2.3: 碳

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2.3: 碳

2024-07-11 08:01| 来源: 网络整理| 查看: 265

异构体

原子和化学键在有机分子中的三维放置对于理解有机分子的化学成分至关重要。 具有相同化学式但原子和/或化学键的位置(结构)不同的分子被称为异构体。 结构异构体(如图\(\PageIndex{4}\) a 所示的丁烷和异丁烯)在共价键的位置上有所不同:两个分子都有四个碳和十个氢(C 4 H 10),但是分子中原子的不同排列导致了分子中的差异它们的化学特性。 例如,由于丁烷的化学特性不同,它们适合用作点烟器和火把的燃料,而异丁烯则适合用作制冷剂和喷雾罐中的推进剂。

另一方面,几何异构体的共价键位置相似,但这些键与周围原子的形成方式不同,尤其是在碳与碳双键中。 在简单分子丁烯(C 4 H 8)中,两个甲基(CH 3)可以位于分子中心的双共价键的两侧,如图\(\PageIndex{4}\) b 所示。当碳结合在双键的同一侧时,这就是顺式配置;如果它们位于双键的两侧,则为反式配置。 在反式配置中,碳或多或少形成线性结构,而顺式构型中的碳使碳骨干弯曲(方向改变)。

艺术连接

A部分显示丁烷和异丁烯是结构异构体。 两种分子都有四个碳和十个氢,但是在丁烷中,碳形成一条链,而在异丁烯中,碳形成支链。 B 部分显示 cis-2 丁烯和 trans-2 丁烯各由四碳链组成。 两个中心碳通过双键连接在一起,形成平面或扁平的形状。 在顺式异构体中,两个末端 CH3 基团位于平面的同一侧,两个氢原子在另一侧。 想象一下,一个人双臂向上伸展,双腿分开,左手戴手套,左脚戴袜子:这代表顺式配置。 在顺丁烯中,终端 CH3 基团位于平面的两侧。 现在,想象一个人伸出双臂和双腿,但这次左手戴手套,右脚戴袜子:这就是跨性别配置的样子。 C部分显示了两种对映体,每种对映体在中心碳周围有不同的氢气、溴素、氯和氟排列。 这些分子是彼此的镜像。 图\(\PageIndex{4}\):原子数量和类型相同且排列方式不同的分子称为异构体。 (a) 结构异构体具有不同的共价原子排列。 (b) 几何异构体在双键周围有不同的原子排列。 (c) 对映体是彼此的镜像。

以下陈述中哪一项是错误的?

配方为 CH 3 CH 2 COOH 和 C 3 H 6 O 2 的分子可能是结构异构体。 分子必须具有双键才能成为顺式反式异构体。 要成为对映体,一个分子必须至少有三个不同的原子或基团与中心碳相连。 要成为对映体,一个分子必须至少有四个不同的原子或基团与中心碳相连。

在甘油三酯(脂肪和油)中,称为脂肪酸的长碳链可能含有双键,可以是顺式或反式结构,如图所示\(\PageIndex{5}\)。 碳原子之间至少有一个双键的脂肪是不饱和脂肪。 当其中一些键处于顺式结构时,由此产生的链中碳骨干的弯曲意味着甘油三酯分子无法紧密包装,因此它们在室温下保持液体(油)。 另一方面,具有反式双键(通常称为反式脂肪)的甘油三酯具有相对线性的脂肪酸,能够在室温下紧密地聚集在一起并形成固体脂肪。 在人类饮食中,反式脂肪与心血管疾病风险的增加有关,因此近年来,许多食品制造商减少或取消了反式脂肪的使用。 与不饱和脂肪相反,碳原子之间没有双键的甘油三酯被称为饱和脂肪,这意味着它们含有所有可用的氢原子。 饱和脂肪在室温下是一种固体,通常来自动物。

油酸和 eliadic 酸都由一条长碳链组成。 在油酸中,由于大约一半处存在双键,链条会扭结,而在 eliadic acid 中,链条是直的。 图\(\PageIndex{5}\):这些空间填充模型显示了顺式(油酸)和反式(eliadic acid)脂肪酸。 注意顺式构型引起的分子弯曲。


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