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【高考走向】

1、近几年高考试题中有机化学板块部分题型稳、 新、活，给中学化学教学中如何培养能力提高素质提出了较高的要求。我们应该清醒地认识到，跳出“题海”,培养能力，提高素质， 是有机化学复习过程中的核心。

2、在有机化学的总复习中， 必须加强基础知识的落实，侧重能力的培养， 做到“以考纲为 指导，课本为基础，能力为核心”

【考纲展示】

1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3.了解乙烯、氯乙烯、苯的同系物等在化工生产中的重要作用。

4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要作用。

5.了解上述有机物所发生反应的类型。

6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

7.了解常见高分子材料的合成反应及重要作用。

8.以上各部分知识的综合应用。

【知识回扣】

1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质：

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

，

②燃烧

③热裂解

(2)烯烃：

A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质：

①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

②加聚反应（与自身、其他烯烃）

③燃烧

(3)炔烃：

A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质：（略）

(4)苯及苯的同系物：

A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：

B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C)化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

②加成反应（与H2、Cl2等）

(5)醇类：

A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。

C) 化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

②跟氢卤酸的反应

③催化氧化（α—H）

（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）

④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

(6)醛酮

A) 官能团： (或—CHO)、 (或—CO—) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、

B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：

①加成反应（加氢、氢化或还原反应）

②氧化反应（醛的还原性）

(7)羧酸

A) 官能团： (或—COOH)；代表物：CH3COOH

B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：

①具有无机酸的通性

②酯化反应

(8)酯类

A) 官能团： （或—COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3

B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

C) 化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

(9)氨基酸

A) 官能团：—NH2、—COOH ； 代表物：

B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。

[化学——选修5：有机化学基础]

近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。

已知：A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。

(1)丙二酸的结构简式为________________。

(2)咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为_________________________。

(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________________，D的结构简式为____________________。

(4)反应类型：B―→C______________。

(5)A―→B的化学方程式为_______________________________________________________。

(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________________。

a．属于酯类

b．能发生银镜反应

c．与FeCl3溶液发生显色反应

【答案】

（1）HOOCCH2COOH （2分）

（2）酯基　(酚)羟基 （2分）

（3） C17H16O4 （2分）（2分）

（4）取代反应 （2分）

（5）（2分）

（6）（3分）

【解析】

(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH, 因此，本题正确答案是：HOOCCH2COOH； (2)咖啡酸苯乙酯为 ,咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为 酯基、（酚）羟基，因此，本题正确答案是：酯基、（酚）羟基； (3)根据咖啡酸苯乙酯的结构简式可以知道,其分子式为C17H16O4，D的结构简式为， 因此，本题正确答案是：C17H16O4；； (4)根据上面的分析可以知道，B→C反应类型为取代反应，因此，本题正确答案是：取代反应；(5)A→B的化学方程式为， 因此，本题正确答案是:； (6)C为 ，根据条件a.属于酯类，说明有酯基，b.能发生银镜反应，说明有醛基，c.与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为： ， 因此，本题正确答案是: 。

点睛： 本题考查有机物的推断，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键。

[化学——选修5：有机化学基础]

福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

回答下列问题：

(1)物质A的含氧官能团的名称为___________；B→C的转化属于___________反应(填反应类型)

(2)上述流程中设计A→B步骤的目的是________；F分子中共平面的原子最多有________个。

(3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为___________。

(4)福酚美克具有多种同分异构体．写出其中符合下列条件的有机物结构简式：___________和___________。

①含有－CONH2；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。

(5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制的合成路线：___________。

【答案】（1）羟基、酯基；（2分） 还原（2分）

（2） 保护酚羟基；（2分） 15；（2分）

（3）（2分）

（4）

（2分）

（5）（3分）

【解析】

（1）A物质的结构简式可知，含有羟基和酯基；B→C的转化是把－COOCH3还原为－CH2OH，所以是还原反应，故答案为羟基、酯基；还原；

（2）流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基，防止在后面的转换过程中被破坏；根据F的结构简式可知苯环上的所有原子共面，苯环上的-OH相当于取代了苯环上的H，苯环上的－CH(NH2)CN相当于取代了苯环上的H，与苯环直接相连的C与苯环共面，－CH(NH2)CN中由于单键能旋转，三键不能旋转，故F分子中共平面的原子最多有15个；故答案为保护酚羟基；15；

（3）D为与银氨溶液发生反应的化学方程式为；故答案为

；

（4）福酚美克的结构简式为,同分异构体中含有－CONH2、能与FeCl3溶液发生显色反应说明同分异构体中含有酚羟基、核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个说明同分异构体中含有4种不同的氢，故得到满足上述条件的福酚美克的同分异构体为和；故答案为和；

（5）结合题目的合成路线D→E→F→福酚美克，结合所给的乙醇原料，要得到含醛基的物质，则需要乙醇发生催化氧化反应，在参照D→E→F→福酚美克的合成路线，即可设计出的合成路线为：

，故答案为

【点睛】

有机物中有些官能团比较活泼，在合成过程与加入的试剂发生反应而被破坏，所以需要先采取措施保护起来，到后面再想法还原出来，像酚羟基、碳碳双键、醛基等；同分异构体的数目常常会出现漏写、重复、把官能团写错或位置放错而失分的现象；有机合成的设计要注意从题目中挖掘信息，往往可以照抄一部分，再结合学过的知识，就能设计出完全正确的合成线路。

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