周杰伦未出道的时候待在吴宗宪公司里，有一段时间就睡在吴宗宪办公室里。周杰伦当时是音乐助理，写了一些歌《眼泪知道》《双截棍》送给刘德华张惠妹等大歌星，结果通通被拒。

别人不唱，那就自己唱吧。后来有一天，周杰伦跟吴宗宪说:“哎呦宪哥，我想发唱片。”吴宗宪看了看他，觉得这个人长得“人魔鬼样”的，就敷衍他说:“你要是能在十天写出来五十首歌，我就给你发唱片。”结果周杰伦真的在十天里写了五十首歌。

吴宗宪听了听，心想挑一首能听懂的歌，结果全都听不懂。吴宗宪又敷衍他，说编曲邀请人，花钱，结果杰伦说编曲他可以自己来。结果就有了周杰伦的第一张唱片《Jay》，此后周杰伦一炮而红。师徒之间关系很好，吴宗宪在自己的演唱会上邀请周杰伦当嘉宾，当时吴宗宪要比周杰伦名气大的多，有意提携他。

不久之后，吴宗宪的阿尔法公司经营不善，于是宪哥被迫出售了公司，这里面也包括跟公司有合约的周杰伦，“一并打包出售”，当时周杰伦的事业正在上升期，没想到“被老板卖了”，其实这件事也怪不得宪哥，但师徒之间彼此也互生嫌隙。

后来的周杰伦就成了周天王，两人之间的事也不停的被媒体拿来炒作。有一次周杰伦参加一个访问节目，主持人跟周杰伦说，你坐的那个地方上次吴宗宪也坐过，周杰伦听了之后半开玩笑的说:“是吗？那这个地方不能坐了”，并且用手扫了扫沙发座。

周杰伦结婚的时候在三个地方举办了婚礼，但每次都没有邀请吴宗宪。吴宗宪后来直接在接受采访时说:“我到底欠你什么？哪怕你表面上给我请帖，私下跟我说我们不希望你来什么的，我也可以跟媒体说是我的原因没空或者不想去，但你现在不发帖子给我，感觉就是不太OK。”

吴宗宪说的最多的就是，太空船飞上太空的时候，要把副油箱扔下来，那自己现在就是那个副油箱。

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