,通过质谱,核磁共振等方法确定了结构.通过DPPH自由基清除法考察了已合成的呫吨酮类衍生物的体外抗氧化活性.经酶标仪检测检测紫外吸收值,计算各个衍生物对DPPH·的清除率.并以Trolox为对照,以TEAC(Trolox equivalent antioxidant capacity)值为参考,评价呫吨酮类衍生物的抗氧化活性.结果表明,化合物7,9,14,15,16,17,18,21具有抗氧化能力,其TEAC值依次为1.19,15.68,3.34,0.93,0.56,0.66,0.36,0.29μg/mL. 本文设计合成的22个呫吨酮类衍生物,其中有17个化合物未见文献报道.在DPPH自由基清除法体外抗氧化活性筛选中,8衍生物显示出了较弱的抗氧化活性,其余的呫吨酮类衍生物不具有抗氧化能力,其中1,3-二羟基-2-(吡咯烷-1-基)甲基-9H-呫吨酮的抗氧化能力最强,异戊烯基取代对呫吨酮类衍生物的抗氧化能力影响甚微. 展开 关键词: 呫吨酮 衍生物 合成 抗氧化 Mannich反应 DPPH法 学位级别: 硕士 学位年度: 2009 DOI: 10.7666/d.y1481378 被引量: 2 |
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