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弗赖斯重排反应(Fries Rearrangment)
重排反应
弗赖斯重排反应(Fries Rearrangment)
2014/8/5 重排反应 光催化, 路易斯酸催化, 重排 Author: LuWenjie10,896views ■
概要
在路易斯酸作用下，芬酯化合物的酰基发生的重排反应。生成产物的邻/对位的选择性的话，是根据反应条件所决定的。低温(100℃以下) 的话，主要生成对位产物，而高温的话邻位是主要产物。该反应可以视作分子内Friedel-Crafts酰化的一种。 紫外线照射同样能诱发该重排反应(被称为光Fries重排)。 基本文献 ・Fries, K.; Fink, G. Ber. 1908, 41, 4271. doi:10.1002/cber.190804103146 ・Fries, K.; Pfaffendorf, W. Ber. 1910, 43, 212. doi:10.1002/cber.19100430131 ・Blatt, A.H. Org. React. 1942, 1, 342. ・Effenberger, F.; Klenk, H.; Reiter, P. L. Angew. Chem. Int. Ed., Engl. 1973, 12, 775. DOI: 10.1002/anie.197307751 反应机理 酸性条件下，反应循环是通过形成酰基阳离子进行的，光条件下的话，是按照自由基的开裂，再结合的过程。
反应实例 Diazonamide core的合成研究[1]
实验步骤 实验技巧 参考文献 本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载 新海征治 Seiji Shinkai 联亚胺法还原(Diimide Reduction) Related post
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