歌舞伎町的牛郎俱樂部“絕望的回憶”的No.1、花兒名“Eight”的堂島旺太郎是個用假情假意讓女性着迷，然後騙光她們的錢的渣男。他雖然從外表看是過着花天酒地的華麗生活，但因為某種理由需要大量的錢，所以實際上生活得十分樸素、拮据。在聖誕夜，旺太郎聽同事和馬説個人資產達到一百億的酒店之王並樹集團的大小姐美尊來他們店裏了。美尊對旺太郎説是個理想的搖錢樹，所以他把美尊定為自己的目標。然而，這時，一個面色蒼白、嘴唇鮮紅的神秘女人突然出現並強行吻了旺太郎，於是旺太郎就死了。當旺太郎恢復意識後，發現自己回到了一週前。他重新經歷了早就發生過的事情。雖然很混亂，但旺太郎決定用與上次不同的方式“攻陷”美尊。然而，神出鬼沒的“吻殺女”再次出現奪走了他的性命。此後，每當她親吻旺太郎，他就會回到過去。

第三個聖誕夜，旺太郎逃過了“吻殺女”的奇襲，迎來了新的早晨。這時，偵探根津來到旺太郎的房間，説他接到旺太郎的母親光代的委託，尋找他的弟弟光太。實際上，旺太郎的精神創傷來自於過去發生的一個事故。12年前的聖誕節，旺太郎帶着光太潛入父親堂島旺任船長的遊輪，結果二人遇到了沉船事故。

元旦那天，旺太郎與和馬成功地參加了並樹馬術俱樂部的派對。他聽説美尊正被家裏逼着相親以締結政策聯姻。這時，馬棚中的驚馬襲擊了旺太郎，而救他的人是並樹家的長子、完美的男人並樹尊氏。靠與並樹家套近乎而踏足社交界的旺太郎，因為牛郎的身份，被愛戀美尊的長谷部以及馬術俱樂部的布袋等上流社會人士輕視。儘管如此，為了取得金錢和權力，他忍耐着眾人的鄙視，等待着接近美尊的機會。然而，就像是專門和旺太郎過不去一樣，“吻殺女”幾度殺死旺面郎。再次進入時間循環的旺太郎為了逃避“吻殺女”，向街頭音樂家春海求助。他向春海説明了自己的奇遇。春海説旺太郎的經歷叫“意識穿越”。

　　旺太郎聽襲擊自己的“吻殺女”説“你，被盯上了”，這句話讓他頭腦混亂。和馬擔心旺太郎，給他當貼身警衞，又勸他暫時別外出。但是，美尊的朋友菜緒指名讓旺太郎出台。就在旺太郎從菜緒那裏尋找與美尊約會的辦法時，同事柿崎喝了他的營養飲料後昏倒了，引起一陣騷亂。而且，警方在旺太郎的存衣櫃裏發現了毒藥，所以他成了嫌疑人。在和馬的幫助下，旺太郎從警察署逃走。他想起來聖誕前夜他的櫃子上被人用口紅寫了“危險”的字樣，那應該就是警告他飲料被下毒了。於是，他急忙跑回店裏。因為中毒事件，牛郎店關門了。被趕出店後他接到了“吻殺女”打來的電話。旺太郎懷着警戒之心來到約會地點，結果被人用菜刀刺中後背。就在他意識漸漸模糊之時，“吻殺女”出現，一邊説着“你被盯上了”，一邊送上死亡之吻。等旺太郎醒來時，時間已回到七天前，地點是“絕望的回憶”。就在柿崎要喝下毒飲料的千鈞一髮之際，旺太郎上前阻止了柿崎。這一次旺太郎躲開了被當成嫌疑人的命運。這時，偵探根津出現，聲稱了為尋找旺太郎的弟弟光太，想知道其父堂島旺的住址。然而，堂島旺出獄後就下落不明瞭。決心與過去一刀兩斷的旺太郎，把根津趕走了。接下來，到了並樹馬術俱樂部舉行初騎會的日子。旺太郎被長谷部和布袋排擠，儘管如此他還是吸引了美尊的注意。旺太郎發現真凜和其他俱樂部成員因為顧忌美尊，不敢説實話，而美尊卻對批評她的尊氏表現出仰慕的樣子。就在旺太郎得到與美尊交談的機會時，他靠着的鋼筋突然倒了下來，把他砸得渾身是血、動彈不得，美尊慌作一團。這時，“吻殺女”再度出現了。

　　總是在旺太郎身邊，從吻殺女宰子手中解救他的和馬因為對旺太郎的愛得不到回報而心生恨意，打算和旺太郎同歸於盡。旺太郎死裏逃生，但受了重傷。在醫院，他回想這些日子發生過的事，注意自己擁有回到被宰子親吻的前七天的能力，於是開始思考能不能利用宰子。尊氏得知初騎會後美尊曾找過旺太郎，社長秘書郡次提醒他旺太郎也許是在調查12年前郵輪沉沒案件的真相，但尊氏沒有在意。其實，郡次和尊氏隱藏着與沉船事故有關的秘密。這時，和馬被旺太郎冷淡的態度激怒，聲稱要殺死美尊。旺太郎趕往大學，但沒來得及阻制和馬，美尊被和馬襲擊，臉上受重傷。尊氏和美尊的母親京子遷怒於旺太郎，禁止他接近並樹家。旺太郎決定利用宰子的吻回到過去。他急忙找到宰子的住處，強迫一臉困惑的宰子吻他。旺太郎回到過去，試圖從和馬手中拯救美尊，但是，這次在校園裏，尊氏和長谷部注意到旺太郎，也趕了過去，結果，事情沒能像旺太郎設想的那樣發展。另一方面，旺太郎得知郡次是尊氏的舅舅，尊氏是並樹家的養子。為了能贏得美尊青睞，旺太郎再次利用宰子。

　　作為並樹家的養子，雖然被沒有血緣的養父視為親人，但尊氏自從養父決定讓親生女兒美尊繼承公司之後，一直心情複雜。另一方面，尊氏的叔叔郡次頻頻向尊氏施壓，讓他解除養子關係，與美尊結婚，從而成為公司的繼承者。覬覦副社長之位的郡次，暗示尊氏説有一卷錄像帶上記錄了12年前沉船事故的秘密。旺太郎為了奪取並樹家的金錢與權勢，企圖利用宰子的吻實現穿越。他向宰子提議，只要在他期望的時刻接吻，就實現宰子的一個願望。但是，宰子討厭旺太郎那副人渣的樣子，所以逃走了。尊氏向美尊求婚成功，締結婚約的事正在進行中。想扭轉局面的旺太郎為了得到宰子的吻，不惜賭上性命。終於，旺太郎平安回到尊氏求婚前的時空並搶先向美尊求婚。在阻止尊氏接近美尊的同時，他一步步攻佔美尊的心。就在這時，美尊撿到了旺太郎丟落的婚禮邀請函。那是旺太郎的發小兒的結婚典禮。旺太郎説他小時候沒有美好的回憶，所以不打算出席婚禮。美尊則提出自己陪他一起參加婚禮。就在舉行婚禮的當天，美尊從旺太郎童年好友那裏，聽説了旺太郎的不幸經歷，瞭解了他不為人知的一面，不禁深深被其吸引。這時，宰子接到通知説養育她長大的祖母在養老院病故。就在旺太郎與美尊的關係漸入佳境之時，宰子出現在他面前，突然在路上吻了他。二人的舉動讓周圍人震驚，唯有春海表現得非常冷靜。意外地回到過去的旺太郎一邊責怪宰子，一邊幫助了無法接受祖母去世一事的她。雖然他是打算趁機獲得宰子信任，讓事情重回正軌，但是不知為何他和並樹家的事不像上一次那樣進展順利。

　　因意外地被宰子親吻而穿越時空的旺太郎，發現本應愛上他的美尊態度突然冷淡了下來。這讓他很困惑。而且，本應在病牀上甦醒過來的並樹尊去世了。尊氏向美尊求婚並宣佈繼承公司。旺太郎懷疑尊氏故意不幫助父親，他強迫宰子吻了自己。然而，再次穿越後，他沒能改變美尊父親死亡、尊氏向美尊求婚的命運。尊氏已經知道旺太郎的真實身份，他告訴美尊，旺太郎的父親就是十二年前造成沉船事故的船長。旺太郎得知當初在觀光船上的客人就是大富豪並樹家和他們的親信。美尊對於旺太郎偽造經歷博同情的行為感到失望，雖然她對於父親去世後態度大變並決定和自己結婚的哥哥也抱有疑問，但是，為了公司，她決定忽略自己的感情。旺太郎抱怨穿越只能回到七天前所以無法改變命運。突然，他回憶起關於尊氏求婚的真正理由，長谷部似乎有所隱瞞。這時，旺太郎的母親光代到他家做飯。光代很擔心旺太郎。旺太郎為當年把弟弟光太捲入沉船事故而懷有罪惡感，而到現在仍堅信光太尚在人間的母親則讓他感到厭惡。於是，他冷言冷語地把光代趕走了。美尊與尊區的婚事正在進行中，旺太郎利用長谷部對美尊的愛情，打聽出郡次正用一卷錄像帶威脅尊氏。旺太郎準備借訂婚派對陷入混亂的機會偷出錄像帶，偏偏這時他接到消息説光代摔倒並昏迷不醒。旺太郎陷入了是改變自己的命運還是救母親的命的兩難抉擇中。瞭解到旺太郎的孤獨一面的宰子做出了意外之外的行動。