如何评价第四版《基础有机化学》？ |
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如何评价第四版《基础有机化学》？
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更新 180122 《习题解析》已出版。
原答案初稿于 2016 年的夏天，彼时下册还未完稿。作为第四版《基础有机化学》从构想到成稿的见证人之一，感觉需要写点什么以作纪念，遂有了这篇小文。而后来发生的种种，使得原文已与读者的期望相去甚远，故重写此答案，希望能为新 “大本” 描绘一个更加客观的轮廓。 结论本次《基础有机化学》再版，是《基础有机化学》系列迄今为止改变最大的一次更新。 选材新书极大地扩展了选材的广度与深度，大量引用近、现代有机化学中的新反应、新理论，删减过时的示例。基本反映了有机化学学科从传统到现代的发展面貌。素材的更新主要集中在下册，尤其可圈可点的是四章专题的引入（氧化反应、重排反应、金属有机、有机合成），在选材上极大地向近代有机化学迈进，且讲解详细深入，为高等有机化学的学习铺设了阶梯。具体示例有： 《芳香性》一章是下册一大亮点，不仅系统地介绍了各类芳香分子（单环、稠环、同芳香分子、球面芳香分子、Mobiüs 分子、Y 芳香分子等），更大量引用近代实验与理论计算结果，深入探讨芳香性的各类判定标准（轨道理论、能量性质、离域性质、电磁性质），内容的广度与深度在某些方面甚至达到了高等有机水准。《糖》一章加入了对异头体效应的讨论，进而对立体电子效应进行简要介绍，是很好的高级课程衔接内容。《氧化反应》一章大大扩展了传统有机教程中的氧化剂范围，近现代合成中常用的氧化剂均有涉及，同时在机理上亦着力笔墨，不浮于泛泛的介绍，力求透彻。事实上，《氧化反应》《重排反应》等专题章节已经在北大《中级有机化学》课程中讲授多年，获得了极高的肯定。这次新书入编，是一件好事。《文献检索》一章得到了重写。从零开始，依次介绍 “文献” “期刊与专利” “手册” 等内容，深入浅出，紧抓核心，为初步接触科研的同学最大地提供帮助。检索部分删去了传统的纸质检索内容，只介绍网络检索，与时俱进。当然，此次选材仍有些许不足，如某些知识点选择过偏（芳香亲核取代中的 VNS 与 ANRORC 机理，出成习题或许更好），上册中部分物理化学问题仍未解决（超共轭与构象分析等），涉及生物方面的知识仍然比较传统，有机材料学的内容遭到删除等。但瑕不掩瑜，不妨碍本书成为国内有机教材中的新标杆。 编排新书更加注重知识内在的连贯性，将原来从形式上被割裂的章节重新编排到一起，使得全书更加紧凑、连贯。 将《取代、消除反应》与《卤代烃》合为一章，去除了《卤代烃》一章开始重复讲解的冗余内容。将《醇、醚》一章提前，并于《卤代烃》之后，方便加深对四类基本反应机理的理解。将《羧酸衍生物》《缩合反应》移到上册，极大地方便知识点间交叉查询，尤其省去了学习该部分时，同时携带上、下册的麻烦。将原来《醛、酮》中有关 Wittig 反应的部分移到《缩合反应》一章。强调了 Wittig 反应在合成上的作用。当然，某些章节的编排仍然存在一定的不合理性，有改进空间。 《命名》需要削减：将英文命名与复杂环系的命名放入附录，简洁明快地进入主线。同理，《立体化学》也要削减。具体实行方法可以参考 Clayden, Klein 等书。《波谱分析》最好适当缩减 UV-Vis, IR, MS 内容，扩充碳谱、二维核磁讲解内容，按现代方式重绘图谱。周环反应、自由基反应最好移到下册，酸碱反应的讲解之后。烷烃的自由基取代反应在最前面出现，容易给同学造成一种 “反应机理极其复杂，难以掌握” 的特点，而周环反应由于涉及物理化学知识，放在下册第二学期的讲解中，可以与结构化学、物理化学等课程彼此照应，相得益彰。《化合物的制备》本质上仍然属于官能团转化，完全可以用其它方式替代。例如像Volhardt 那样做成思维导图，或与逆合成分析一起，作为“合成初步”章节的一部分，或许更好。讲授方式第四版教材在讲授方式上做了很大的调整。长期以来，国内理科大学教材在叙述的科学性与严谨性上走向了极致，甚至在某些时候，走向了刻板与冗余，给阅读造成了极大的困难。新版教材（尤其是下册）在摆脱 “大头理论” 编排上做出了尝试，在文中大大增加实例、注解的比例。同时行文简洁明快，避免因为 “为了严谨而严谨” 多说 “废话”。 在排版上，本书同样向着 “现代教材” 的标准迈进了一大步：全书采用 Tufté 式双栏排版，将正文与补充内容区分开来，防止初学者眉毛胡子一把抓，增强了正文阅读的流畅性。所有的结构式都得到了规范，表达细致严谨，同时尽量避免恼人的 “\mathrm{\mathsf{...CH_2CH_2CH_2...}}” 式写法，多用键线式，并采用双色绘制，更加清晰地示出了结构中的重点，有利于读者阅读。 —————————————————————————————— 附文裴坚老师《后记》节录终于完成了《基础有机化学》下册的撰写工作，今天，当索引中文关键词的审定完成后，长舒一口气，如释重负。 从开始计划撰写《基础有机化学》第四版起，已经过去了整整三年了。三年里，每当我静下心来开始写书的时候，总会想起邢其毅先生当年的嘱托：写一本跟得上时代的书。我自己认为，科学的意义在于其进步性，在于其无止境。科学阐述的不一定是真理、更不是教条；科学从来不相信权威，科学面前人人平等。后学者在学习和研究过程中，总会不断发现前人论述有所欠缺之处，甚至推翻某些“定论”。如果不是如此，我们发表那么多论文又是做什么呢？既然科学每天都在进步，学科知识每天都在更新，“新版教材”也必须跟进更新。一本好的教材必须反映该学科在最近一个时段的重大进展，更新、更正那些过时的知识、不正确、不完善的解释，甚至要适当反映科学家们对一些前沿问题的争论。这样的教材不好写，写了也未必讨好。然而，不这么做，我们的教学就不能真正与科研接轨，我们千挑万选来的学生就可能输在了专业的起跑线上。所以，即使是一条无人喝彩的道路，也只能寂寞地往前走。 三年来，为了写这本书，我集中购买了十几本国内外的有机化学教材，对照来读，常常冷汗直流。目前国内教材建设确实还比较落后，比内容陈旧更可怕的是一种墨守陈规的思维惯性。这让我更一次一次地体味到“写一本跟得上时代的书”的重要性。我怕辜负了邢先生的嘱托，又怕自己担不起这个责任。因此，三年前，一直怀着忐忑不安的心情上路，停停写写，写写停停，一直到今天。轶事汇编新书的封面设计着实费了一番心思。最初拟采用英美教材中 “主图” 式设计：  Clayden, J. et al, Organic Chemistry, 2nd Ed, 2012, Oxford: Oxford University Press. 然而出版社为 “未名” 系列教材设置了统一的封面——一塔湖图：  华彤文 等, 普通化学原理 (第四版). 2013, 北京: 北京大学出版社. 好则好矣，只是各科教材难免千人一面，难以跳脱。如何在封面定版的情况下，凸显“有机化学教材”的特性？硬生生地放上一个分子显然不现实。看一下第四版《基础有机化学》封面：  填充塔身的分子为 BDOPV 分子，裴组的 “明星” 分子之一：  对有机化学教材编写的一些思考1980 年至今，《基础有机化学》已经陪伴中国的有机化学教育走过了 36 年。其经典的内容选裁与编排方法——即围绕取代、消除、加成反应三个中心，系统介绍单键官能团（烷烃、卤代烃、醇、醚）、碳重键官能团（烯、炔、芳香化合物）、杂重键官能团（醛酮、羧酸衍生物）的简单反应，再过渡到缩合反应、重排反应、周环反应等进阶内容——已经成为国内各类有机化学教材编写的标准范式。 当然，也有许多教材踏上了现代有机化学教学法的探索道路，如南京大学胡宏纹先生《有机化学（下册）》，南开大学王积涛先生《有机化学》等，他们对新教学法的尝试是值得称赞的。 这样的编写方法系统性强、严谨性高，且由于各章内容相对独立，方便教师调整教学顺序与进度（如更改授课顺序，规定某章自学/讨论等）。然而，有机化学的体量是巨大的，这样系统、大头的讲解法往往无法让人快速抓住重点。 （待续） |
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