高中化学同分异构体书写的一般思路及方法

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高中化学同分异构体书写的一般思路及方法

2023-07-29 14:18| 来源: 网络整理| 查看: 265

1. 碳链异构

碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。再如,CH 3CH 2CH 2CH 2CHO (戊醛)与(CH3)2CHCH 2CHO(2- 甲基丁醛)也属于碳链异构。

2. 官能团位置异构

含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如,CH 3CH=CHCH 3和CH 3CH 2CH=CH 2;

CH 3CH 2CH 2CH 2COH (1-丁醇)与CH3CH 2CH (OH)CH3(2- 丁醇);邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。

3. 官能团类别异构

所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。

各类有机物异构体情况见下表:

淀粉和纤维素都可用(C 6H 10O 5)n,但由于n 不等,所以不是同分异构体。

4. 顺反异构

不饱和烃(烯烃)的C=C 双键,还C=N双键,N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。

存在顺反异构的条件:碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。

三.同分异构体的书写方法

(一)思路方法

1、 列出有机物的分子式。

2、 根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。

3、 书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。

4、 书写方法:

1.等效氢法

同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。

例1.写出联二苯的一氯取代物。分析:分析物质对称性并进行编号。

说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的一氯代物有三种,分别为:

2.转换法

例1.写出苯环上连有四个甲基的异构体。

分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,

可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子,其余四个碳上的氢原子换为甲基,便可得题目所求异构体:

3.移位法

例3.写出与 互为同分异构体且含有苯环,又属于酯类化合物的结构简式。

分析:属于酯类化合物,结构中必含 ,且 不能直接连接在氢原子上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。

故:题目所求同分异构体有六种,它们分别是:

(二)碳链异构书写规律

碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“ 成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。

例、 请写出C 7H 16的所有同分异构体

⑴先写最长的碳链:

⑵减少1 个C,找出对称轴,依次加在第②、③…… 个C 上(不超过中线):

⑶减少2 个C,找出对称轴:

①组成一个-C 2H5,从第3 个C加起(不超过中线):

②分为两个-CH 3

a 两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线):

b 两个-CH3在不同的碳原子上:

⑷减少3 个C,取代基为3 个-CH3(不可能有-C2CH3)

小结:

1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢记心间。

2. 甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。

3. 熟记C1-C6的碳链异构:

壬烷C 9H20的同分异构体:共35 种。

1、主链9 个碳原子(1种)

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